diethyl 1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate | 67389-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: 2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester；Diethyl 2-(4-nitrophenyl)pyrazole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 67389-94-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₆
• 分子量: 333.301
• InChiKey: NYZHSDZNKBCHOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-oxosuccinate, sodium salt 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 diethyl 1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由3-[（（二甲基氨基）亚甲基]丙酮酸乙酯和3-[（（二甲基氨基）亚甲基] -2-氧代琥珀酸二乙酯）区域选择性合成吡唑羧酸乙酯。4,5-二氢-1-杂芳基-5-羟基-1 H-吡唑-5-羧酸乙酯作为吡唑环形成中的稳定中间体的分离

  摘要：

  3-[（E）-（二甲基氨基）亚甲基]丙酮酸乙酯（3）和3-[（二甲基氨基）亚甲基] -2-氧代琥珀酸酯（4）与肼一盐酸盐（5a）和（杂）芳基肼（5b）的反应-i）区域选择性地分别提供1-取代的1 H-吡唑-5-羧酸乙酯9a-f和二乙基1 H-吡唑-3,4-二羧酸乙酯11a-i。用哒嗪基肼5d-f处理3时，稳定的中间体1-取代的4,5-二氢-5-羟基-1 H-吡唑-5-羧酸乙酯8d-f，被隔离。在乙酸中在回流下处理化合物8d-f，得到吡唑9d-f。另一方面，使3与N，N′-二甲基肼（51）反应，得到1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯（14）。化合物的结构3,4，14通过NMR（NOESY和HMBC技术）确定，而化合物的结构8F，9F，和11E，F，用X射线衍射测定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400313

文献信息

• FICKENTSCHER K.; GUENTHER E.; ECKHARDT G., CHEM. BER., 1978, 111, NO 6, 2376-2383
  作者：FICKENTSCHER K.、 GUENTHER E.、 ECKHARDT G.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis of ethyl pyrazolecarboxylates from ethyl 3-[(dimethylamino)methylidene]pyruvate and diethyl 3-[(dimethylamino)methylidene]-2-oxosuccinate. Isolation of ethyl 4,5-dihydro-1-heteroaryl-5-hydroxy-1<b>H</b>-pyrazole-5-carboxylates as stable intermediates in the pyrazole ring formation
  作者：Andrej Hanzlowsky、Blanka Jelenčič、Simon Rečnik、Jurij Svete、Amalija Golobič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570400313

  日期：2003.5

  stable intermediates, 1-substituted ethyl 4,5-dihydro-5-hydroxy-1H-pyrazole-5-carboxylates 8d-f, were isolated. Treatment of compounds 8d-f in acetic acid under reflux furnished the pyrazoles 9d-f. On the other hand, reaction of 3 with N,N′-dimethylhydrazine (51) gave ethyl 1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate (14). The structures of compounds 3, 4, 14 were determined by nmr (noesy and hmbc techniques), while

  3-[（E）-（二甲基氨基）亚甲基]丙酮酸乙酯（3）和3-[（二甲基氨基）亚甲基] -2-氧代琥珀酸酯（4）与肼一盐酸盐（5a）和（杂）芳基肼（5b）的反应-i）区域选择性地分别提供1-取代的1 H-吡唑-5-羧酸乙酯9a-f和二乙基1 H-吡唑-3,4-二羧酸乙酯11a-i。用哒嗪基肼5d-f处理3时，稳定的中间体1-取代的4,5-二氢-5-羟基-1 H-吡唑-5-羧酸乙酯8d-f，被隔离。在乙酸中在回流下处理化合物8d-f，得到吡唑9d-f。另一方面，使3与N，N′-二甲基肼（51）反应，得到1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯（14）。化合物的结构3,4，14通过NMR（NOESY和HMBC技术）确定，而化合物的结构8F，9F，和11E，F，用X射线衍射测定。