N-(5-羟基戊基)苯甲酰胺 | 89332-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(5-羟基戊基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(5-hydroxypentyl)benzamide
• CAS: 89332-55-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: DPJFFNRPWQFQJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-羟基戊基)苯甲酰胺 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到N-(5-bromopentyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  羟胺衍生试剂作为双氧化剂和氨基供体，用于铁催化从硫醇制备未保护的亚磺酰胺。

  摘要：

  开发了一种铁催化反应，通过直接转移-O和游离-NH 2基团，将硫醇（-SH）选择性转化为亚磺酰胺（-SONH 2 ）。该反应使用工作台稳定的羟胺衍生试剂在温和条件下进行，表现出广泛的官能团耐受性，可扩展且无需使用任何贵金属催化剂或额外的氧化剂即可进行。这种新颖、实用的反应可一步形成两个不同的新键（S=O 和 S−N），从而化学选择性地形成有价值的、未受保护的亚磺酰胺产物。初步的机理研究表明醇溶剂作为氧原子供体的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202011138
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(5-羟基戊基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Oxidations for Selective Syntheses of Ketones and Acyl Cyanides. Selective Acylation of Amino Compounds with Acyl Cyanides

  摘要：

  在二氯三(三苯基膦)钌催化剂存在下，以叔丁基过氧化氢将醇氧化为相应的羰基化合物，具有高效率。此方法可应用于氰醇的氧化，生成通用的合成中间体酰基氰化物。由此获得的酰基氰化物对氨基酸化合物进行的酰化反应具有化学选择性。因此，氨基酸醇与酰基氰化物的反应仅生成N-酰化产物。类似地，在次级胺存在下，多胺的N-酰化反应中初级胺被选择性酰化。这些反应对于合成如多胺铁载体等多胺类生物碱非常有益。在相似的反应条件下，二酰基氰化物如异酞酰氰化物和萘酞酰氰化物与多胺的二聚环化反应可高效地生成相应的多氮大环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25877

文献信息

• Activation of carboxyl groups by diphenyl 2-oxo-3-oxazolinylphosphonate
  作者：Takehisa Kunieda、Tsunehiko Higuchi、Yoshihiro Abe、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91572-8

  日期：1983.1

  sphonate [DPPOx] has been newly introduced as a carboxyl-activating reagent which permits a facile direct preparation of 3-acyl-2-oxazolones and amides including peptides from a wide variety of carboxylic acids The 3-acyl-2-oxazolides also serve as versatile reactive agents for highly chemoselective acyl-transfer to the nucleophilic species such as amines, alcohols and thiols, providing convenient

  描述了2-恶唑酮部分作为优异的新离去基团的合成效用。基于杂环的这种功能，新引入了2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯[DPPOx]作为羧基活化剂，可以轻松地直接制备3-酰基-2-恶唑酮和酰胺，包括各种羧酸3-酰基-2-恶唑内酯还用作通用的反应剂，可高度化学选择性地将酰基转移至亲核物质，例如胺，醇和硫醇，为酰胺，酯和硫醇的制备提供了便捷且高产的途径酯在温和的条件下。它们也是酮和醇的有用中间体。
• <i>N</i>-Acylcarbazole as a Selective Transamidation Reagent
  作者：Bubwoong Kang、Yoko Yasuno、Hironori Okamura、Asumi Sakai、Tetsuya Satoh、Masaki Kuse、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1246/bcsj.20200116

  日期：2020.8.15

  N-acylation reaction offers an opportunity to develop an efficient synthesis of amide group-containing molecules. We found that N-acyl carbazoles showed remarkable selectivity in transamidation. Sterically less hindered primary amines are selectively acylated with N-acyl carbazoles without any additives. Various functional groups such as alcohol, phenol, indole, and aniline moieties are tolerated under mild conditions. The synthetic utility was displayed in one-pot synthesis of an N-acyl polyamine natural product. The terminal amines of spermidine were selectively benzoylated with N-benzoyl carbazole, followed by acetylation reaction accomplished the total synthesis in a highly efficient manner.

  N-酰化反应为开发含酰胺基团分子的有效合成提供了机会。我们发现N-酰基咔唑在转酰胺反应中显示出显著的选择性。空间位阻较小的伯胺能与N-酰基咔唑选择性酰化，无需任何添加剂。在温和条件下，多种官能团如醇、酚、吲哚和苯胺基团均可耐受。合成实用性在一锅法合成N-酰基多胺天然产物中得以展现。精胺的末端氨基通过N-苯甲酰基咔唑选择性苯甲酰化，随后经乙酰化反应实现了高度高效的全程合成。
• Copper-Catalyzed Oxidative Amidation of Aldehydes with Amine Salts: Synthesis of Primary, Secondary, and Tertiary Amides
  作者：Subhash Chandra Ghosh、Joyce S. Y. Ngiam、Abdul M. Seayad、Dang Thanh Tuan、Christina L. L. Chai、Anqi Chen

  DOI：10.1021/jo301252c

  日期：2012.9.21

  aldehydes with economic ammonium chloride or amine hydrochloride salts has been developed for the synthesis of a wide variety of amides by using inexpensive copper sulfate or copper(I) oxide as a catalyst and aqueous tert-butyl hydroperoxide as an oxidant. This amidation reaction is operationally straightforward and provides primary, secondary, and tertiary amides in good to excellent yields for most

  用于与经济氯化铵醛的酰胺化的实用方法或胺盐酸盐已经通过使用廉价的硫酸铜或铜（I）氧化物作为催化剂和水性开发了各种各样酰胺的合成叔丁基过氧化氢作为氧化剂。该酰胺化反应在操作上是直接的，并且在大多数情况下在温和的条件下利用廉价且容易获得的试剂以良好的产率和优异的产率提供伯，仲和叔酰胺。由游离胺原位形成胺盐扩大了反应的底物范围。还从其相应的手性胺合成手性酰胺，而没有可检测的外消旋作用。该酰胺形成反应的实用性已在抗心律不齐药物N-乙酰普鲁卡因胺的有效合成中得到证明。
• A Heterogeneous Niobium(V) Oxide Catalyst for the Direct Amidation of Esters
  作者：Md. Ayub Ali、S. M. A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201500601

  日期：2015.9.1

  previously reported homogeneous catalysts such as La(OTf)3. IR spectroscopic studies of ethyl acetate adsorbed on the catalysts show a strong acid–base interaction between the Nb5+ Lewis acid site and carbonyl oxygen, which can result in high reactivity of the ester with a nucleophile (amine) and, thus, high activity of Nb2O5. Kinetic results show that the activity of Nb2O5 does not markedly decrease with increasing

  这项研究报告了将各种酯与胺直接酰胺化的非均相催化体系的第一个实例。在25种催化剂中，Nb 2 O 5在苯甲酸甲酯与苯胺的酰胺化反应中显示出最高的活性。Nb 2 O 5在无溶剂条件下酰胺化各种酯和胺时具有很高的收率，可重复使用，并且比以前报道的均相催化剂（La（OTf）3）具有更高的周转率。吸附在催化剂上的乙酸乙酯的红外光谱研究表明，Nb 5+之间存在很强的酸碱相互作用路易斯酸位和羰基氧，会导致酯与亲核试剂（胺）的高反应性，从而使Nb 2 O 5的活性高。动力学结果表明，与参比催化剂TiO 2和La（OTf）3相比，Nb 2 O 5的活性不会随着苯胺浓度的增加而显着降低。碱性分子对Nb 2 O 5的路易斯酸催化作用的相对较低的负面影响也使其具有较高的活性。
• On DABAL-Me3 promoted formation of amides
  作者：Nathalie Dubois、Daniel Glynn、Thomas McInally、Barrie Rhodes、Simon Woodward、Derek J. Irvine、Chris Dodds

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.062

  日期：2013.11

  acids with primary and secondary amines under a variety of conditions (reflux, sealed tube, microwave) has been compared for a significant range of coupling partners of relevance to the preparation of amides of interest in pharmaceutical chemistry. Commercial microwave reactors promote the fastest couplings and allow the use of significantly sterically hindered amines (primary and secondary) and carboxylic

  的范围和DABAL-ME的效用3个甲基酯和游离羧酸与在各种条件下伯和仲胺（回流，密封管，微波）的联接器相比已经用于显著范围耦合相关的伙伴制备的医药化学中感兴趣的酰胺类化合物。商业微波反应器促进最快的偶联，并允许使用空间位阻显着的胺（伯胺和仲胺）和羧酸衍生物。已显示微波能量对反应系统的影响通常与热效应（过压和过热）有关。