1-[(2S)-2-benzylpyrrolidin-1-yl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[(2S)-2-benzylpyrrolidin-1-yl]ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: KABXUVJKLGJJGA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 glucose dehydrogenase 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 葡萄糖 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 flavin-dependent ‘ene’-reductase YqjM from Bacillus subtilis variant (Y28C) 、 2,6-蒽二酚 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用酶驯服以氮为中心的自由基以进行对映选择性氢胺化

  摘要：

  C-N 键的形成（对制药行业非常重要）可以通过亲核和氮宾转移机制通过酶促方式促进。然而，目前已知天然酶和工程酶都不能产生和控制以氮为中心的自由基，而氮中心自由基是 C-N 键形成的有价值的物质。在这里，我们使用黄素依赖性“烯”还原酶和外源光氧化还原催化剂，在蛋白质活性位点内选择性地产生酰胺基。这些酶通过定向进化进行工程改造，以高水平的对映选择性催化 5-外切、6-内切、7-内切、8-内切和分子间氢氨化反应。机理研究表明，自由基引发是通过酶门控机制发生的，其中蛋白质热力学激活底物以通过光催化剂进行还原。分子动力学研究表明，酶通过非规范结合相互作用结合底物，这可以作为进一步操纵反应性的手柄。这种方法证明了这些酶在控制高能自由基中间体反应性方面的多功能性，并强调了协同催化剂策略解锁以前无法实现的酶功能的机会。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01083-z