N-(4-chloro-2-fluorophenyl)-2-cyanoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-fluorophenyl)-2-cyanoacetamide
• 化学式: C₉H₆ClFN₂O
• 分子量: 212.611
• InChiKey: PBBYWZXTRSDJIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-fluorophenyl)-2-cyanoacetamide 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为神经炎症保护剂的呋喃基-吡唑基乙酰胺和 2,4-噻唑烷基-呋喃-3-甲酰胺衍生物的分子对接、合成和表征

  摘要：

  小胶质细胞是大脑中维持体内平衡并防御免疫威胁的关键免疫细胞。针对功能失调的小胶质细胞是抑制神经炎症最有前途的方法之一。在当前的研究中，通过针对两个神经炎症靶点，即HMGB1（2LY4）和HMGB1 Box A（4QR9）蛋白的分子对接，设计并筛选了一系列不同的分子杂合体。根据对接结果对十五种化合物进行评分；选择十种呋喃基吡唑基乙酰胺11 ( a – j ) 和五种 2,4-噻唑烷基-呋喃-3-甲酰胺15 ( a – e ) 衍生物进行进一步合成，然后进行生物学评价。所选化合物11 ( a – j ) 和15 ( a – e ) 已成功合成，产率适中至良好，结构通过 IR、NMR 和质谱得到确认。在小胶质细胞（即 BV-2、N-9、HMO6、白血病 HAP1 和人成纤维细胞）上评估了体外细胞毒性。进一步的蛋白质印迹分析显示， 11h 、 11f 、 11c 、 11j 、 15d 、 15c

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301260
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 4-氯-2-氟苯胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 N-(4-chloro-2-fluorophenyl)-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  作为神经炎症保护剂的呋喃基-吡唑基乙酰胺和 2,4-噻唑烷基-呋喃-3-甲酰胺衍生物的分子对接、合成和表征

  摘要：

  小胶质细胞是大脑中维持体内平衡并防御免疫威胁的关键免疫细胞。针对功能失调的小胶质细胞是抑制神经炎症最有前途的方法之一。在当前的研究中，通过针对两个神经炎症靶点，即HMGB1（2LY4）和HMGB1 Box A（4QR9）蛋白的分子对接，设计并筛选了一系列不同的分子杂合体。根据对接结果对十五种化合物进行评分；选择十种呋喃基吡唑基乙酰胺11 ( a – j ) 和五种 2,4-噻唑烷基-呋喃-3-甲酰胺15 ( a – e ) 衍生物进行进一步合成，然后进行生物学评价。所选化合物11 ( a – j ) 和15 ( a – e ) 已成功合成，产率适中至良好，结构通过 IR、NMR 和质谱得到确认。在小胶质细胞（即 BV-2、N-9、HMO6、白血病 HAP1 和人成纤维细胞）上评估了体外细胞毒性。进一步的蛋白质印迹分析显示， 11h 、 11f 、 11c 、 11j 、 15d 、 15c

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301260