4-(4-bromophenyl)-9-methyl-9H-carbazole | 1314146-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-9-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)-9-methylcarbazole
• CAS: 1314146-27-4
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN
• 分子量: 336.231
• InChiKey: UDCDABVWUNFPLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 在 氯[三(对三氟甲基苯基)膦]金(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氯化二乙基铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-(4-bromophenyl)-9-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  金催化3-酰基吲哚/炔的脱酰基环异构反应：咔唑合成的新方法

  摘要：

  描述了通过金催化的3-丙烯腈/炔的脱酰基环异构化来合成官能化咔唑的方法。提出了一种针对这些转化的机制建议，其中涉及一种新的羰基基团，可在失去酰基离子中间体后促进杂化断裂。消除的胞嘧啶离子种类可以被有机金中间体捕获，得到酰基咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol2012154

文献信息

• Palladium-Catalyzed Benzannulations of 1-(Indol-2-yl)but-3-yn-1-ols: Easy Access to Functionalized Carbazoles
  作者：Subhendu Pramanik、Sarat Chatterjee、Rumjhum Banerjee、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00182

  日期：2022.3.18

  direct synthesis of carbazoles having aryl and aryl ketone groups has been achieved through Pd(II)-catalyzed cascade reactions between 1-(indol-2-yl)but-3-yn-1-ols and aldehydes. The reaction proceeds through alkyne–carbonyl metathesis, an uncommon pathway using palladium catalysts, and constitutes a fast intermolecular assembly through four carbon–carbon bond formations in one pot. Absence of the aldehyde

  通过 Pd(II) 催化的 1-(indol-2-yl)but-3-yn-1-ols 和醛之间的级联反应，已经实现了具有芳基和芳基酮基团的咔唑的原子经济直接合成。该反应通过炔烃-羰基复分解进行，这是一种使用钯催化剂的不常见途径，并通过在一个锅中形成四个碳-碳键形成快速的分子间组装。醛底物的缺失导致形成 C4-芳基取代的咔唑。该反应适用于双咔唑衍生物的合成。
• Gold-Catalyzed Deacylative Cycloisomerization Reactions of 3-Acylindole/ynes: A New Approach for Carbazole Synthesis
  作者：Lu Wang、Guijie Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/ol2012154

  日期：2011.8.5

  The synthesis of functionalized carbazoles through gold-catalyzed deacylative cycloisomerization of 3-acylindole/ynes is described. A mechanistic proposal for these transformations involving a novel carbonyl group facilitated heterolytic fragmentation upon the loss of an acylium ion intermediate is presented. The eliminated acylium ion species could be trapped by the organogold intermediate to afford

  描述了通过金催化的3-丙烯腈/炔的脱酰基环异构化来合成官能化咔唑的方法。提出了一种针对这些转化的机制建议，其中涉及一种新的羰基基团，可在失去酰基离子中间体后促进杂化断裂。消除的胞嘧啶离子种类可以被有机金中间体捕获，得到酰基咔唑。