methyl (E)-4-((2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)benzoate | 90828-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-((2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]benzoate
• CAS: 90828-13-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: PVYQAWLEZATXER-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-((2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)benzoate 反应 0.08h， 以30%的产率得到4-[2-Oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylidenemethyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （Z）-和（E）-亚芳基-1,3-二氢吲哚-2-酮：构型，构型和红外羰基拉伸频率

  摘要：

  研究了（Z）-和（E）-亚芳基-1,3-二氢吲哚-2-酮的构型和构象。在固态下，Z-异构体是平面的，而E-异构体的芳基明显扭曲，如两个X射线结构所示。发现（c o）与取代基的σp +之间存在线性关系，这可以推断溶液中的构象以及Ar–C C–C O系统的共轭程度。

  DOI：

  10.1039/p29840000615
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-nitrophenyl)-3-(4-methoxycarbonylphenyl)acrylate 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到methyl (E)-4-((2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  低钯负载下芳基重氮盐在室温，无配体和无碱的Heck反应：取代的Stilbene衍生物的可持续制备

  摘要：

  芳基重氮盐与2-芳基丙烯酸酯的Pd（OAc）2催化的Heck反应导致顺式-苯乙烯基苯甲酸酯具有良好的至优异的立体选择性。这项工作开发的环保协议的特点是，在室温下，在无碱，无添加剂和无配体的条件下，钯在工业级甲醇中的负载量较低。应用于芳基重氮盐与丙烯酸甲酯的简单Heck偶联的相同方案可实现低至0.005 mol％的低钯负载量。通过DFT计算合理化了实验观察到的合成顺式-苯乙烯衍生物的立体选择性。此外，通过计算研究已经清楚了甲醇在促进反应中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200903050

文献信息

• Synthesis of Spirocyclopropane Oxindoles via Michael-Initiated Cyclopropanation of Pyridinium Salts with 3-Ylidene Oxindoles
  作者：Hongjun Ren、Jun-Qi Zhang、Yujia Gao、Jinyu Song、Dandan Hu、Maozhong Miao

  DOI：10.1055/a-1327-6388

  日期：2021.4

  A Michael-initiated ring closure reaction of pyridinium salts with arylidene oxindoles has been developed. A wide range of aryl substituted spriocyclopropane oxindoles have been achieved in moderate to good yields (41–99%). This efficient strategy exhibits good functional group compatibility and may serve as an attractive method for the synthesis of diverse cyclopropanes.

  已经开发了吡啶盐与亚芳基羟吲哚的迈克尔引发的闭环反应。已经以中等至良好的产率 (41-99%) 获得了范围广泛的芳基取代的螺环丙烷羟吲哚。这种有效的策略表现出良好的官能团兼容性，可以作为合成各种环丙烷的有吸引力的方法。
• Pose, duplicate, then elaborate: Steps towards increased affinity for inhibitors targeting the specificity surface of the Pim-1 kinase
  作者：Lukas Heyder、Phil M.M. Hochban、Corey Taylor、Florent Chevillard、Christof Siefker、Christian Iking、Hannes Borchardt、Achim Aigner、Gerhard Klebe、Andreas Heine、Peter Kolb、Wibke E. Diederich

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114914

  日期：2023.1

  hits binding to Pim-1 kinase with initially modest affinity were further optimized combining computational, synthetic and crystallographic expertise, eventually resulting in potent ligands with affinities in the nanomolar range that address rarely-targeted regions of Pim-1 kinase. Starting from a set of crystallographically validated, chemically distinct fragments that bind to Pim-1 kinase but lack typical

  在这项研究中，结合计算、合成和晶体学专业知识进一步优化了与 Pim-1 激酶结合的片段大小的命中，最初具有适度的亲和力，最终产生了具有纳摩尔级亲和力的强效配体，可解决 Pim-1 的罕见靶向区域激酶。从一组经过晶体学验证的、化学上不同的片段开始，这些片段与 Pim-1 激酶结合但缺乏典型的核苷酸模拟结构，通过详尽的计算机模拟构建了一个扩展片段库反应。在对接、最小化、聚类、对排名靠前的化合物进行目视检查以及评估合成可及性的难易程度之后，合成了原始化合物或相近的衍生物，并针对 Pim-1 进行了测试。对于显示最高程度的 Pim-1 抑制的化合物，结合模式是通过晶体学确定的。按照结构导向的方法，这些在随后的设计周期中得到进一步优化，将化合物的初始亲和力提高了几个数量级，同时仅合成了相对适度数量的衍生物。计算和实验方法的结合导致开发了一种相当有效的新型分子支架，用于抑制针对特定表面区域的 Pim-1，