苯甲醯艾克寧 | 519-09-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 法医和兽医标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲醯艾克寧
• 中文别名: 苯甲酰芽子碱
• 英文名称: benzylecgonine
• 英文别名: (-)-Benzoylecgonine；benzoylecognine；(1R,2R,3S,5S)-3-benzoyloxy-8-methyl-8-azoniabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 519-09-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: GVGYEFKIHJTNQZ-RFQIPJPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  1950C (dec)
• 沸点：
  431.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1267 (rough estimate)
• 闪点：
  11 °C
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：25mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：3 mg/mL
• 碰撞截面：
  167.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: Major Mix IMS/Tof Calibration Kit (Waters)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 1230 3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醯艾克寧 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ecgonidine
  参考文献：
  名称：

  Einhorn; Marquardt, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  古卡因 在 human carboxylesterase 1b, recombinant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯甲醯艾克寧
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯酶依赖性达比加群酯水解的鉴定。

  摘要：

  达比加群酯 (DABE) 是一种口服前药，可通过丝氨酸酯酶迅速转化为活性凝血酶抑制剂达比加群 (DAB)。本研究的目的是研究人羧酸酯酶水解 DABE 的体外动力学和途径，以及酒精对这些转化的影响。测定了两种人重组羧酸酯酶（CES1 和 CES2）以及人肠道微粒体和人肝脏 S9 级分中 DABE 水解的动力学。还检查了酒精（一种已知的 CES1 抑制剂）对羧酸酯酶和人肝 S9 级分中 DABE 代谢物形成的影响。研究了双（4-硝基苯基）磷酸酯对羧酸酯酶介导的 DABE 代谢的抑制作用以及酒精对经典羧酸酯酶底物（可卡因）水解的影响，以验证体外模型。DABE 的乙酯仅被 CES1 水解为 M1（Km 24.9 ± 2.9 μM，Vmax 676 ± 26 pmol/min 每毫克蛋白质），而 DABE 的氨基甲酸酯仅被 CES2 水解为 M2（Km 5.5 ± 0.8 μM； Vmax 71.1

  DOI：

  10.1124/dmd.113.054353

文献信息

• [EN] IMIDAZOLIUM REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF D'IMIDAZOLIUM POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021234004A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to compounds which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said compounds.

  本发明涉及适用于质谱的化合物，以及利用该化合物进行分析物分子的质谱测定方法。
• Monoclonal antibodies specific for crack cocaine metabolites, a cell line producing the same, and crack cocaine conjugates
  申请人：Lu T. Natalie

  公开号：US20050026303A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  A monoclonal antibody, and a cell line capable of producing the same, has been produced with the ability to detect the primary metabolites generated from the pyrolysis of smokeable, or “crack”, cocaine. This monoclonal antibody, while being highly specific for anhydroecgonine methyl ester (AEME) and ecgonidine (ECD), does not cross-react at a significant level with the primary cocaine metabolites of powdered or injected cocaine. Also, crack cocaine conjugates capable of evoking an immune response in animals have been produced.

  一种单克隆抗体以及能够产生同种抗体的细胞系已被生产出来，这种抗体能够检测出从可吸烟的或“霹雳”可卡因的热解中生成的主要代谢物。这种单克隆抗体对去氢古柯碱甲酯（AEME）和古柯宁（ECD）具有高度特异性，但与粉状或注射用可卡因的主要代谢物没有显著交叉反应。此外，已经生产出了能够引起动物免疫反应的霹雳可卡因结合物。
• Methods for Treating Dependence
  申请人：Woiwode Tom

  公开号：US20090041800A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Provided are methods of treating patients suffering from or susceptible to at least one symptom of abuse of, dependence on, or withdrawal from at least one substance with Compound A. Also provided are methods of treating at least one phase of substance dependence on at least one substance in patients and certain methods of treating at least one phase of cocaine dependence in patients.

  提供了使用化合物A治疗患有或易受至少一种物质滥用、依赖或戒断症状的患者的方法。还提供了治疗患者至少一种物质依赖的方法以及治疗患者可卡因依赖至少一种阶段的方法。
• [EN] REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020020849A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to reagents which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said reagents.

  本发明涉及适用于质谱的试剂，以及利用所述试剂进行分析物分子的质谱测定方法。
• Cocaine and 3.beta.-(4'-Substituted phenyl)tropane-2.beta.-carboxylic Acid Ester and Amide Analogs. New High-Affinity and Selective Compounds for the Dopamine Transporter
  作者：F. Ivy Carroll、Pravin Kotian、Ali Dehghani、Jeffrey L. Gray、Michael A. Kuzemko、Karol A. Parham、Philip Abraham、Anita H. Lewin、John W. Boja、Michael J. Kuhar

  DOI：10.1021/jm00002a020

  日期：1995.1

  2 beta-carboxylic acid are highly potent and highly selective for the DA transporter. The isopropyl esters of 3 beta-(4'-chlorophenyl)- and 3 beta-(4'-iodophenyl)tropane-2 beta-carboxylic acid also possess high DA affinity and show significant DA transporter selectivity. Similarly, the phenyl and isopropyl ester analogues of cocaine are much more selective for the DA transporter than cocaine. Tertiary

  制备了几种可卡因的2-β-羧酸酯和酰胺类似物以及3-β-（4'-取代的苯基）tropane-2β-羧酸的酰胺类似物。确定了这些化合物以及一些先前制备的类似物在多巴胺（DA），去甲肾上腺素（NE）和血清素（5-HT）转运蛋白上的结合亲和力。3β-（4'-甲基苯基）-和3β-（4'-氯苯基）托烷-2β-羧酸的苯基酯对DA转运蛋白具有很高的效力和选择性。3β-（4'-氯苯基）-和3β-（4'-碘苯基）托烷-2β-羧酸的异丙酯也具有较高的DA亲和力，并显示出显着的DA转运蛋白选择性。同样，可卡因的苯基和异丙基酯类似物对DA转运蛋白的选择性比可卡因高得多。可卡因和3个β-（4'-取代的苯基）tropane-2β-羧酸的叔酰胺类似物比伯胺和仲酰胺类似物在DA转运蛋白上更有效地抑制放射性配体结合。特别是，3β-（4'-氯苯基）tropane-2β-N-吗啉代羧酰胺以及3β-（4'-氯苯基）-和3β-（4'-碘苯基）tropane-2