tris(1,2-dimethyl-3-indolyl)phosphine oxide | 131523-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tris(1,2-dimethyl-3-indolyl)phosphine oxide
• 英文别名: tris[3-(1,2-dimethylindolyl)]phosphine oxide；tris[3-(1,2-dimethyl)indolyl]phosphane oxide；3-Bis(1,2-dimethylindol-3-yl)phosphoryl-1,2-dimethylindole
• CAS: 131523-54-1
• 化学式: C₃₀H₃₀N₃OP
• 分子量: 479.561
• InChiKey: DPNBLBZQBFCTNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 在 吡啶 、 三溴氧磷 作用下， 生成 tris(1,2-dimethyl-3-indolyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  刚性立体元素缺失时的手性：构型稳定的C3对称螺旋桨的设计

  摘要：

  迄今为止，残余立体异构体是一种至今很少用于应用目的的立体异构体形式，尽管极为有趣，因为立体异构体的产生不涉及经典的刚性立体形成元素。在三叶片螺旋桨状分子中，与环的相关旋转有关的优选的立体异构化机制，可以使分离的异构体内部的立体异构体（残留的立体异构体）自由相互转化，从而可以通过更高的能量途径进行相互转化。考虑到作为立体选择过程中过渡金属的手性配体的未来应用前景，某些C 3合成了可能以残留对映体形式存在的对称磷中心螺旋桨，并探讨了将其外消旋物拆分为残留对映体的可能性。尽管三（芳基）甲烷在室温下构型稳定，但只有选定的三（芳基）膦氧化物显示出足够高的构型稳定性，以允许在室温下半制备水平上通过HPLC在手性固定相（CSP HPLC）上拆分。通过不同的技术（圆二色性（CD）信号衰减，动态CSP HPLC（CSP DHPLC），动态NMR分析（DNMR））评估稳定性，并对结果进行比较和讨论。磷的稳定性

  DOI：

  10.1002/chem.200801505

文献信息

• Configurationally Stable Molecular Propellers: First Resolution of Residual Enantiomers
  作者：Tiziana Benincori、Giuseppe Celentano、Tullio Pilati、Alessandro Ponti、Simona Rizzo、Francesco Sannicolò

  DOI：10.1002/anie.200601869

  日期：2006.9.18
• Tolmachev, A. A.; Ivonin, S. P.; Kharchenko, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 7.2, p. 1488 - 1489
  作者：Tolmachev, A. A.、Ivonin, S. P.、Kharchenko, A. V.、Kozlov, E. S.

  DOI：——

  日期：——
• TOLMACHEV, A. A.;IVONIN, S. P.;XARCHENKO, A. V.;KOZLOV, EH. S., ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N, S. 1668-1669
  作者：TOLMACHEV, A. A.、IVONIN, S. P.、XARCHENKO, A. V.、KOZLOV, EH. S.

  DOI：——

  日期：——
• Chirality in the Absence of Rigid Stereogenic Elements: The Design of Configurationally Stable<i>C</i>₃-Symmetric Propellers
  作者：Tiziana Benincori、Andrea Marchesi、Tullio Pilati、Alessandro Ponti、Simona Rizzo、Francesco Sannicolò

  DOI：10.1002/chem.200801505

  日期：2009.1

  stereoisomers inside separated sets (the residual stereoisomers) that can interconvert through higher energy pathways. In light of possible future applications as chiral ligands for transition metals in stereoselective processes, some C3‐symmetric phosphorus‐centered propellers, which could exist as residual enantiomers, are synthesized and the possibility of resolving their racemates into residual antipodes

  迄今为止，残余立体异构体是一种至今很少用于应用目的的立体异构体形式，尽管极为有趣，因为立体异构体的产生不涉及经典的刚性立体形成元素。在三叶片螺旋桨状分子中，与环的相关旋转有关的优选的立体异构化机制，可以使分离的异构体内部的立体异构体（残留的立体异构体）自由相互转化，从而可以通过更高的能量途径进行相互转化。考虑到作为立体选择过程中过渡金属的手性配体的未来应用前景，某些C 3合成了可能以残留对映体形式存在的对称磷中心螺旋桨，并探讨了将其外消旋物拆分为残留对映体的可能性。尽管三（芳基）甲烷在室温下构型稳定，但只有选定的三（芳基）膦氧化物显示出足够高的构型稳定性，以允许在室温下半制备水平上通过HPLC在手性固定相（CSP HPLC）上拆分。通过不同的技术（圆二色性（CD）信号衰减，动态CSP HPLC（CSP DHPLC），动态NMR分析（DNMR））评估稳定性，并对结果进行比较和讨论。磷的稳定性