1-(2-Aminobenzoyl)-2-dimethylaminomethylene Hydrazine | 96239-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Aminobenzoyl)-2-dimethylaminomethylene Hydrazine
• 英文别名: 2-amino-N-(dimethylaminomethylideneamino)benzamide
• CAS: 96239-47-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O
• 分子量: 206.247
• InChiKey: ZQLQMKAICCBHFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Aminobenzoyl)-2-dimethylaminomethylene Hydrazine 以 吡啶 为溶剂， 以56%的产率得到3,4-Dihydro-5H-1,3,4-benzotriazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-苯并三氮杂pin酮。编队和重新安排

  摘要：

  邻氨基苯甲酰肼与原酸酯反应生成3种产物的混合物：3,4-二氢-5 H -1,3,4-苯并三氮杂-5-酮（1），3-氨基-3,4-二氢-4-喹唑啉酮（2）和2-（2-氨基苯基）-1,3,4-恶二唑（4）。这些材料的来源已被调查。产品分布取决于取代基的性质，溶剂和时间。在乙醇中，苯并三氮杂吡啶酮在动力学上受到青睐，但可逆地形成，随后它们重排至2和4。在中等温度下，在质子惰性溶剂中抑制了氨基喹唑啉酮的形成。早期未能获得1是由于其趋于异构化的趋势。已经观察到酸，碱和热重排。提出了形成1、2和4以及重排苯并三氮杂吡啶酮的机理。由相应的邻氨基唑酰肼制备了吡唑并-和咪唑并三氮杂吡啶酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210649
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 2-氨基亚苯基肼 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-(2-Aminobenzoyl)-2-dimethylaminomethylene Hydrazine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-苯并三氮杂pin酮。编队和重新安排

  摘要：

  邻氨基苯甲酰肼与原酸酯反应生成3种产物的混合物：3,4-二氢-5 H -1,3,4-苯并三氮杂-5-酮（1），3-氨基-3,4-二氢-4-喹唑啉酮（2）和2-（2-氨基苯基）-1,3,4-恶二唑（4）。这些材料的来源已被调查。产品分布取决于取代基的性质，溶剂和时间。在乙醇中，苯并三氮杂吡啶酮在动力学上受到青睐，但可逆地形成，随后它们重排至2和4。在中等温度下，在质子惰性溶剂中抑制了氨基喹唑啉酮的形成。早期未能获得1是由于其趋于异构化的趋势。已经观察到酸，碱和热重排。提出了形成1、2和4以及重排苯并三氮杂吡啶酮的机理。由相应的邻氨基唑酰肼制备了吡唑并-和咪唑并三氮杂吡啶酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210649

文献信息

• 1,3,4-Benzotriazepinones. Formation and rearrangement
  作者：Peter Scheiner、Leroy Frank、Irene Giusti、Sara Arwin、Shirley A. Pearson、Frendy Excellent、Althea P. Harper

  DOI：10.1002/jhet.5570210649

  日期：1984.11

  but formed reversibly they subsequently rearrange to 2 and 4. Aminoquinazolinone formation is suppressed in aprotic solvents at moderate temperatures. Earlier failures to obtain 1 are due to its tendency to isomerize. Acid, base and thermal rearrangements have been observed. Mechanisms are proposed for the formation of 1, 2 and 4, and for the rearrangements of the benzotriazepinones. Pyrazolo- and

  邻氨基苯甲酰肼与原酸酯反应生成3种产物的混合物：3,4-二氢-5 H -1,3,4-苯并三氮杂-5-酮（1），3-氨基-3,4-二氢-4-喹唑啉酮（2）和2-（2-氨基苯基）-1,3,4-恶二唑（4）。这些材料的来源已被调查。产品分布取决于取代基的性质，溶剂和时间。在乙醇中，苯并三氮杂吡啶酮在动力学上受到青睐，但可逆地形成，随后它们重排至2和4。在中等温度下，在质子惰性溶剂中抑制了氨基喹唑啉酮的形成。早期未能获得1是由于其趋于异构化的趋势。已经观察到酸，碱和热重排。提出了形成1、2和4以及重排苯并三氮杂吡啶酮的机理。由相应的邻氨基唑酰肼制备了吡唑并-和咪唑并三氮杂吡啶酮。