N-[3-(tert-butoxycarbonyl-(4-[tert-butoxycarbonyl-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)amino]butyl)amino)propyl]succinamic acid | 1247874-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[3-(tert-butoxycarbonyl-(4-[tert-butoxycarbonyl-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)amino]butyl)amino)propyl]succinamic acid
• 英文别名: Spermine(BBBSuc)；4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]butyl]amino]propylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1247874-32-3
• 化学式: C₂₉H₅₄N₄O₉
• 分子量: 602.769
• InChiKey: ZXTBRKBZRJJGTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(tert-butoxycarbonyl-(4-[tert-butoxycarbonyl-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)amino]butyl)amino)propyl]succinamic acid 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3-([4-((3-[3-(4-amino-butylcarbamoyl)-propionylamino]-propyl)-tert-butoxycarbonyl-amino)-butyl]-tert-butoxycarbonyl-amino)propyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然神经元受体的无声荧光标记†

  摘要：

  我们已经开发出一种最小干扰的策略，可以对活的野生型神经元上的内源性树突状受体进行标记和亚细胞可视化。具体地说，在海马神经元中表达的钙可渗透的非NMDA谷氨酸受体可以被这种新颖的合成三功能分子靶向。该配体导向的探针针对AMPA受体，并带有亲电基团，可与离子通道胞外侧的氨基酸侧链形成共价键。该分子的设计方式是，基于使用的基于多胺的配体会在这些对多胺敏感的受体的细胞外侧积聚化学反应基团，从而允许在纳米探针上的亲电子部分与受体上的亲核氨基酸侧链之间形成共价键。该分子的生物缀合在纳米探针和靶受体之间产生稳定的共价键。随后可以对一部分纳米探针进行随后的光解，以实现配体释放，使受体重新进入非配体状态，同时保留荧光信标用于可视化。该技术允许对天然多胺敏感受体进行快速荧光标记，并进一步推进了对天然生物分子进行荧光标记的领域。随后可以对一部分纳米探针进行随后的光解，以实现配体释放，使受体重新进入非配体状态，同

  DOI：

  10.1039/c1ob05963g
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(tert-butoxycarbonyl-(4-[tert-butoxycarbonyl-(3-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-amino]-butyl)-amino)-propyl]-succinamicacid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到N-[3-(tert-butoxycarbonyl-(4-[tert-butoxycarbonyl-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)amino]butyl)amino)propyl]succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  天然神经元受体的无声荧光标记†

  摘要：

  我们已经开发出一种最小干扰的策略，可以对活的野生型神经元上的内源性树突状受体进行标记和亚细胞可视化。具体地说，在海马神经元中表达的钙可渗透的非NMDA谷氨酸受体可以被这种新颖的合成三功能分子靶向。该配体导向的探针针对AMPA受体，并带有亲电基团，可与离子通道胞外侧的氨基酸侧链形成共价键。该分子的设计方式是，基于使用的基于多胺的配体会在这些对多胺敏感的受体的细胞外侧积聚化学反应基团，从而允许在纳米探针上的亲电子部分与受体上的亲核氨基酸侧链之间形成共价键。该分子的生物缀合在纳米探针和靶受体之间产生稳定的共价键。随后可以对一部分纳米探针进行随后的光解，以实现配体释放，使受体重新进入非配体状态，同时保留荧光信标用于可视化。该技术允许对天然多胺敏感受体进行快速荧光标记，并进一步推进了对天然生物分子进行荧光标记的领域。随后可以对一部分纳米探针进行随后的光解，以实现配体释放，使受体重新进入非配体状态，同

  DOI：

  10.1039/c1ob05963g

文献信息

• Polyamine Conjugation as a Promising Strategy To Target Amyloid Aggregation in the Framework of Alzheimer’s Disease
  作者：Elena Simoni、Roberta Caporaso、Christian Bergamini、Jessica Fiori、Romana Fato、Przemyslaw Miszta、Sławomir Filipek、Filippo Caraci、Maria Laura Giuffrida、Vincenza Andrisano、Anna Minarini、Manuela Bartolini、Michela Rosini

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00339

  日期：2016.12.8

  variously decorated 3,5-dibenzylidenepiperidin-4-one as bioactive motives, were designed to direct antiaggregating properties into mitochondria, using a polyamine functionality as the vehicle tool. The study confirmed mitochondrial import of the catechol derivative 2, which displayed effective antiaggregating activity and neuroprotective effects against Aβ-induced toxicity. Notably, a key functional role for

  精胺缀合物2 - 6，携带各种装饰3,5- dibenzylidenepiperidin -4-酮作为生物活性动机，被设计成引导antiaggregating属性到线粒体，使用多胺的功能的车辆的工具。研究证实线粒体邻苯二酚衍生物2的进口对Aβ诱导的毒性具有有效的抗聚集活性和神经保护作用。值得注意的是，还没有阐明聚胺基序在Aβ分子识别中的关键功能。在计算机模拟研究的支持下，该实验读数为聚胺的作用提供了重要的新见解。因此，我们提出多胺缀合作为开发神经保护剂导线的有前途的策略，可能有助于破译Aβ毒性的复杂图景。
• Practical Synthesis of Polyamine Succinamides and Branched Polyamines
  作者：Abdulaziz H. Alkhzem、Maisem Laabei、Timothy J. Woodman、Ian S. Blagbrough

  DOI：10.1002/open.202200147

  日期：2022.10

  naturally occurring polyamines, the practical synthesis of a series of substituted homo- and hetero-dimers of linear polyamines, spermine and norspermine succinamides and branched polyamines is achieved via 1,4-Michael addition of acrylonitrile and then hydrogenation of the nitrile functional groups to primary amines. The most charged analogue, a branched polyamine carrying eight positive charges at

  基于天然存在的多胺的框架，通过丙烯腈的 1,4-Michael 加成，然后氢化，实现了一系列线性多胺、精胺和去甲精胺琥珀酰胺以及支链多胺的取代同二聚体和异二聚体的实际合成。腈官能团转化为伯胺。带最多电荷的类似物是一种在生理 pH 值下带有 8 个正电荷的支链多胺，在 16–32 μg mL -1时显示出抗生物膜活性，PAO1 减少 50%。
• Polyamine Conjugation of Curcumin Analogues toward the Discovery of Mitochondria-Directed Neuroprotective Agents
  作者：Elena Simoni、Christian Bergamini、Romana Fato、Andrea Tarozzi、Sandip Bains、Roberto Motterlini、Andrea Cavalli、Maria Laura Bolognesi、Anna Minarini、Patrizia Hrelia、Giorgio Lenaz、Michela Rosini、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1021/jm100637k

  日期：2010.10.14

  Mitochondria-directed antioxidants 2-5 were designed by conjugating curcumin congeners with different polyamine motifs as vehicle tools. The conjugates emerged as efficient antioxidants in mitochondria and fibroblasts and also exerted a protecting role through heme oxygenase-1 activation. Notably, the insertion of a polyamine function into the curcumin-like moiety allowed an efficient intracellular uptake and mitochondria targeting. It also resulted in a significant decrease in the cytotoxicity effects. 2-5 are therefore promising molecules for neuroprotectant lead discovery.
• Silent, fluorescent labeling of native neuronal receptors
  作者：Devaiah Vytla、Rosamund E. Combs-Bachmann、Amanda M. Hussey、Ismail Hafez、James J. Chambers

  DOI：10.1039/c1ob05963g

  日期：——

  polyamine-sensitive receptors, thereby allowing covalent bond formation between an electrophilic moiety on the nanoprobe and a nucleophilic amino acid sidechain on the receptor. Bioconjugation of this molecule results in a stable covalent bond between the nanoprobe and the target receptor. Subsequent photolysis of a portion of the nanoprobe may then be employed to effect ligand release allowing the receptor to re-enter

  我们已经开发出一种最小干扰的策略，可以对活的野生型神经元上的内源性树突状受体进行标记和亚细胞可视化。具体地说，在海马神经元中表达的钙可渗透的非NMDA谷氨酸受体可以被这种新颖的合成三功能分子靶向。该配体导向的探针针对AMPA受体，并带有亲电基团，可与离子通道胞外侧的氨基酸侧链形成共价键。该分子的设计方式是，基于使用的基于多胺的配体会在这些对多胺敏感的受体的细胞外侧积聚化学反应基团，从而允许在纳米探针上的亲电子部分与受体上的亲核氨基酸侧链之间形成共价键。该分子的生物缀合在纳米探针和靶受体之间产生稳定的共价键。随后可以对一部分纳米探针进行随后的光解，以实现配体释放，使受体重新进入非配体状态，同时保留荧光信标用于可视化。该技术允许对天然多胺敏感受体进行快速荧光标记，并进一步推进了对天然生物分子进行荧光标记的领域。随后可以对一部分纳米探针进行随后的光解，以实现配体释放，使受体重新进入非配体状态，同