1-methyl-4-phenylhydrazino-2-pyrimidone | 64966-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-phenylhydrazino-2-pyrimidone
• 英文别名: 1-methyl-4-(N'-phenyl-hydrazino)-1H-pyrimidin-2-one；1-Methyl-4-(2-phenylhydrazinyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 64966-90-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: YXQUNKRNLBQEDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-phenylhydrazino-2-pyrimidone 、 氘代盐酸 、 氘代二甲亚砜 生成 (2H)chlorane;1-methyl-4-(2-phenylhydrazinyl)pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WRIGHT, G. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 1037-1042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基胞嘧啶 、 苯肼 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以45%的产率得到1-methyl-4-phenylhydrazino-2-pyrimidone
  参考文献：
  名称：

  肼hydr嘧啶酮中的肼-互变异构现象

  摘要：

  1 H nmr已表明4-苯基肼基-2-嘧啶酮及其1-甲基类似物存在于氘代二甲基亚砜溶液中的互变肼和互变异构体中。溶剂效应表明，增加溶剂极性有利于肼形式。相反，3-甲基类似物仅以the形式存在。母体和1-甲基衍生物的形式似乎由于分子内氢键而采用了顺式旋转异构体。可变温度研究表明，这些化合物互变异构的相对较高的自由能垒是由于溶剂化和分子内氢键作用所致。在11-甲基-4-肼基-2-嘧啶酮的H nmr光谱表明，尽管互变异构的障碍与苯基肼基化合物的相似，但它主要以de形式存在于氘代二甲基亚砜基-氘代氯仿溶液中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200439

文献信息

• Hydrazine-hydrazone tautomerism in phenylhydrazinopyrimidones
  作者：George E. Wright

  DOI：10.1002/jhet.5570200439

  日期：1983.7

  4-Phenylhydrazino-2-pyrimidone and its 1-methyl analog have been shown by 1H nmr to exist in intercon-verting hydrazine and hydrazone tautomers in deuteriodimethylsulfoxide solution. Solvent effects indicate that increasing solvent polarity favors the hydrazine forms. In contrast, the 3-methyl analog occurs exclusively as the hydrazone. The hydrazone forms of the parent and 1-methyl derivatives appear

  1 H nmr已表明4-苯基肼基-2-嘧啶酮及其1-甲基类似物存在于氘代二甲基亚砜溶液中的互变肼和互变异构体中。溶剂效应表明，增加溶剂极性有利于肼形式。相反，3-甲基类似物仅以the形式存在。母体和1-甲基衍生物的形式似乎由于分子内氢键而采用了顺式旋转异构体。可变温度研究表明，这些化合物互变异构的相对较高的自由能垒是由于溶剂化和分子内氢键作用所致。在11-甲基-4-肼基-2-嘧啶酮的H nmr光谱表明，尽管互变异构的障碍与苯基肼基化合物的相似，但它主要以de形式存在于氘代二甲基亚砜基-氘代氯仿溶液中。
• WRIGHT, G. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 1037-1042
  作者：WRIGHT, G. E.

  DOI：——

  日期：——