2-((1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)oxy)acetic acid | 28945-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-((1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)oxy)acetic acid
• 英文别名: 5-Carboxymethoxy-1-indanon；2-[(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)oxy]acetic acid；2-[(1-oxo-2,3-dihydroinden-5-yl)oxy]acetic acid
• CAS: 28945-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: OGBQAOUURGRJJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)oxy)acetic acid 、 1-乙基-4-哌啶-4-哌嗪盐酸盐 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 以19%的产率得到5-(2-(4-(4-ethylpiperazin-1-yl)piperidin-1-yl)-2-oxoethoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有抗药性的蚊子乙酰胆碱酯酶1的非共价抑制剂。

  摘要：

  昆虫的抗药性显着威胁通过在传播疾病的昆虫的媒介控制中使用杀虫剂获得的重要利益。为了开发新的杀虫剂候选物，迫切需要发现具有杀虫活性的新化学实体。在这里，我们介绍必需酶乙酰胆碱酯酶1（AChE1）的基于苯氧乙酰胺的抑制剂的设计，合成和生物学评估。AChE1是经过验证的杀虫剂靶标，可用于控制例如疟疾，登革热和寨卡病毒感染的蚊媒。所述抑制剂将蚊子对人AChE的选择性与对赋予耐药性的突变G122S的高效力相结合。事实证明，结合使用单一化合物具有两个方面的挑战。抑制剂-蛋白质复合物的结构-活性关系分析和分子动力学模拟提供了阐明这些特性的分子基础的见解。我们还表明，抑制剂表现出对传播疾病的蚊子具有体内杀虫活性。我们的发现支持AChE1的非共价，选择性和抗性破坏抑制剂的概念，将其作为未来杀虫剂开发的有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01060
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-茚酮 、 氯乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以22%的产率得到2-((1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗药性的蚊子乙酰胆碱酯酶1的非共价抑制剂。

  摘要：

  昆虫的抗药性显着威胁通过在传播疾病的昆虫的媒介控制中使用杀虫剂获得的重要利益。为了开发新的杀虫剂候选物，迫切需要发现具有杀虫活性的新化学实体。在这里，我们介绍必需酶乙酰胆碱酯酶1（AChE1）的基于苯氧乙酰胺的抑制剂的设计，合成和生物学评估。AChE1是经过验证的杀虫剂靶标，可用于控制例如疟疾，登革热和寨卡病毒感染的蚊媒。所述抑制剂将蚊子对人AChE的选择性与对赋予耐药性的突变G122S的高效力相结合。事实证明，结合使用单一化合物具有两个方面的挑战。抑制剂-蛋白质复合物的结构-活性关系分析和分子动力学模拟提供了阐明这些特性的分子基础的见解。我们还表明，抑制剂表现出对传播疾病的蚊子具有体内杀虫活性。我们的发现支持AChE1的非共价，选择性和抗性破坏抑制剂的概念，将其作为未来杀虫剂开发的有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01060

文献信息

• Chemotherapeutische Nitroheterocyclen, III. Darstellung von Nitrofurfuryliden-, Nitrothenyliden- und Nitropyrrolylmethylen-Verbindungen substituierter 1-Indanone und 1-Tetralone
  作者：Rudolf Albrecht、Eberhard Schröder

  DOI：10.1002/jlac.19707360112

  日期：1970.7.7

  Es werden Derivate des 1-Indanons und 1-Tetralons mit 5-Nitro-furfural, 5-Nitro-furfuraldiacetat, 5-Nitro-thiophen-2-aldehyd, 5-Nitro-thiophen-2-aldehyd-diacetat, 5-Nitro-pyrrol2-aldehyd oder N-Methyl-5-nitro-pyrrol-2-aldehyd kondensiert (8–66, Tab. 1). Bei durch H3PO4 bewirkten Kondensationen werden Acetylaminogruppen gleichzeitig hydrolysiert, bei in Acetanhydrid verlaufenden Kondensationen werden

  1-茚满酮和1-四氢萘酮与5-硝基糠醛，5-硝基糠醛二乙酸酯，5-硝基噻吩-2-醛，5-硝基噻吩-2-醛二乙酸酯，5-硝基吡咯有衍生物将-2-醛或N-甲基-5-硝基-吡咯-2-醛缩合（8-66，表1）。在由H 3 PO 4引起缩合的情况下，乙酰氨基同时水解，在乙酸酐发生缩合的情况下，同时进行OH基的乙酰化反应（78-83，表2）。 ）。描述了在苯核上取代的新的1-茚满酮和1-四氢萘酮衍生物。
• Tricyclic compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20020006944A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  A compound of the formula: 1 wherein R 1 is H or a substituent; m is 1-3; Ar is an aromatic group which may be substituted; X is a bond or a divalent straight-chain group having 1-6 atoms which may be substituted; Y is —S—, —O—, or —N(R 2 )— (R 2 is H or a substituent group), Z is —N═ or —C(R 3 )═ (R 3 is H or a hydrocarbon group), ring A is a benzene ring; ring B is a 5- to 7-membered ring which may be substituted, or a salt thereof is useful for eliciting a prostaglandin I 2 receptor agonistic effect.

  化合物的公式为：1其中R1为H或取代基；m为1-3；Ar为芳香基团，可以被取代；X为键或直链二价基团，具有1-6个原子，可以被取代；Y为—S—，—O—或—N(R2)—（R2为H或取代基），Z为—N═或—C(R3)═（R3为H或烃基团），环A为苯环；环B为5-至7-成员环，可以被取代，或其盐对诱导前列腺素I2受体激动作用有用。
• US4247715A
  申请人：——

  公开号：US4247715A

  公开（公告）日：1981-01-27
• US4291168A
  申请人：——

  公开号：US4291168A

  公开（公告）日：1981-09-22
• US5504104A
  申请人：——

  公开号：US5504104A

  公开（公告）日：1996-04-02