(1R,4R,5R,8R)-4,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione | 62653-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (1R,4R,5R,8R)-4,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione
• 英文别名: (1R,3aR,4R,6aR)-1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-3,6-dione
• CAS: 62653-82-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: GHWJLZYISZQGAJ-ZRNYENFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R,8R)-4,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(3R,3aR,6R,6aR)-3,6-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  二价醛醇醛缩合立体选择性合成呋喃呋喃木聚糖。

  摘要：

  描述了（+）-阿地斯敏，（+）-杨糖，（-）-阿地斯敏和（-）-杨糖的高度立体选择性的全合成。该方法可用于通过修饰Evans不对称醛醇缩合生成呋喃呋喃环的核心骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.127
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)-trimethylsilyloxymethyl]thiolane-2,5-dione 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RZEHAK W.; SIMCHEN G., CHIMIA, 41,(1987) N 5, 152-154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electochemical asymmetric dimerization of cinnamic acid derivatives and application to the enantioselective syntheses of furofuran lignans
  作者：Naoki Mori、Akiko Furuta、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.058

  日期：2016.12

  A new electrochemical method for the asymmetric oxidative dimerization of cinnamic acid derivatives has been developed. This method enabled the enantioselective syntheses of furofuran lignans, yangambin, sesamin and eudesmin.

  已经开发了肉桂酸衍生物不对称氧化二聚的新电化学方法。该方法使得呋喃呋喃木脂素，扬比亚宾，芝麻素和奥德斯敏的对映选择性合成成为可能。
• RZEHAK W.; SIMCHEN G., CHIMIA, 41,(1987) N 5, 152-154
  作者：RZEHAK W.、 SIMCHEN G.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total synthesis of furofuran lignans through dianion aldol condensation
  作者：Jae-Chul Jung、Ju-Cheun Kim、Hyung-In Moon、Oee-Sook Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.127

  日期：2006.9

  Highly stereoselective total synthesis of (+)-eudesmin, (+)-yangambin, (−)-eudesmin, and (−)-yangambin is described. This method is useful to generate the core skeleton of furofuran rings utilizing modification of Evans asymmetric aldol condensation.

  描述了（+）-阿地斯敏，（+）-杨糖，（-）-阿地斯敏和（-）-杨糖的高度立体选择性的全合成。该方法可用于通过修饰Evans不对称醛醇缩合生成呋喃呋喃环的核心骨架。