Benzamide, N-(((2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)amino)thioxomethyl)-, (E)- | 141034-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: Benzamide, N-(((2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)amino)thioxomethyl)-, (E)-
• 英文别名: N-[[(1R,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]carbamothioyl]benzamide
• CAS: 141034-12-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: HJQASKJLEFCBSD-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-氨基-2-茚满醇 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99.6%的产率得到Benzamide, N-(((2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)amino)thioxomethyl)-, (E)-
  参考文献：
  名称：

  2-[（（1 R）-1-氨基乙基]苯酚的硫脲衍生物：一种用于核磁共振谱图法鉴别氨基酸衍生物的柔性口袋状手性溶剂（CSA）

  摘要：

  2-[（（1 R）-1-氨乙基]苯酚，（1 S，2 R）-1-氨基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-醇，（1 R，2 R）-（1 S，2 R）-1-氨基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-醇和（R）-1-苯基乙胺已被用作手性溶剂化剂（CSA）的对映异构体核磁共振（NMR）光谱分析衍生氨基酸。通过使2-[（（1 R）-1-氨乙基]苯酚与异硫氰酸苯甲酰酯反应制得的硫脲衍生物构成对N-对映体的有效CSA。具有游离或衍生羧基功能的氨基酸3,5-二硝基苯甲酰基（DNB）衍生物。都需要基础添加剂1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）/ N，N-二甲基吡啶-4-胺（DMAP）/ NBu 4 OH）两者均能溶解具有CDCl 3中游离羧基的氨基酸衍生物并介导它们与手性助剂的相互作用，以有效区分对映体底物的NMR信号。对于三元体系CSA /底物/ DABCO，已通过NMR测定了非对映溶剂化物的络合化

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00027

文献信息

• Thiourea Derivative of 2-[(1<i>R</i>)-1-Aminoethyl]phenol: A Flexible Pocket-like Chiral Solvating Agent (CSA) for the Enantiodifferentiation of Amino Acid Derivatives by NMR Spectroscopy
  作者：Alessandra Recchimurzo、Cosimo Micheletti、Gloria Uccello-Barretta、Federica Balzano

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00027

  日期：2020.4.17

  Thiourea derivatives of 2-[(1R)-1-aminoethyl]phenol, (1S,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol, (1R,2R)-(1S,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol, and (R)-1-phenylethanamine have been compared as chiral solvating agents (CSAs) for the enantiodiscrimination of derivatized amino acids using nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. Thiourea derivative, prepared by reacting 2-[(1R)-1-aminoethyl]phenol

  2-[（（1 R）-1-氨乙基]苯酚，（1 S，2 R）-1-氨基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-醇，（1 R，2 R）-（1 S，2 R）-1-氨基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-醇和（R）-1-苯基乙胺已被用作手性溶剂化剂（CSA）的对映异构体核磁共振（NMR）光谱分析衍生氨基酸。通过使2-[（（1 R）-1-氨乙基]苯酚与异硫氰酸苯甲酰酯反应制得的硫脲衍生物构成对N-对映体的有效CSA。具有游离或衍生羧基功能的氨基酸3,5-二硝基苯甲酰基（DNB）衍生物。都需要基础添加剂1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）/ N，N-二甲基吡啶-4-胺（DMAP）/ NBu 4 OH）两者均能溶解具有CDCl 3中游离羧基的氨基酸衍生物并介导它们与手性助剂的相互作用，以有效区分对映体底物的NMR信号。对于三元体系CSA /底物/ DABCO，已通过NMR测定了非对映溶剂化物的络合化