N-(6-氯-3-哒嗪基)-beta-丙氨酸 | 27255-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(6-氯-3-哒嗪基)-beta-丙氨酸
• 英文名称: N-(3-chloropyridazin-6-yl)-3-aminopropionic acid
• 英文别名: 3-[(6-Chloropyridazin-3-yl)amino]propanoic acid
• CAS: 27255-10-3
• 化学式: C₇H₈ClN₃O₂
• 分子量: 201.612
• InChiKey: OMLBYAICXYTGDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C (decomp)
• 沸点：
  539.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-氯-3-哒嗪基)-beta-丙氨酸 在 sodium hydride 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl N-(2-Boc-aminoethyl)-N-[N'-{(3-benzyloxy)pyridazine-6-yl}-3-aminopropionyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Peptide Nucleic Acid Monomer for Recognition of Thymine in Triple-Helix Structures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9717424
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 、 β-丙氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到N-(6-氯-3-哒嗪基)-beta-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Peptide nucleic acid monomers and oligomers

  摘要：

  本发明揭示了新型的肽核酸（PNA）寡聚体及其组成单体。这些PNA寡聚体和连接的PNA与核酸形成三股结构，相对于自然存在的核碱基，它们对核酸靶点中的胸腺嘧啶具有更高的特异性。

  公开号：

  US06617422B1

文献信息

• γ‐( <i>S</i> )‐Guanidinylmethyl‐Modified Triplex‐Forming Peptide Nucleic Acids Increase Hoogsteen‐Face Affinity for a MicroRNA and Enhance Cellular Uptake
  作者：Ville Tähtinen、Alejandra Verhassel、Johanna Tuomela、Pasi Virta

  DOI：10.1002/cbic.201900393

  日期：2019.12.13

  (R)-4-(hydroxymethyl)triazol-1-ylmethyl, and (S)-guanidinylmethyl) triplex-forming peptide nucleic acids (TFPNAs) were synthesized and the effect of the backbone modifications on the binding to a miR-215 model was studied. Among the modifications, an appropriate pattern of three γ-(S)-guanidinylmethyl modifications increased the affinity and Hoogsteen-face selectivity for the miR-215 model without ternary

  γ-修饰的（即（S）-氨基甲基，（S）-乙酰氨基甲基，（R）-4-（羟甲基）三唑-1-基甲基和（S）-胍基甲基）三链体形成肽核酸（TFPNAs）为合成并研究了骨架修饰对与miR-215模型结合的影响。在这些修饰中，三个γ-（S）-胍基甲基修饰的适当模式可提高miR-215模型的亲和力和Hoogsteen-face选择性，而不会形成三元（PNA）2 / RNA复合物。此外，观察到γ-（S）-胍基甲基有助于TFPNAs内在化成活的PC-3前列腺癌细胞。
• PEPTIDE NUCLEIC ACID MONOMERS AND OLIGOMERS
  申请人：NIELSEN, Peter Eigil

  公开号：EP0988045B1

  公开（公告）日：2006-02-08
• EP0988045A4
  申请人：——

  公开号：EP0988045A4

  公开（公告）日：2002-07-24
• US6632919B1
  申请人：——

  公开号：US6632919B1

  公开（公告）日：2003-10-14
• US6617422B1
  申请人：——

  公开号：US6617422B1

  公开（公告）日：2003-09-09