sulfuric acid mono-[(1R,2R)-1-amino-6-nitroindan-2-yl] ester | 866604-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: sulfuric acid mono-[(1R,2R)-1-amino-6-nitroindan-2-yl] ester
• 英文别名: [(1R,2R)-1-amino-6-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 866604-91-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₆S
• 分子量: 274.254
• InChiKey: JEFODPOMTMRQLM-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sulfuric acid mono-[(1R,2R)-1-amino-6-nitroindan-2-yl] ester 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.08h， 生成 (1R,2r)-1-氨基-2,3-二氢-6-硝基-1H-茚-2-醇
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 R）-trans -1-Amino-6-nitroindan-2-ol的便捷合成

  摘要：

  外消旋的反式-1-氨基-6-硝基茚满-2-醇（rac - 1）是由廉价的茚（7）分五步制备的，总收率为96％。关键步骤是将已知的反式-1-氨基茚满-2-醇（rac - 9）直接硝化，得到硫酸单-（rac-反式-1-氨基-6-硝基茚满-2-基）酯（rac - 10），定量收率。通过先后用6 N HCl水溶液和氨溶液处理将后者定量转化为rac - 1。（1 R，2 R）-9的相同变换[通过用（-）-二苯甲酰基-L-酒石酸（DBT）对rac - 9进行消旋处理制备]，而没有损失光学活性。应用（+）-（S）-L-扁桃酸（MA）对rac - 1进行脱硫处理，分别获得（1 R，2 R）-1和（1 S，2 S）-1的产率为34％和17％，与EE ≥98和97.6％之间。还描述了手性助剂DBT和MA的回收程序。通过X射线晶体结构分析确认了关键中间体的结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404296
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-氨基-2-茚满醇 在 硝酸 、 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 sulfuric acid mono-[(1R,2R)-1-amino-6-nitroindan-2-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 R）-trans -1-Amino-6-nitroindan-2-ol的便捷合成

  摘要：

  外消旋的反式-1-氨基-6-硝基茚满-2-醇（rac - 1）是由廉价的茚（7）分五步制备的，总收率为96％。关键步骤是将已知的反式-1-氨基茚满-2-醇（rac - 9）直接硝化，得到硫酸单-（rac-反式-1-氨基-6-硝基茚满-2-基）酯（rac - 10），定量收率。通过先后用6 N HCl水溶液和氨溶液处理将后者定量转化为rac - 1。（1 R，2 R）-9的相同变换[通过用（-）-二苯甲酰基-L-酒石酸（DBT）对rac - 9进行消旋处理制备]，而没有损失光学活性。应用（+）-（S）-L-扁桃酸（MA）对rac - 1进行脱硫处理，分别获得（1 R，2 R）-1和（1 S，2 S）-1的产率为34％和17％，与EE ≥98和97.6％之间。还描述了手性助剂DBT和MA的回收程序。通过X射线晶体结构分析确认了关键中间体的结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404296

文献信息

• Convenient and Inexpensive Synthesis of (1R,2R)-trans-1-Amino-6-nitroindan-2-ol
  作者：Sergei?I. Kozhushkov、Dmitrii?S. Yufit、Armin de?Meijere

  DOI：10.1002/adsc.200404296

  日期：2005.2

  treatment with aqueous 6 N HCl and then ammonia solutions. The same transformations of (1R,2R)-9 [prepared by deracemization of rac-9 with (−)-dibenzoyl-L-tartaric acid (DBT)] proceeded without loss of the optical activity. Deracemization of rac-1 applying (+)-(S)-L-mandelic acid (MA) furnished (1R,2R)-1 and (1S,2S)-1 in 34 and 17% yield, respectively, with e.e. ≥ 98 and 97.6%, respectively. Procedures

  外消旋的反式-1-氨基-6-硝基茚满-2-醇（rac - 1）是由廉价的茚（7）分五步制备的，总收率为96％。关键步骤是将已知的反式-1-氨基茚满-2-醇（rac - 9）直接硝化，得到硫酸单-（rac-反式-1-氨基-6-硝基茚满-2-基）酯（rac - 10），定量收率。通过先后用6 N HCl水溶液和氨溶液处理将后者定量转化为rac - 1。（1 R，2 R）-9的相同变换[通过用（-）-二苯甲酰基-L-酒石酸（DBT）对rac - 9进行消旋处理制备]，而没有损失光学活性。应用（+）-（S）-L-扁桃酸（MA）对rac - 1进行脱硫处理，分别获得（1 R，2 R）-1和（1 S，2 S）-1的产率为34％和17％，与EE ≥98和97.6％之间。还描述了手性助剂DBT和MA的回收程序。通过X射线晶体结构分析确认了关键中间体的结构。