3-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-indole | 1119391-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 4-indol-3-yl-1H-pyrazole
• CAS: 1119391-25-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• mdl: MFCD13811705
• 分子量: 183.213
• InChiKey: LAUZGQFZTMIABE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-indole 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到1-methyl-4-(1-methylindol-3-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化吡唑与重氮羰基化合物的扩环反应作为1,2-二氢嘧啶的制备方法

  摘要：

  报道了通过Rh（II）催化的重氮羰基化合物与1,4-二-和1,4,5-三取代的吡唑的高产率合成1,2-二氢嘧啶。该反应代表类胡萝卜素插入N–N键的第一个例子，它为具有范围广泛的官能团耐受性的4-未取代的1,2-二氢嘧啶提供了一种新颖的方法。根据DFT计算，吡唑环的扩环是通过依次形成与金属结合的吡唑鎓叶立德，无金属吡唑鎓叶立德和1,5-二氮杂己三烯并随后进行1,6-环化而进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01228
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-indolyl)-1,3-bis(dimethylamino)trimethinium hexafluorophosphate 在 盐酸肼 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以44%的产率得到3-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用于区域特异性构建吲哚附加吡唑和吡咯的含吲哚结构单元的制备

  摘要：

  描述了吲哚附加的vinamidinium盐、吲哚附加的乙烯基酰胺和吲哚附加的氯烯醛的制备。详细介绍了这些含有吲哚的结构单元到官能化吡唑和吡咯的后续区域特异性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.045

文献信息

• INHIBITORS OF TRYPTOPHAN 2,3-DIOXYGENASE
  申请人：Netherlands Translational Research Center B.V.

  公开号：EP3269714A1

  公开（公告）日：2018-01-17

  The invention relates to a compound of Formula I : or pharmaceutically acceptable enantiomers, or salts thereof. The present invention also relates to the use of compounds of Formula (I) as selective inhibitors of tryptophan 2,3-dioxygenase. The invention also relates to the use of the compounds of Formula (I) for the treatment or prevention of cancer and central nervous system disease or disorder, either as a single agent or in combination with other therapies.

  该发明涉及公式I的化合物，或其药用可接受的对映体，或其盐。本发明还涉及将公式(I)的化合物用作色氨酸2,3-二氧化酶的选择性抑制剂。该发明还涉及将公式(I)的化合物用于治疗或预防癌症和中枢神经系统疾病或紊乱，无论是作为单一药物还是与其他疗法结合使用。
• NOVEL 4-(INDOL-3-YL)-PYRAZOLE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE
  申请人：ITEOS THERAPEUTICS

  公开号：US20150133422A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention embodiments relate to compound of Formula I or pharmaceutically acceptable enantiomers, salts or solvates thereof. The invention further relates in certain embodiments to the use of the compounds of Formula I as TDO2 inhibitors. The invention also relates in certain embodiments to the use of the compounds of Formula I for the treatment and/or prevention of cancer, neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease and Huntington's disease, chronic viral infections such as HCV and HIV, depression, and obesity. The invention also relates in certain embodiments to a process for manufacturing compounds of Formula I.

  本发明实施例涉及化合物I的化合物或其药用可接受的对映体、盐或溶剂合物。在某些实施例中，本发明还涉及将化合物I用作TDO2抑制剂。在某些实施例中，本发明还涉及将化合物I用于治疗和/或预防癌症、帕金森病、阿尔茨海默病和亨廷顿病等神经退行性疾病、慢性病毒感染如丙型肝炎病毒和人类免疫缺陷病毒感染、抑郁症和肥胖症。在某些实施例中，本发明还涉及制造化合物I的方法。
• Inhibitors of tryptophan 2,3-dioxygenase
  申请人：NETHERLANDS TRANSLATIONAL RESEARCH CENTER B.V.

  公开号：US10689343B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  The invention relates to a compound of Formula I: Formula I, or pharmaceutically acceptable enantiomers, or salts thereof. The present invention also relates to the use of compounds of Formula (I) as selective inhibitors of tryptophan 2,3-dioxygenase. The invention also relates to the use of the compounds of Formula (I) for the treatment or prevention of cancer and central nervous system disease or disorder, either as a single agent or in combination with other therapies.

  本发明涉及一种式 I 的化合物：式 I 或药学上可接受的对映体或其盐。本发明还涉及式（I）化合物作为色氨酸 2,3-二氧合酶选择性抑制剂的用途。本发明还涉及式（I）化合物用于治疗或预防癌症和中枢神经系统疾病或紊乱的用途，既可作为单一药物，也可与其他疗法联合使用。
• 4-(INDOL-3-YL)-PYRAZOLE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE
  申请人：iTeos Therapeutics

  公开号：EP3066090A1

  公开（公告）日：2016-09-14
• TREATMENT OF LAG-3 POSITIVE TUMORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3631454A1

  公开（公告）日：2020-04-08