4-methyl-5-(5-methylpyrazin-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-methyl-5-(5-methylpyrazin-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-methyl-5-(5-methyl-2-pyrazinyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-methyl-3-(5-methylpyrazin-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₈H₉N₅S
• 分子量: 207.259
• InChiKey: XYXBINDCMAMGKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-(5-methylpyrazin-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 锂硼氢 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-甲氧基萘-1-甲胺
  参考文献：
  名称：

  Arylalkylamine vanadium (V) salts for the treatment and/or prevention of Diabetes mellitus

  摘要：

  该发明提供了公式（IIA）的化合物及其药物组成物，其中M、a、b和R1-R5如本文所定义，用于治疗人类1型和2型糖尿病，特别是胰岛素抵抗性糖尿病。还公开了包含公式（IIA）化合物的药物组成物。

  公开号：

  US20070066682A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡嗪-2-羧酸 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-5-(5-methylpyrazin-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Screening of Some Novel Pyrazine Associated 1,2,4-Triazoles

  摘要：

  现已开发出一种新的高效方法，用于合成一些与吡嗪相关的新型 1,2,4-三唑，如 2-甲基-5-(4-烷基/芳基-5-甲硫基-4H-[1,2,4]-三唑-3-基)-吡嗪 (5a-c)。这种新方法涉及原料 5-甲基-2-吡嗪羧酸（1）和 5-甲基-2-吡嗪羧酸酰肼（2）、5-甲基-2-吡嗪羧酸酰肼 N-烷基/芳基硫代甲酰胺（3a-c）和 4-烷基/芳基-5-(5-甲基吡嗪-2-基)-2,4-二氢-[1,2,4]-三唑-3-硫酮（4a-c）为中间体，收率良好至极佳。通过红外光谱、1H NMR、质谱和元素分析，确定了所有这些化合物的化学结构。此外，还对目标化合物的抗菌活性进行了评估。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19860

文献信息

• [EN] DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D3 À LA DOPAMINE
  申请人：INDIVIOR UK LTD

  公开号：WO2016067043A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The disclosure is directed to novel dopamine D3 receptor antagonists, processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, including treating drug dependency and psychosis.

  该披露涉及新型多巴胺D3受体拮抗剂，其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，包括治疗药物依赖和精神病的用途。
• [EN] TETRAHYDROBENZAZEPINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS (ANTIPSYCHOTIC AGENTS)<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROBENZAZEPINE COMME MODULATEURS DE RECEPTEURS D3 DE LA DOPAMINE (AGENTS ANTIPSYCHOTIQUES)
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005087764A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D3 receptors, e.g. as agents to treat various aspects drug dependency or as antipsychotic agents.

  本发明涉及公式（I）的新化合物或其药用盐，其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们作为多巴胺D3受体调节剂在治疗中的用途，例如作为治疗各种药物依赖方面的药物或作为抗精神病药物。
• 1,2,4-Triazolyl Azabicyclo[3.1.0]hexanes: A New Series of Potent and Selective Dopamine D₃ Receptor Antagonists
  作者：Fabrizio Micheli、Luca Arista、Giorgio Bonanomi、Frank E. Blaney、Simone Braggio、Anna Maria Capelli、Anna Checchia、Federica Damiani、Romano Di-Fabio、Stefano Fontana、Gabriella Gentile、Cristiana Griffante、Dieter Hamprecht、Carla Marchioro、Manolo Mugnaini、Jacqui Piner、Emiliangelo Ratti、Giovanna Tedesco、Luca Tarsi、Silvia Terreni、Angela Worby、Charles R. Ashby、Christian Heidbreder

  DOI：10.1021/jm901319p

  日期：2010.1.14

  The discovery of new highly potent and selective dopamine (DA) D3 receptor antagonists has recently allowed the characterization of the DA D3 receptor in a range of preclinical animal models of drug addiction. A novel series of 1,2,4-triazol-3-yl-azabicyclo[3.1.0]hexanes, members of which showed a high affinity and selectivity for the DA D3 receptor and excellent pharmacokinetic profiles, is reported

  最近发现了新的强效和选择性多巴胺（DA）D 3受体拮抗剂，这种药物可以在一系列成瘾的临床前动物模型中表征DA D 3受体。本文报道了一系列新的1,2,4-三唑-3-基-氮杂双环[3.1.0]己烷，其成员对DA D 3受体显示出高亲和力和选择性，并具有出色的药代动力学特征。该系列衍生物的成员显示出良好的口服生物利用度和脑渗透性，并且对DA D 3的体外亲和力和选择性非常高受体，以及在该受体上具有高的体外拮抗作用。该系列的几个成员还显着减弱了条件位置偏爱（CPP）对尼古丁和可卡因的表达。
• [EN] COMPOUNDS HAVING AFFINITY FOR THE DOPAMINE D3 RECEPTOR AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSES POSSEDANT UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR DE DOPAMINE D3 ET UTILISATIONS DE CES COMPOSES EN MEDECINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006002928A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Compounds of formula (I) or a salt thereof are disclosed, wherein A, m R1, R2, R3, q, W1, W2, R4 and R5 are as defined in the description. Processes for preparation and uses of the compounds in medicine, for example for the treatment of schizophrenia or drug dependency, are also disclosed.

  公开了化合物的公式(I)或其盐，其中A，m，R1，R2，R3，q，W1，W2，R4和R5如描述中所定义。还公开了制备这些化合物的方法以及在医学中的用途，例如用于治疗精神分裂症或药物依赖症。
• [EN] ARYLALKYLAMINE VANADIUM (V) SALTS FOR THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF DIABETES MELLITUS<br/>[FR] ARYLALKYLAMINE, SELS DE VANADIUM (V) POUR LE TRAITEMENT ET/OU LA PREVENTION DU DIABETE SUCRE
  申请人：GENMEDICA THERAPEUTICS SL

  公开号：WO2006003189A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  This invention provides compounds and pharmaceutical compositions thereof for treating human type 1 and type 2 diabetes, particularly insulin-resistant diabetes.

  这项发明提供了用于治疗人类1型和2型糖尿病的化合物和药物组合物，特别是胰岛素抵抗性糖尿病。