(2S)-2-benzyl-5-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid ((1S,2R)-2-hydroxyindan-1-yl)amide | 905842-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2S)-2-benzyl-5-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid ((1S,2R)-2-hydroxyindan-1-yl)amide
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-5-oxooxolane-2-carboxamide
• CAS: 905842-17-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: JXRJPDFACXJGCJ-LMNJBCLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyl-5-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid ((1S,2R)-2-hydroxyindan-1-yl)amide 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-benzyl-5-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid [(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)indan-1-yl]amide
  参考文献：
  名称：

  具有含叔醇的过渡态模拟物的两碳长的HIV-1蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  已经开发了包含基于叔醇的过渡态模拟物的新一代HIV-1蛋白酶抑制剂。通过延长最近报道的具有两个碳原子的抑制剂的核心结构，并通过改变化合物的P1'基团，可获得有效的抑制剂，其中Ki降至2.3 nM，EC50降至0.17 microM。报道了两种抑制剂-酶的X射线结构。

  DOI：

  10.1021/jm070680h
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 三氟乙酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到(2R)-2-benzyl-5-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid ((1S,2R)-2-hydroxyindan-1-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/84688

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Hiv Protease Inhibitors
  申请人：Ekegren Jenny

  公开号：US20080249102A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , X and N are as defined in the specification; E is N, CH; A′ and A″ are terminal groups as defined in the specification. The compounds have utility as HIV-1 protease inhibitors.

  化合物的公式I： 其中R1，R2，X和N如规范中定义；E为N，CH；A'和A''为规范中定义的末端基团。 这些化合物具有作为HIV-1蛋白酶抑制剂的实用性。
• HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Medivir AB

  公开号：EP1851193B1

  公开（公告）日：2009-04-22
• US7807677B2
  申请人：——

  公开号：US7807677B2

  公开（公告）日：2010-10-05
• Two-Carbon-Elongated HIV-1 Protease Inhibitors with a Tertiary-Alcohol-Containing Transition-State Mimic
  作者：Xiongyu Wu、Per Öhrngren、Jenny K. Ekegren、Johan Unge、Torsten Unge、Hans Wallberg、Bertil Samuelsson、Anders Hallberg、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jm070680h

  日期：2008.2.1

  A new generation of HIV-1 protease inhibitors encompassing a tertiary-alcohol-based transition-state mimic has been developed. By elongation of the core structure of recently reported inhibitors with two carbon atoms and by varying the P1' group of the compounds, efficient inhibitors were obtained with Ki down to 2.3 nM and EC50 down to 0.17 microM. Two inhibitor-enzyme X-ray structures are reported

  已经开发了包含基于叔醇的过渡态模拟物的新一代HIV-1蛋白酶抑制剂。通过延长最近报道的具有两个碳原子的抑制剂的核心结构，并通过改变化合物的P1'基团，可获得有效的抑制剂，其中Ki降至2.3 nM，EC50降至0.17 microM。报道了两种抑制剂-酶的X射线结构。
• WO2006/84688
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——