N-(6-溴-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)乙酰胺 | 33404-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: N-(6-溴-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)乙酰胺
• 中文别名: N-(6-溴-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-基)乙酰胺
• 英文名称: 3-acetamido-6-bromocoumarin
• 英文别名: N-(6-Bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide；N-(6-bromo-2-oxochromen-3-yl)acetamide
• CAS: 33404-13-6
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₃
• 分子量: 282.093
• InChiKey: YUCWHDKEYMEEMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-263 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  526.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-溴-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)乙酰胺 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 6-bromo-3-(4-(1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学法产生原发荧光的异吲哚啉氮氧化物

  摘要：

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC），可以高收率制备出在香豆素荧光团和异吲哚啉氮氧化物之间带有三唑连接基的新型前荧光氮氧化物。在香豆素环上含有7-羟基和7-二乙基氨基取代基的一氧化氮具有明显的荧光抑制作用，与​​甲基自由基反应后，荧光恢复正常。发现7-羟基香豆素氮氧化物及其反磁性类似物的荧光发射受pH的强烈影响，在碱性溶液中实现了最大的荧光发射。还显示出溶剂极性会影响荧光发射。

  DOI：

  10.1021/jo200613r
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰甘氨酸 、 5-溴水杨醛 在 sodium acetate 作用下， 以68%的产率得到N-(6-溴-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗糖尿病药的选择性杂合香豆素-噻唑烷二酮醛糖还原酶-II 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  噻唑烷二酮 (TZD)、苯并吡喃是经过验证的抑制醛糖还原酶 (ALR2) 活性的支架，它们的结构融合与保留必要片段有助于设计一系列杂化化合物 2-(5-亚环烷基-2,4-二氧噻唑烷-3) -yl)-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide ( 10a-n)可更好地抑制 ALR2。通过用 5-亚环烷基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 ( 4a-d ) 的钾盐处理取代的 3-( N-溴乙酰基氨基)香豆素 ( 9a-d ) 合成这些化合物。对 ALR2 的抑制活性的 IC 50值范围为 0.012 ± 0.001 至 0.056 ± 0.007 μM。 N-[(6-溴-3-香豆素基)-2-(5-亚环戊基-2,4-二氧噻唑烷-3-基)]乙酰胺(10c) ，一端带有亚环戊基，另一端带有6-溴基团end 对 ALR2 显示出更好的抑制特性 (IC 50 = 0.012 μM)

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104970

文献信息

• A Fluorogenic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of 3-Azidocoumarins and Acetylenes
  作者：Krishnamoorthy Sivakumar、Fang Xie、Brandon M. Cash、Su Long、Hannah N. Barnhill、Qian Wang

  DOI：10.1021/ol047955x

  日期：2004.11.1

  Copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nonfluorescent 3-azidocoumarins and terminal alkynes afforded intense fluorescent 1,2,3-triazole products. The mild condition of this reaction allowed us to construct a large library of pure fluorescent coumarin dyes. Since both azide and alkyne are quite inert to biological systems, this reaction has potential in bioconjugation and bioimaging

  铜（I）催化的非荧光3-azidocoumarins和末端炔烃的1,3-偶极环加成反应可提供强烈的荧光1,2,3-三唑产物。此反应的温和条件使我们能够构建一个大型的纯荧光香豆素染料库。由于叠氮化物和炔烃对生物系统都非常惰性，因此该反应在生物共轭和生物成像应用中具有潜力。[反应：看文字]
• Hydrolysis-free synthesis of 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、Jamie Kendall、C. Chad Warford、Natasha D. Wilkins、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.088

  日期：2007.7

  A commonly encountered problem in the synthesis of 3-aminocoumarins is the formation of 3-hydroxycoumarins. A solution to this problem, which involves non-aqueous formation of the 3-aminocoumarin system, is described.

  3-氨基香豆素的合成中经常遇到的问题是3-羟基香豆素的形成。描述了解决该问题的解决方案，其涉及3-氨基香豆素系统的非水形成。
• Synthesis and cytotoxicity study of novel 3-(triazolyl)coumarins based fluorescent scaffolds
  作者：Sohini Sinha、Anuja Plavuvalapil Kumaran、Debasish Mishra、Priyankar Paira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.078

  日期：2016.11

  Recently a choice of fluorescent bioimaging probes have been developed as medical diagnostic tools. Herein, we have introduced a series of coumarin-based target specific probes for cancer theranostic application which play a dual role in the field of both diagnosis and therapy. A fluorogenic version of 1,3-dipolar cycloaddition between azides and alkynes (DBCO) has been introduced to develop the triazolylcoumarin

  最近，已开发出多种荧光生物成像探针作为医学诊断工具。本文中，我们介绍了一系列基于香豆素的靶标特异性探针，用于癌症治疗学应用，在诊断和治疗领域均起着双重作用。引入了叠氮化物和炔烃之间的1,3-偶极环加成的荧光形式（DBCO），以开发基于三唑基香豆素的荧光支架。筛选这些支架对乳腺癌（MCF7）和人上皮子宫颈癌（HeLa）细胞系的抗癌活性。已确定三唑基香豆素（5c和5d）在苯环中具有负电取代作用，在两种细胞系中均显示出最有效的抗癌作用。
• Chemoselective Fluorgenic Molecular Linkers and Methods for Their Preparation and Use
  申请人：Wang Qian

  公开号：US20070224695A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention describes a bioconjugation strategy and compounds that are useful therein in which a fluorescent signal is produced when two molecular or supramolecular entities are linked by chemoselective combination of one linker having an azido or halide substituent group with another linker having a cyano or an alkyne substituent group. A kit is also provided.

  本发明描述了一种生物共轭策略和在其中有用的化合物，当两个分子或超分子实体通过一个含有偶氮基或卤素取代基的连接剂与另一个含有氰基或炔基取代基的连接剂进行化学选择性组合时，会产生荧光信号。同时还提供了一种试剂盒。
• Myeloperoxidase Inhibitory and Antioxidant Activities of (E)-2-Hydroxy-α-aminocinnamic Acids Obtained through Microwave-Assisted Synthesis
  作者：Astrid Rivera-Antonio、Martha Cecilia Rosales-Hernández、Irving Balbuena-Rebolledo、José Martín Santiago-Quintana、Jessica Elena Mendieta-Wejebe、José Correa-Basurto、Juan Benjamín García-Vázquez、Efrén Venancio García-Báez、Itzia I. Padilla-Martínez

  DOI：10.3390/ph14060513

  日期：——

  neutrophils, whose main role is to provide defenses against invading pathogens. However, highly reactive oxygen species (ROS), such as HOCl, are generated from MPO activity, leading to chronic diseases. Herein, we report the microwave-assisted synthesis of a new series of stable (E)-(2-hydroxy)-α-aminocinnamic acids, in good yields, which are structurally analogous to the natural products (Z)-2-hydroxycinnamic

  髓过氧化物酶（MPO）是人类嗜中性粒细胞中存在的一种酶，其主要作用是提供防御入侵病原体的能力。但是，MPO活性会产生高活性氧（ROS），例如HOCl，从而导致慢性疾病。在此，我们报告了微波辅助合成的一系列稳定的新（E）-（2-羟基）-α-氨基肉桂酸，其产率与天然产物（Z）-2-羟基肉桂酸相似。评价了所报道化合物的自由基清除活性（RSA），MPO抑制活性和细胞毒性。羟基衍生物显示出最有效的RSA，在0.32 mM时将DPPH和ABTS自由基的存在分别降低了77％和在0.04 mM时降低了100％。他们的作用机制是用BDE建模的在B3LYP / 6 − 31 + G（d，p）水平上的OH，IP和ΔEH -L理论计算。化合物显示出MPO的体外抑制活性，其IC 50值可与消炎痛和5-ASA相比，但在100–200 µM时的细胞毒性低于15％。对接计算显示，它们到达了MPO活性位点远端腔中存在的氨基