2-(4-methoxybenzyl)-5-{[2-(4-methoxybenzyl)-5-nitro-2H-pyrazole-3-carbonyl]amino}-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester | 625386-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-5-{[2-(4-methoxybenzyl)-5-nitro-2H-pyrazole-3-carbonyl]amino}-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-[[2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-nitropyrazole-3-carbonyl]amino]pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 625386-13-2
• 化学式: C₂₅H₂₄N₆O₇
• 分子量: 520.502
• InChiKey: JTYBRXPFZWGUCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)-5-{[2-(4-methoxybenzyl)-5-nitro-2H-pyrazole-3-carbonyl]amino}-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 chlorotri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-5-{2-[(4-methoxybenzyl)-5-{[1-(4-methoxybenzyl)-5-nitro-2H-pyrazole-3-carbonyl]pyrazol-3-carbonyl]amino}-2H-pyrazole-3-carbonylamino}-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aminopyrazole Oligomers for β-SheetStabilization of Peptides

  摘要：

  本文介绍了利用设计的人工配体稳定δ-片材的一般概念。这些配体有两个主要特征：它们含有酰化的 3-氨基吡唑，具有 DAD 氢键供体和受体模式；它们被合成为低聚物，以增加它们与δ-片构象中的肽的氢键相互作用。二聚氨基吡唑可通过 N1-Boc 保护的氨基吡唑衍生物 1 与几种二氯酸反应，然后用三氟乙酸进行标准脱保护处理而获得。对于低聚物，对新的吡唑氨基酸进行 N1-PMB 保护，然后使用 PyClop 或 Mukaiyama 试剂与肽偶联进行迭代扩展，最终得到目标化合物。随后，所有的保护基团都在最后一步用温三氟乙酸进行脱保护。对两个二聚关键化合物 3b 和 3f 进行了不同温度下的核磁共振、NOESY 实验和 X 射线晶体学研究，以阐明它们在溶液和固体状态下的构象偏好。所有方法得出的结果都是一样的：两种配体都采用具有高度预取向性的扁平构象和正确的 DAD 模式，以便与扩展构象中的肽发生最佳相互作用。用朊病毒蛋白和阿尔茨海默氏症肽 Aβ (1-40) 进行的聚合试验表明，一些二聚体和寡聚体配体在极低浓度下就能产生很好的效果。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41031
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苄基)-5-硝基-2H-吡唑-3-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-5-{[2-(4-methoxybenzyl)-5-nitro-2H-pyrazole-3-carbonyl]amino}-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aminopyrazole Oligomers for β-SheetStabilization of Peptides

  摘要：

  本文介绍了利用设计的人工配体稳定δ-片材的一般概念。这些配体有两个主要特征：它们含有酰化的 3-氨基吡唑，具有 DAD 氢键供体和受体模式；它们被合成为低聚物，以增加它们与δ-片构象中的肽的氢键相互作用。二聚氨基吡唑可通过 N1-Boc 保护的氨基吡唑衍生物 1 与几种二氯酸反应，然后用三氟乙酸进行标准脱保护处理而获得。对于低聚物，对新的吡唑氨基酸进行 N1-PMB 保护，然后使用 PyClop 或 Mukaiyama 试剂与肽偶联进行迭代扩展，最终得到目标化合物。随后，所有的保护基团都在最后一步用温三氟乙酸进行脱保护。对两个二聚关键化合物 3b 和 3f 进行了不同温度下的核磁共振、NOESY 实验和 X 射线晶体学研究，以阐明它们在溶液和固体状态下的构象偏好。所有方法得出的结果都是一样的：两种配体都采用具有高度预取向性的扁平构象和正确的 DAD 模式，以便与扩展构象中的肽发生最佳相互作用。用朊病毒蛋白和阿尔茨海默氏症肽 Aβ (1-40) 进行的聚合试验表明，一些二聚体和寡聚体配体在极低浓度下就能产生很好的效果。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41031