2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylonitrile | 302939-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(benzothiazol-2-yl)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylonitrile；2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 302939-19-1
• 化学式: C₂₅H₁₆N₄S
• 分子量: 404.495
• InChiKey: WTVUXPGPRIVRRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)phenylhydrazine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Novel Benzimidazoles, Benzothiazoles and Benzofurans Incorporating Pyrazole Moiety as Antiangiogenic Agents

  摘要：

  合成了一些新型苯并咪唑、苯并噻唑和苯并呋喃化合物，并将其与吡唑基团结合，筛选其抗血管生成活性，通过测试它们抑制人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖、管道形成和对趋化因子的迁移能力。三个化合物19、23和26在非细胞毒浓度下显示出抗血管生成活性。化合物19的活性最强，其趋化活性数据几乎可与阳性对照TNP-470相媲美。化合物42对测试的癌细胞系表现出显著的细胞毒性作用，但与化合物19、23和26相比，其抗血管生成活性较低。所有测试化合物与TNP-470相反，干扰了HUVEC对血管内皮生长因子的迁移功能，而不是内皮细胞的增殖或管道形成。此外，使用分子操作环境模块获得了化合物19和26与激酶插入域受体结合的对接构象。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1295483

文献信息

• Pyrazole based solid state emissive NLOphores with TICT characteristics: Synthesis, DFT and TDDFT studies
  作者：Sandip K. Lanke、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.11.014

  日期：2016.3

  A series of pyrazole based D-pi-A derivatives with large stokes shift have been synthesized from 1,3-dipheny-1H-pyrazole-3-carbaldehyde by reacting with a series of active methylenes and characterized by spectroscopic analysis. The synthesized dyes show blue to red solid state emissions in the range of 441 -604 nm. All the pyrazole dyes, except dye 2.3.6.4-((1,3-dipheny-1H-pyrazole-4-yl)methylene)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one, display solid state emission characteristics. Experimental absorption and emission wavelengths measured for all the synthesized dyes are in good agreement with those predicted using the Time-Dependent Density Functional Theory. In this paper, the static first, second hyperpolarizability and its related properties estimated for pyrazole based "push-pull" dyes using B3LYP functional with 6-311G(d) basis sets. We have performed experimental calculation to determine the first hyperpolarizability using solvatochromic shift method. These dyes show high first hyperpolarizability in the range of 39.96-296.35 x 10(-30) esu by theoretical method and 35.8 -302 x 10(-30) esu by solvatochromic shift method. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.