(3aS,8aR,Rs)-3a,8a-dihydro-2-[1-(p-toluenesulfinyl)ethyl]-8H-indeno[1,2-d]-1,3-oxazole | 474669-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aS,8aR,Rs)-3a,8a-dihydro-2-[1-(p-toluenesulfinyl)ethyl]-8H-indeno[1,2-d]-1,3-oxazole
• 英文别名: (3aR,8bS)-2-[1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazole
• CAS: 474669-87-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: BVVDNPLBXKIAEO-LKJGJGTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8aR,Rs)-3a,8a-dihydro-2-[1-(p-toluenesulfinyl)ethyl]-8H-indeno[1,2-d]-1,3-oxazole 、 碘甲烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(3aS,8aR,Rs)-3a,8a-dihydro-2-[1-methyl-1-(p-toluenesulfinyl)ethyl]-8H-indeno[1,2-d]-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  使用手性亚砜配体的路易斯酸催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应：手性2-（芳基亚磺酰基甲基）-1,3-恶唑啉衍生物。

  摘要：

  已开发出新的手性亚砜-1,3-恶唑啉配体作为路易斯酸催化的不对称Diels-Alder反应的手性配体。在铜（II）催化的不对称Diels-Alder反应中使用手性亚磺酰基1,3-恶唑啉配体可提供内环加合物作为主要产物，具有中等对映选择性。提出了不对称感应机理的基本原理。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.372
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3aS,8aR,Rs)-3a,8a-dihydro-2-[1-(p-toluenesulfinyl)ethyl]-8H-indeno[1,2-d]-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  使用手性亚砜配体的路易斯酸催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应：手性2-（芳基亚磺酰基甲基）-1,3-恶唑啉衍生物。

  摘要：

  已开发出新的手性亚砜-1,3-恶唑啉配体作为路易斯酸催化的不对称Diels-Alder反应的手性配体。在铜（II）催化的不对称Diels-Alder反应中使用手性亚磺酰基1,3-恶唑啉配体可提供内环加合物作为主要产物，具有中等对映选择性。提出了不对称感应机理的基本原理。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.372

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric Diels–Alder Reactions Using Chiral Sulfoxide Ligands: Chiral 2-(Arylsulfinylmethyl)-1,3-oxazoline Derivatives
  作者：Kazuhiro Watanabe、Takashi Hirasawa、Kunio Hiroi

  DOI：10.1248/cpb.50.372

  日期：——

  New chiral sulfoxide-1,3-oxazoline ligands have been developed as chiral ligands for Lewis acid-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions. The use of chiral sulfinyl 1,3-oxazoline ligands in copper(II)-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions provided an endo cycloadduct as a major product with moderate enantioselectivity. A rationale is proposed for the mechanism of the asymmetric induction.

  已开发出新的手性亚砜-1,3-恶唑啉配体作为路易斯酸催化的不对称Diels-Alder反应的手性配体。在铜（II）催化的不对称Diels-Alder反应中使用手性亚磺酰基1,3-恶唑啉配体可提供内环加合物作为主要产物，具有中等对映选择性。提出了不对称感应机理的基本原理。