4-amino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-3-carboxamide | 1335199-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 4-amino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 4-Amino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydropyrazolo[3,4-b]quinoline-3-carboxamide
• CAS: 1335199-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O
• 分子量: 245.284
• InChiKey: ASCKNMABNCOUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-3-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-amino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-3-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  不同取代的吡唑并[3,4- b ]喹啉和苯并[ b ]吡唑并[4,3- g ] [1,8]萘啶衍生物的合成及药理学评估

  摘要：

  报道了许多吡唑并[3,4- b ]喹啉和苯并[ b ]吡唑并[4,3- g ] [1,8]萘啶衍生物的合成和药理学分析。我们已合成了不同地取代的他克林的类似物1 - 6，由易得的德兰德型反应ø -氨基-1-甲基-吡唑烷二腈与环己酮。生物学评估表明，吡唑并ac碱1 – 6是电的乙酰胆碱酯酶（E的抑制剂）。eAChE），在微摩尔范围内，对血清马丁酰胆碱酯酶（eqBuChE）的抑制作用具有很高的选择性；最有趣的抑制剂是N-（5-氨基-1-甲基-6,7,8,9-四氢-1 H-苯并[ b ]吡唑并[4,3- g ] [1,8]萘啶-3-酰基）乙酰胺（5）[IC 50（E eAChE）= 0.069±0.006μM; IC 50（eqBuChE）= 6.3±0.6μM]。动力学研究表明，化合物5是E eAChE的混合型抑制剂（K i  = 155 nM）。抑制剂5对鱼藤酮/寡霉素A诱导的神经元死亡显示出45％的神经保护值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.068
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-1-methyl-1H-pyrazole-4,5-dicarbonitrile 在 aluminum (III) chloride 、 N-苄基哌啶酮 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.92h， 生成 4-amino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  不同取代的吡唑并[3,4- b ]喹啉和苯并[ b ]吡唑并[4,3- g ] [1,8]萘啶衍生物的合成及药理学评估

  摘要：

  报道了许多吡唑并[3,4- b ]喹啉和苯并[ b ]吡唑并[4,3- g ] [1,8]萘啶衍生物的合成和药理学分析。我们已合成了不同地取代的他克林的类似物1 - 6，由易得的德兰德型反应ø -氨基-1-甲基-吡唑烷二腈与环己酮。生物学评估表明，吡唑并ac碱1 – 6是电的乙酰胆碱酯酶（E的抑制剂）。eAChE），在微摩尔范围内，对血清马丁酰胆碱酯酶（eqBuChE）的抑制作用具有很高的选择性；最有趣的抑制剂是N-（5-氨基-1-甲基-6,7,8,9-四氢-1 H-苯并[ b ]吡唑并[4,3- g ] [1,8]萘啶-3-酰基）乙酰胺（5）[IC 50（E eAChE）= 0.069±0.006μM; IC 50（eqBuChE）= 6.3±0.6μM]。动力学研究表明，化合物5是E eAChE的混合型抑制剂（K i  = 155 nM）。抑制剂5对鱼藤酮/寡霉素A诱导的神经元死亡显示出45％的神经保护值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.068