N-(6-羟基己基)-苯甲酰胺 | 97798-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(6-羟基己基)-苯甲酰胺
• 英文名称: N-(6-hydroxyhexyl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, N-(6-hydroxyhexyl)-
• CAS: 97798-40-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: HTAVVXSVJRRXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-羟基己基)-苯甲酰胺 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(6-bromohexyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  人组蛋白脱乙酰基酶的新型抑制剂：基于SAHA的非异羟肟酸酯的设计，合成，酶抑制和癌细胞生长抑制。

  摘要：

  为了找到新型的非异羟肟酸酯组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，设计并合成了以亚磺酰苯胺异羟肟酸（SAHA）为模型的一系列化合物。在该系列中，发现化合物7（其中SAHA的异羟肟酸被硫醇替代）与SAHA一样有效，该系列的优化导致鉴定出比SAHA更有效的HDAC抑制剂。在癌细胞生长抑制测定中，S-异丁酰基衍生物51显示出强活性，并且其效力与SAHA相当。通过Western印迹分析证实癌细胞生长抑制活性是组蛋白过度乙酰化和随后诱导p21（WAF1 / CIP1）的结果。

  DOI：

  10.1021/jm049207j
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(6-羟基己基)-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium catalyzed oxidation of cyanohydrins to acyl cyanides useful reagents for selective N-benzoylation of aminoalcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61966-4

文献信息

• Dual Catalytic Platform for Enabling sp³ α C–H Arylation and Alkylation of Benzamides
  作者：Alexander W. Rand、Hongfei Yin、Liang Xu、Jessica Giacoboni、Raul Martin-Montero、Ciro Romano、John Montgomery、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acscatal.0c01318

  日期：2020.4.17

  A dual catalytic sp3 α C–H arylation and alkylation of benzamides with organic halides is described. This protocol exhibits an exquisite site selectivity, chemoselectivity, and enantioselectivity pattern, offering a complementary reactivity mode to existing sp3 arylation or alkylations via transition metal catalysis or photoredox events.

  一种双催化SP 3 αC-H芳基化，并用有机卤化物苯甲酰胺的烷基化反应进行说明。该协议展示出精妙的位点选择性，化学选择性和对映选择性模式，通过过渡金属催化或光氧化还原事件为现有的SP 3芳基化或烷基化提供互补的反应模式。
• Chemoselective Reductive Nucleophilic Addition to Tertiary Amides, Secondary Amides, and<i>N</i>-Methoxyamides
  作者：Minami Nakajima、Yukiko Oda、Takamasa Wada、Ryo Minamikawa、Kenji Shirokane、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/chem.201404648

  日期：2014.12.22

  modern organic synthesis, chemoselectivity is recognized as an important factor in the development of new methodologies. Chemoselective nucleophilic addition to amide carbonyl centers is a challenge because classical methods require harsh reaction conditions to overcome the poor electrophilicity of the amide carbonyl group. We have successfully developed a reductive nucleophilic addition of mild nucleophiles

  随着目标分子在现代有机合成中的复杂性增加，化学选择性被认为是开发新方法的重要因素。酰胺羰基中心的化学选择性亲核加成是一个挑战，因为经典方法需要苛刻的反应条件以克服酰胺羰基的不良亲电性。我们已经成功开发出使用Schwartz试剂将温和的亲核试剂还原性添加到叔酰胺，仲酰胺和N-甲氧基酰胺上的亲核试剂[Cp 2ZrHCl]。该反应在各种敏感的官能团，例如甲酯的存在下，以高度化学选择性的方式发生，这些官能团通常需要在亲核加成之前进行保护。该反应将适用于由容易获得的酰胺基团简单合成复杂的天然生物碱。
• Pd-catalyzed oxidative amidation of aldehydes with hydrogen peroxide
  作者：Yutaka Suto、Noriyuki Yamagiwa、Yasuhiro Torisawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.075

  日期：2008.9

  Using hydrogen peroxide as a key oxidant, catalytic oxidative amidation between aldehydes and amines was effectively carried out with PdCl2–xantophos as a catalyst in methanol under acidic conditions. The new protocol is mechanistically different from the previous one through β-hydride elimination.

  使用过氧化氢作为主要氧化剂，在酸性条件下，以PdCl 2 -xantophos作为催化剂在甲醇中有效地进行了醛和胺之间的催化氧化酰胺化反应。通过消除β-氢化物，新方案与以前的方案在机械上有所不同。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Unactivated Alkyl Sulfonates with Zn(CN)₂
  作者：Aiyou Xia、Peizhuo Lv、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02722

  日期：2020.10.16

  Cyanation of unactivated primary and secondary alkyl mesylates with Zn(CN)2 catalyzed by nickel has been developed. The reaction provides an efficient route for the synthesis of alkyl nitriles with wide substrate scope, good functional group tolerance, and compatibility with heterocyclic compounds. Mechanistic studies indicate that alkyl iodide generated in situ serves as the reactive intermediate

  已经开发了用镍催化的Zn（CN）2氰化未活化的伯和仲烷基甲磺酸酯。该反应提供了一种合成烷基腈的有效途径，该烷基腈具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及与杂环化合物的相容性。机理研究表明，原位生成的烷基碘是反应性中间体，烷基碘的逐步释放对于反应的成功至关重要。
• Benzoic acid-derived nitrones: A new class of potential acetylcholinesterase inhibitors and neuroprotective agents
  作者：Catarina Oliveira、Donatella Bagetta、Fernando Cagide、José Teixeira、Ricardo Amorim、Tiago Silva、Jorge Garrido、Fernando Remião、Eugenio Uriarte、Paulo J. Oliveira、Stefano Alcaro、Francesco Ortuso、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.026

  日期：2019.7

  The discovery of new chemical entities endowed with potent and selective acetylcholinesterase (AChE) and/or butyrylcholinesterase (BChE) inhibitory activity is still a relevant subject for Alzheimer's disease therapy. Therefore, a small library of benzoic based amide nitrones (compounds 24 to 42) was synthesized and screened toward cholinesterase enzymes. SAR studies showed that the tert-butyl moiety

  赋予有效和选择性乙酰胆碱酯酶（AChE）和/或丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制活性的新化学实体的发现仍然是阿尔茨海默氏病治疗的相关主题。因此，合成了一个小的苯甲酰胺基硝酮文库（化合物24至42），并针对胆碱酯酶进行了筛选。SAR研究表明，叔丁基部分是最有利的硝酮样式。通常，叔丁基衍生物可有效抑制AChE，是最有效的化合物33（IC 50  = 8.3±0.3μM；Ki5.2μM）。数据指出了非竞争性的抑制作用机制，对于标准多奈哌齐也观察到了这种作用。没有化​​合物显示出BChE抑制活性。分子模型研究提供了对酶-抑制剂相互作用的见解，并使实验数据合理化，从而确认了硝酮33和38与AChE的结合模式具有最有利的结合自由能。 的叔-butylnitrones 33和38均不能在不同的细胞系（SH-SY5Y和HepG2）细胞毒性的。此外，化合物33能够预防t -BHP诱导的SH-SY5Y分化细胞中的氧化应激。