(3R,6R)-6-propylpiperidin-3-ol hydrochloride | 1207278-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (3R,6R)-6-propylpiperidin-3-ol hydrochloride
• 英文别名: (-)-pseudoconhydrine hydrochloride；(-)-pseudoconhydrine HCl；(3R)-trans-6-propyl-piperidin-3-ol; hydrochloride；(3R,6R)-6-propylpiperidin-3-ol;hydrochloride
• CAS: 1207278-48-5
• 化学式: C₈H₁₇NO*ClH
• 分子量: 179.69
• InChiKey: XTHXKHDDHDEPJV-SCLLHFNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,6R)-6-propylpiperidin-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以40%的产率得到(3R,6R)-6-propylpiperidin-3-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过伯胺将2-羟基-6-膦基-5-己烯基甲苯磺酸酯进行多米诺环化反应，生成6位取代的哌啶-3-醇的新路线：（±）-伪conhydrine和（±）-ep-pseudoconhydrine的合成

  摘要：

  摘要 2-羟基-6-亚膦酰基-5-己烯基甲苯磺酸盐，由缩水甘油基甲苯磺酸盐和次膦酰基取代的烯丙基阴离子衍生的环氧乙烷开环产物，与伯胺发生多米诺S N 2-Michael反应，生成6-次膦酰基甲基哌啶-3-醇。膦基单元可用于霍纳烯化反应中。该方法适用于外消旋假二氢及其差向异构体的合成。 2-羟基-6-亚膦酰基-5-己烯基甲苯磺酸盐，由缩水甘油基甲苯磺酸盐和次膦酰基取代的烯丙基阴离子衍生的环氧乙烷开环产物，与伯胺发生多米诺S N 2-Michael反应，生成6-次膦酰基甲基哌啶-3-醇。膦基单元可用于霍纳烯化反应中。该方法适用于外消旋假二氢及其差向异构体的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338629

文献信息

• Synthesis of functionalized cyclic imines by addition of Grignard reagents to ω-bromonitriles and γ,δ-unsaturated nitriles
  作者：Douglas F. Fry、Matthew Brown、J. Cooper McDonald、R. Karl Dieter

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01344-5

  日期：1996.8

  Trimethylsilyloxy ω-bromonitriles and trimethylsilyloxy-γ,δ-unsaturated nitriles give clean 1,2-addition products with Grignard reagents that can be induced to undergo subsequent cyclization either directly or by addition of N-bromosuccinimide, respectively.

  三甲基甲硅烷氧基ω-溴腈和三甲基甲硅烷氧基-γ，δ-不饱和腈与格氏试剂可得到干净的1,2-加成产物，可直接或通过添加N-溴代琥珀酰亚胺诱导其随后环化。
• A Novel Route to 6-Substituted Piperidin-3-ols via Domino Cyclization of 2-Hydroxy-6-phosphinyl-5-hexenyl Tosylates with Primary Amines: Synthesis of (±)-Pseudoconhydrine and (±)-epi-Pseudoconhydrine
  作者：Ernst Schaumann、Cathrin Scherner、Jens-Kerim Ergüden、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1055/s-0033-1338629

  日期：——

  SN2–Michael reactions with primary amines to give 6-phosphinylmethylpiperidin-3-ols. The phosphinyl unit can be used in Horner olefination reactions. This approach is applied to the synthesis of racemic pseudoconhydrine and its epimer. 2-Hydroxy-6-phosphinyl-5-hexenyl tosylates, oxirane ring-opening products derived from glycidyl tosylates and phosphinyl-substituted allyl anions, undergo domino SN2–Michael

  摘要 2-羟基-6-亚膦酰基-5-己烯基甲苯磺酸盐，由缩水甘油基甲苯磺酸盐和次膦酰基取代的烯丙基阴离子衍生的环氧乙烷开环产物，与伯胺发生多米诺S N 2-Michael反应，生成6-次膦酰基甲基哌啶-3-醇。膦基单元可用于霍纳烯化反应中。该方法适用于外消旋假二氢及其差向异构体的合成。 2-羟基-6-亚膦酰基-5-己烯基甲苯磺酸盐，由缩水甘油基甲苯磺酸盐和次膦酰基取代的烯丙基阴离子衍生的环氧乙烷开环产物，与伯胺发生多米诺S N 2-Michael反应，生成6-次膦酰基甲基哌啶-3-醇。膦基单元可用于霍纳烯化反应中。该方法适用于外消旋假二氢及其差向异构体的合成。