(1-benzyl-4-phenyl-piperidin-3-yl)-methanol | 474925-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1-benzyl-4-phenyl-piperidin-3-yl)-methanol
• 英文别名: [(3R,4S)-1-benzyl-4-phenylpiperidin-3-yl]methanol
• CAS: 474925-69-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: FBWOVKPOBYIMHY-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-ethyl 1-benzyl-2-oxo-4-phenylpiperidine-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(1-benzyl-4-phenyl-piperidin-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-取代的哌啶衍生物的对映选择性合成和抗氧化活性。

  摘要：

  在这项研究中，对映选择性地合成了3,4,5-三取代哌啶，并评估了它们的抗氧化活性。含有TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）和空间上近端羟基的3,4,5-三取代哌啶显示出良好的抗氧化活性。其中一些化合物的IC50值在纳摩尔范围内，与TEMPO相当。由3,4,5-三取代的哌啶的CON键均化产生的TEMPO可能起到自由基清除实体的作用，并且哌啶的羟基对抗氧化活性具有协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.092

文献信息

• [EN] CHEMICAL PROCESS FOR THE REDUCTION OF 1-SUBSTITUTED -3-HYDROXYMETHYL-4- (4-FLUOROPHENYL)TETRAHYDROPYRIDINES<br/>[FR] PROCEDE CHIMIQUE POUR LA REDUCTION DE SUBSTITUES EN 3-HYDROXYMETHYL-4- (-4-FLUOROPHENYL)TETRAHYDROPYRIDINES
  申请人：KNOLL AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998052920A1

  公开（公告）日：1998-11-26

  (EN) A process for the preparation of a compound of formula (I), in which R1 represents an amine protecting group wherein a compound of formula (II), in which R1 is as defined above, is reduced by a metal hydride in the presence of an inorganic salt in the presence of a diluent.(FR) L'invention concerne un procédé pour la préparation d'un composé représenté par la formule (I) où R1 est un groupe amino de protection, dans lequel un composé représenté par la formule (II) où R1 a la même signification, est réduit par un hydrure métallique en présence d'un sel inorganique en présence d'un diluant.

  一种制备式（I）化合物的方法，其中R1代表一种氨基保护基团，其中式（II）化合物中的R1与上述定义相同，通过金属氢化物在无机盐存在下，在稀释剂的存在下还原。
• Organocatalytic Conjugate Addition of Malonates to α,β-Unsaturated Aldehydes: Asymmetric Formal Synthesis of (−)-Paroxetine, Chiral Lactams, and Lactones
  作者：Sven Brandau、Aitor Landa、Johan Franzén、Mauro Marigo、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200601025

  日期：2006.6.26
• CHEMICAL PROCESS FOR THE REDUCTION OF 1-SUBSTITUTED -3-HYDROXYMETHYL-4- (4-FLUOROPHENYL)TETRAHYDROPYRIDINES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0983237B1

  公开（公告）日：2002-01-16
• US6326496B1
  申请人：——

  公开号：US6326496B1

  公开（公告）日：2001-12-04
• Enantioselective synthesis and antioxidant activity of 3,4,5-substituted piperidine derivatives
  作者：Jin Ho Kim、Pranab K. Shyam、Mi Jeong Kim、Hwa-Jung Lee、Jeong Tae Lee、Hye-Young Jang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.092

  日期：2016.7

  In this study, 3,4,5-trisubstituted piperidines were synthesized enantioselectively, and their antioxidant activity was evaluated. The 3,4,5-trisubstituted piperidines containing TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl) and a spatially proximal hydroxy group showed good antioxidant activity. Some of these compounds showed IC50 values in a nanomolar range, comparable to that of TEMPO. Probably the

  在这项研究中，对映选择性地合成了3,4,5-三取代哌啶，并评估了它们的抗氧化活性。含有TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）和空间上近端羟基的3,4,5-三取代哌啶显示出良好的抗氧化活性。其中一些化合物的IC50值在纳摩尔范围内，与TEMPO相当。由3,4,5-三取代的哌啶的CON键均化产生的TEMPO可能起到自由基清除实体的作用，并且哌啶的羟基对抗氧化活性具有协同作用。