1-(p-methoxyphenyl)-2-tert-butyldimethylsilyloxyethanol | 166248-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(p-methoxyphenyl)-2-tert-butyldimethylsilyloxyethanol
• 英文别名: 1'-(4-methoxyphenyl)-<2'-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>ethanol；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 166248-67-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 282.455
• InChiKey: HHTRNZJQXQZZFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methoxyphenyl)-2-tert-butyldimethylsilyloxyethanol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以386 mg的产率得到2-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Microbial asymmetric reduction of α-hydroxyketones in the anti-Prelog selectivity

  摘要：

  Yamadazyma farinosa IFO 10896 was found to reduce alpha -hydroxyketones bearing a phenyl ring to give optically active diols with anti-Prelog selectivity. The distance between the carbonyl group and the phenyl ring was shown to have an interesting effect on the reactivity and selectivity of the enzyme system. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00448-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙酸乙酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(p-methoxyphenyl)-2-tert-butyldimethylsilyloxyethanol
  参考文献：
  名称：

  多元醇醚的酸催化溶剂分解。三，烷氧基部分的作用

  摘要：

  研究了烯醇醚的溶剂分解对烷氧基部分性质的依赖性。建立了导致ω-羟基（甲氧基）取代的醛和酯形成的新反应路径。所提出的反应途径（方案6）是由电子从多烯醇醚转移到分子氧，然后将两个自由基结合成过氧化物两性离子而引发的。质子化后，溶剂加到多烯的ω-碳原子上，得到中间体，该中间体可以使水松散而形成酯，或者使烷氧基部分松散而得到醛。据信这种机理与许多聚烯醇醚，包括天然诱变剂番石榴烯12所表现出的强诱变活性有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89330-3

文献信息

• Acid-catalyzed solvolysis of polyenol ethers. III. Effect of the alkoxy moiety
  作者：Saskia A.M. Nieuwenhuis、Louis B.J. Vertegaal、Marian C. de Zoete、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89330-3

  日期：1994.1

  The dependence of the solvolysis of polyenol ethers on the nature of the alkoxy moiety has been studied. A new reaction path, leading to the formation of ω-hydroxy (methoxy) substituted aldehydes and -esters, was established. The proposed reaction pathway (scheme 6) is initiated by an electron transfer from the polyenol ether to molecular oxygen, followed by combination of the two radicals to a peroxide

  研究了烯醇醚的溶剂分解对烷氧基部分性质的依赖性。建立了导致ω-羟基（甲氧基）取代的醛和酯形成的新反应路径。所提出的反应途径（方案6）是由电子从多烯醇醚转移到分子氧，然后将两个自由基结合成过氧化物两性离子而引发的。质子化后，溶剂加到多烯的ω-碳原子上，得到中间体，该中间体可以使水松散而形成酯，或者使烷氧基部分松散而得到醛。据信这种机理与许多聚烯醇醚，包括天然诱变剂番石榴烯12所表现出的强诱变活性有关。
• Microbial asymmetric reduction of α-hydroxyketones in the anti-Prelog selectivity
  作者：Toshikuni Tsujigami、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00448-7

  日期：2001.10

  Yamadazyma farinosa IFO 10896 was found to reduce alpha -hydroxyketones bearing a phenyl ring to give optically active diols with anti-Prelog selectivity. The distance between the carbonyl group and the phenyl ring was shown to have an interesting effect on the reactivity and selectivity of the enzyme system. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.