(6E,8Z)-(4R,5R,10R,11S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethyl-14,16-dihydroxy-5-methoxymethoxy-4,8,10-trimethyl-2-aza-bicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),6,8,12(16),13-pentaen-3-one | 860613-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (6E,8Z)-(4R,5R,10R,11S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethyl-14,16-dihydroxy-5-methoxymethoxy-4,8,10-trimethyl-2-aza-bicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),6,8,12(16),13-pentaen-3-one
• 英文别名: (4R,5R,6E,8Z,10R,11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethyl-14,16-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)-4,8,10-trimethyl-2-azabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),6,8,12(16),13-pentaen-3-one
• CAS: 860613-41-8
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₆Si
• 分子量: 519.754
• InChiKey: AYZONSJYKVFKBY-JGRFYREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,8Z)-(4R,5R,10R,11S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethyl-14,16-dihydroxy-5-methoxymethoxy-4,8,10-trimethyl-2-aza-bicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),6,8,12(16),13-pentaen-3-one 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以6.0 mg的产率得到(4R,5R,6S,9S,10R,11S,16R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethyl-16-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-4,8,10-trimethyl-2-azatetracyclo[7.6.1.02,6.012,16]hexadeca-1(15),7,12-triene-3,14-dione
  参考文献：
  名称：

  通过环过氧化[4 + 3]环化合成四氢大麻酚的四环核。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500247
• 作为产物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxybenzaldehyde 在 Lindlar's catalyst RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 乙酸酐 、 silica gel 、 copper(II) nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.67h， 生成 (6E,8Z)-(4R,5R,10R,11S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethyl-14,16-dihydroxy-5-methoxymethoxy-4,8,10-trimethyl-2-aza-bicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),6,8,12(16),13-pentaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过环过氧化[4 + 3]环化合成四氢大麻酚的四环核。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500247

文献信息

• Synthesis of the Tetracyclic Core of the Tetrapetalones through Transannular Oxidative [4+3] Cyclization
  作者：Xiang Wang、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.200500247

  日期：2005.5.13