trans-pent-2-enoic acid isopropyl ester | 14990-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-pent-2-enoic acid isopropyl ester
• 英文别名: trans-Pent-2-ensaeure-isopropylester；(E)-2-propyl-2-pentenoate；propan-2-yl (E)-pent-2-enoate
• CAS: 14990-12-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: OKSNIKMUZNYBPP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-pent-2-enoic acid isopropyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 trans-pent-3-enoic acid isopropyl ester 、 (Z)-Pent-3-enoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯酸酯去质子化中的立体化学后果

  摘要：

  提出了一种用于烯键的去质子化的环状过渡结构，以合理化去共轭烯烃的几何形状和底物的反应模式。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01144-6

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCING -MERCAPTO CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION D'ACIDES BÊTA-MERCAPTO CARBOXYLIQUES
  申请人：SHOWA DENKO KK

  公开号：WO2009113711A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  An object of the present invention is to provide a method for industrially producing beta-mercapto carboxylic acids that are useful as synthetic raw materials for medicines and agrochemicals or as additives for polymer compounds from easily available alpha,beta-unsaturated carboxylic acids in high yields and productivity. The present invention is characterized in that a solvent having an amide group and represented by the formula (1) is used when the alpha,beta-unsaturated carboxylic acids are reacted with hydrogen sulfides to produce the beta-mercapto carboxylic acids. Particularly, it is more preferable to carry out the reaction at a pH range of 6.0 to 8.5: (In the formula (1), R1 represents any one of a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an amino group, and an alkylamino group having 1 to 5 carbon atoms; R2 and R3 each represents independently any one of a hydrogen atom and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; when both R2 and R3 are not a hydrogen atom, R2 and R3 may together form a ring structure through an alkylene group; and when both R1 and R2 are not a hydrogen atom, R1 and R2 may form a ring structure through an alkylene group).

  本发明的目的是提供一种工业生产β-巯基羧酸的方法，该方法可以从易得到的α，β-不饱和羧酸高产高效地合成用于药品和农药的合成原料或聚合物化合物的添加剂。本发明的特点在于，在α，β-不饱和羧酸与氢硫化物反应产生β-巯基羧酸时，使用具有酰胺基的溶剂，该溶剂由公式（1）表示。特别是，在pH范围为6.0至8.5的条件下进行反应更为理想：（在公式（1）中，R1代表氢原子、具有1至5个碳原子的烷氧基、具有1至5个碳原子的烷基、氨基和具有1至5个碳原子的烷基氨基中的任意一种；R2和R3各自独立地代表氢原子和具有1至5个碳原子的烷基中的任意一种；当R2和R3均不是氢原子时，R2和R3可以通过烷基链结构形成环状结构；当R1和R2均不是氢原子时，R1和R2可以通过烷基链结构形成环状结构。）
• Process for Producing an Aromatic Unsaturated Compound
  申请人：Wang Weiqi

  公开号：US20080221337A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention provides a process for producing an aromatic unsaturated compound of the formula (4) wherein Ar represents an optionally substituted aromatic group or an optionally substituted heteroaromatic group, and Y represents an electron withdrawing group, which comprises reacting (a) a compound of the formula (1) Ar—H  (1) wherein Ar has the same meaning as defined above with (b) a compound of the formula (2) wherein Y has the same meaning as defined above, and Z represents a lower alkoxy, or a compound of the formula (3) wherein Y and Z have the same meanings as defined above, in the presence of (c) an acid or a compound which generates a mineral acid by its hydrolysis.

  本发明提供了一种制备公式（4）的芳香不饱和化合物的方法，其中Ar代表可选择取代的芳香基团或可选择取代的杂环芳香基团，Y代表电子提取基团，包括以下步骤：(a)将公式（1）的化合物Ar-H（1）与(b)公式（2）的化合物反应，其中Y具有与上述定义相同的含义，Z代表低级烷氧基，或公式（3）的化合物，其中Y和Z具有与上述定义相同的含义，在(c)酸或通过其水解生成矿酸的化合物的存在下。
• PROCESS FOR PRODUCING AN AROMATIC UNSATURATED COMPOUND
  申请人：WANG Weiqi

  公开号：US20090111999A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention provides a process for producing an aromatic unsaturated compound of the formula (4) wherein Ar represents an optionally substituted aromatic group or an optionally substituted heteroaromatic group, and Y represents an electron withdrawing group, which comprises reacting (a) a compound of the formula (1) Ar—H  (1) wherein Ar has the same meaning as defined above with (b) a compound of the formula (2) wherein Y has the same meaning as defined above, and Z represents a lower alkoxy, or a compound of the formula (3) wherein Y and Z have the same meanings as defined above, in the presence of (c) an acid or a compound which generates a mineral acid by its hydrolysis.

  本发明提供了一种生产芳香不饱和化合物的方法，该化合物的化学式为（4），其中Ar表示可选取代的芳香基团或可选取代的杂芳基团，Y表示电子提取基团，该方法包括在(d)酸或生成矿酸的化合物的存在下，将(a)化合物（1）Ar—H（1）（其中Ar的含义如上所定义）与(b)化合物（2）反应，该化合物的化学式为Y与上述定义相同，Z表示较低的烷氧基，或者与(c)化合物（3）反应，该化合物的化学式中Y和Z的含义与上述定义相同。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Pentensäureestern aus 2-Pentensäureestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0269043A2

  公开（公告）日：1988-06-01

  Verfahren zur Herstellung von 3-Pentensäureestern aus 2-Pentensäure­estern, dadurch gekennzeichnet, daß man a) 2-Pentensäureester der Formel in der R¹ einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen bezeichnet, mit Verbindungen der Formel II            R²-X-H      II, in der R² die für R¹ angegebene Bedeutung hat und X für ein Sauer­stoff- oder Schwefelatom steht oder mit Verbindungen der Formel III in der R³ ein Wasserstoffatomen bezeichnet oder wie R⁴ für einen Alkyl­rest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, und R³ und R⁴ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, das sie substituieren, einen 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden können, der zusätzlich ein Stickstoff- oder Sauerstoffatom als Heteroatom enthalten kann, bei einer Temperatur von 20 bis 300°C, gegebenenfalls in Gegenwart von basischen Katalysatoren zu Verbindungen der Formel IV in der Y für den Rest -XR² oder steht, wobei X sowie R¹ bis R⁴ die oben genannte Bedeutung haben, umsetzt und b) die Verbindungen der Formel IV in der Flüssig- oder Gasphase in Gegenwart von sauren Katalysatoren bei einer Temperatur von 150 bis 450°C zu Gemischen aus 3- und 2-Pentensäureestern spaltet und 3-Pentensäureester abtrennt.

  由 2-戊烯酸酯制备 3-戊烯酸酯的工艺，其特征在于 a) 式中的 2-戊烯酸酯 其中 R¹ 表示具有 1 至 12 个碳原子的烷基、具有 5 至 8 个碳原子的环烷基、具有 7 至 10 个碳原子的芳烷基或具有 6 至 10 个碳原子的芳基，将其与式 II 的化合物反应 R²-X-H II、 其中 R² 具有 R¹ 的含义，X 是氧原子或硫原子，或与式 III 的化合物反应 其中 R³ 表示氢原子，或与 R⁴ 一样，表示具有 1 至 12 个碳原子的烷基、具有 5 至 8 个碳原子的环烷基、具有 7 至 10 个碳原子的芳烷基或具有 6 至 10 个碳原子的芳基，且 R³ 和 R⁴ 与它们取代的氮原子一起和 R⁴ 连同它们所取代的氮原子可形成一个 5 至 7 元环，该环可另外含有一个氮原子或氧原子作为杂原子。 其中 Y 是自由基 -XR² 或 其中 X 和 R¹ 至 R⁴ 具有上述含义，以及 b) 在液相或气相中，在酸性催化剂存在下，在 150 至 450°C 的温度下裂解式 IV 化合物，得到 3-戊烯酸酯和 2-戊烯酸酯的混合物，并分离出 3-戊烯酸酯。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC UNSATURATED COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1666440B1

  公开（公告）日：2014-01-22