dibenzonorbornadiene | 4448-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: dibenzonorbornadiene
• 英文别名: 9,10-Dihydro-9,10-methanoanthracen；tetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
• CAS: 4448-88-8
• 化学式: C₁₅H₁₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: YEMCWAQXCZYBBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzonorbornadiene 在 硝酸乙酸酐 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-Nitro-9,10-dihydro-9,10-methanoanthracen
  参考文献：
  名称：

  Electron spin resonance studies of bicyclo[2.2.1]heptanes and bicyclo[2.2.2]octanes spin labeled with nitrobenzene anion radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00796a033
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,9aS)-1,2,3,4-tetrachloro-4a,9,9a,10-tetrahydro-9,10-methanoanthracene 在 氢氧化钾 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 dibenzonorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  刚性降冰片原木的合成，旨在研究通过键的轨道相互作用

  摘要：

  刚性双发色降冰片原木系列4-8的成员的合成进行了描述。二烯图4a和b是根据方案1的还原decolorination合成26-28（方案2），得到二烯5B-d分别。如方案3中所述，使用四氯二甲氧基-环戊二烯，苯使适当的烯底物脱核，得到二苯并化合物6a-c。用适当的二烯捕获二溴喹二甲烷​​中间体49，得到双萘酚化合物7a-c。扩展的降冰原木8a和b 结合了金属催化的DMAD的（2 + 2）环加成和四环烷（2 + 2 + 2）的环加成到烯基上的合成（方案）。通过直键轨道讨论了某些二烯的光电子能谱互动。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87597-9

文献信息

• 高收率制备双苯并二环庚二烯的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN116239433A

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明公开了高收率制备双苯并二环庚二烯的方法，包括以下步骤：步骤一，制备苯并降冰片烯；步骤二，化合反应；步骤三，脱除甲氧基；步骤四，脱除羰基；步骤五，消去反应；步骤六，还原脱氯反应；步骤七，粗产物纯化；步骤一中，在氮气保护下将1,2‑二溴苯和环戊二烯加入干燥过的甲苯中搅拌，将正丁基锂缓慢滴加到反应溶液中，反应结束后将混合物加热至室温搅拌12h，反应结束后用纯化水处理淬灭反应，并经过纯化处理后，得到苯并降冰片烯。
• Electronic control of stereoselectivity. 4. Effects of neighboring fused bicyclic frameworks on the stereochemical outcome of Diels-Alder cycloadditions to cyclopentadiene rings
  作者：Michael C. Boehm、Richard V. C. Carr、Rolf Gleiter、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00544a008

  日期：1980.11
• Electronic control of stereoselectivity. 3. Stereoselection operative in [4 + 2].pi. cycloadditions to cyclopentadiene rings fused at C2,C3 to bicyclic frameworks
  作者：Leo A. Paquette、Richard V. C. Carr、Michael C. Boehm、Rolf Gleiter

  DOI：10.1021/ja00523a058

  日期：1980.1
• Mueller,E.; Kessler,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 692, p. 58 - 65
  作者：Mueller,E.、Kessler,H.

  DOI：——

  日期：——
• 9,10-Dihydro-9,10-methanoanthracene and Its Perhydro Derivatives
  作者：WYMAN R. VAUGHAN、MASAO YOSHIMINE

  DOI：10.1021/jo01352a002

  日期：1957.1