p-nitrobenzyl 3-t-butyl-6-methyl-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 121243-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl 3-t-butyl-6-methyl-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl 3-t-butyl-6-methyl-7-oxo-4-ox-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；(4-Nitrophenyl)methyl 3-tert-butyl-6-methyl-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 121243-87-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆
• 分子量: 360.367
• InChiKey: UOPRSCJRHIRWNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 3-t-butyl-6-methyl-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以37%的产率得到sodium 3-tert-butyl-6-methyl-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pfaendler, Hans Rudolf; Hendel, Wolfram; Nagel, Ulrich, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 7, p. 1037 - 1049

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 2-iodoacetate 在 氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-nitrobenzyl 3-t-butyl-6-methyl-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pfaendler, Hans Rudolf; Hendel, Wolfram; Nagel, Ulrich, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 7, p. 1037 - 1049

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxapenem-3-carboxylic acids
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05096899A1

  公开（公告）日：1992-03-17

  Compounds of the structural formulae ##STR1## and their pharmaceutically acceptable salts, esters and amide derivatives, in which R.sup.1 and R.sup.2, independently of one another, denote hydrogen or pharmaceutically acceptable groups which have 1 to 10 carbon atoms and are bonded to the remaining part of the molecule via carbon-carbon single bonds, and in which R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5, independently of one another, denote pharmaceutically acceptable groups which have 1 to 10 carbon atoms and are bonded to the remaining part of the molecule via carbon-carbon single bonds, are useful antibiotics. The trisubstitution by three groups R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5, which are bonded via carbon-carbon single bonds, results in a noticeable increase in the hydrolysis stability and thus also in the antibacterial action of axapenemcarboxylic acids.

  结构式为##STR1##的化合物及其药学上可接受的盐、酯和酰胺衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2分别表示氢或药学上可接受的基团，该基团具有1至10个碳原子，并通过碳-碳单键连接到分子的其余部分，而R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别表示药学上可接受的基团，该基团具有1至10个碳原子，并通过碳-碳单键连接到分子的其余部分，这些化合物是有用的抗生素。通过三个通过碳-碳单键连接的基团R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5的三次取代，可显着增加羟解稳定性，从而增强阿萨培南羧酸的抗菌作用。
• PFAENDLER, HANS RUDOLF;HENDEL, WOLFRAM
  作者：PFAENDLER, HANS RUDOLF、HENDEL, WOLFRAM

  DOI：——

  日期：——
• US5108747A
  申请人：——

  公开号：US5108747A

  公开（公告）日：1992-04-28
• US5096899A
  申请人：——

  公开号：US5096899A

  公开（公告）日：1992-03-17
• Pfaendler, Hans Rudolf; Hendel, Wolfram; Nagel, Ulrich, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 7, p. 1037 - 1049
  作者：Pfaendler, Hans Rudolf、Hendel, Wolfram、Nagel, Ulrich

  DOI：——

  日期：——