苯硫醇酸三甲基锡烷鎓 | 1007-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯硫醇酸三甲基锡烷鎓
• 英文名称: (phenylthio)trimethylstannane
• 英文别名: Trimethylzinn-thiophenolat；Phenylthio-trimethyl-zinn；Trimethyl(phenylthio)stannan；Benzenethiolate;trimethylstannanylium
• CAS: 1007-27-8
• 化学式: C₉H₁₄SSn
• 分子量: 272.986
• InChiKey: LXCDQLHCNMCPPH-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  69 °C(Press: 0.01 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫醇酸三甲基锡烷鎓 在 二乙胺 作用下， 反应 0.3h， 生成 苯基丙炔基硫醚
  参考文献：
  名称：

  Bogoradovskii; Maksimov; Zubova, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 7, p. 1167 - 1172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(phenylthio)tetramethyldistannane 生成 苯硫醇酸三甲基锡烷鎓
  参考文献：
  名称：

  SCHERPING, K. -H.;NEUMANN, W. P., ORGANOMETALLICS, 1982, 1, N 8, 1017-1020

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 苯硫酚 在 苯硫醇酸三甲基锡烷鎓 作用下， 生成 phenyl N-phenyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Ricci,A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1069 - 1073

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiostannylation of arynes with stannyl sulfides: synthesis and reaction of 2-(arylthio)arylstannanesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b405883f/
  作者：Hiroto Yoshida、Tsuguaki Terayama、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1039/b405883f

  日期：——

  Arynes were found to insert into a sulfur-tin sigma-bond of stannyl sulfides to give a variety of 2-(arylthio)arylstannanes, whose carbon-tin bonds were applicable to further transformations.

  发现Arynes插入到苯乙烯-硫化物的硫-锡-sigma键中，得到各种2-（芳硫基）芳基锡烷，其碳-锡键可用于进一步的转化。
• Novel room light-induced disproportionation reaction of organo-ditin and -dilead compounds with organic dichalcogenides: an efficient salt-free route to organo-tin and -lead chalcogenides
  作者：Farzad Mirzaei、Li-Biao Han、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/b000309n

  日期：——

  Disproportionation of organo-ditin and -dilead compounds (R3M)2 (M = Sn, Pb) with organic dichalcogenides (R′Z)2 (Z = S, Se, Te) is efficiently promoted by room light to produce the corresponding organo-tin and -lead chalcogenides R3MZR′ quantitatively.

  有机二锡和二铅化合物 (R3M)2 (M = Sn, Pb) 与有机二硫代元素 (R′Z)2 (Z = S, Se, Te) 的不成比例反应在室光下高效促进，定量生成相应的有机锡和铅硫化物 R3MZR′。
• The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 9-organothio-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes with organic electrophiles: Synthesis of unsymmetrical sulfides
  作者：Tatsuo Ishiyama、Masashi Mori、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06495-9

  日期：1996.11

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 9-organothio-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-RS-9-BBN) with organic electrophiles, such as iodoarenes, l-iodo-l-alkenes, allyl carbonate and propargyl carbonate. Iodoarenes and l-iodo-l-alkenes were smoothly converted into the corresponding sulfides at 50°C in the presence of PdCl2((dppf) 3 mol%) and K3PO4 (3 equiv.) in DMF. In contrast, the cross-coupling reaction of 9-RS-9-BBN

  不对称硫化物的合成通过钯催化9-有机硫-9-硼环[3.3.1]壬烷（9-RS-9-BBN）与有机亲电子试剂（如碘代芳烃）的交叉偶联反应而高收率地进行，1-碘-1-烯烃，碳酸烯丙酯和碳酸炔丙酯。在存在于DMF中的PdCl 2（（dppf）3 mol％）和K 3 PO 4（3当量）的情况下，在50℃下将碘代芳烃和1-碘-1-烯烃平稳地转化为相应的硫化物。相反，在DMF中9-RS-9-BBN与烯丙基或炔丙基碳酸酯的交叉偶联反应在没有碱的帮助下发生。Pd（dba）2催化的两个反应-dppf区域选择性地产生烯丙基和烯丙基硫化物，产率极高。讨论了反应的范围和局限性，以及改变反应条件的影响。
• Palladium - catalyzed reactions of trialkylstannyl phenyl sulfides with alkenyl bromides. A new diastereoselective synthesis of (E)-1-alkenyl phenyl sulfides
  作者：Adriano Carpita、Renzo Rossi、Barbara Scamuzzi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99102-0

  日期：1989.1

  The reaction of easily available stereoisomeric mixtures of 1-alkenyl bromides with molar excesses of trialkylstannyl phenyl sulfides takes place readily in the presence of Pd(PPH3)4 to afford diastereoselectively (E)-1-alkenyl phenyl sulfides in excellent yields.

  容易获得的1-烯基溴化物的立体异构体混合物与摩尔过量的三烷基锡烷基苯基硫化物的反应在Pd（PPH 3）4存在下容易发生，从而以优异的产率提供非对映选择性的（E）-1-烯基苯基硫化物。
• The Reaction of (Arylthio)trimethylstannanes with 1-Aryl-1-bromoethanes: Effect of Substituent on the Process Shifting from Unimolecular to Bimolecular Substitution
  作者：Seizi Kozuka、Hisashi Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.64.2407

  日期：1991.8

  kinetic study has been conducted on the reaction of (arylthio)trimethylstannanes with 1-aryl-1-bromoethanes. The reaction of the arylbromoethane bearing an electron-donating substituent was found involving unimolecular ionization of the arylbromoethane. The other reactions, however, were found to be second-order reactions. The nature of the second-order reactions was shifted from one involving unimolecular

  对（芳硫基）三甲基锡烷与 1-芳基-1-溴乙烷的反应进行了动力学研究。发现带有给电子取代基的芳基溴乙烷的反应涉及芳基溴乙烷的单分子电离。然而，发现其他反应是二级反应。根据芳基溴乙烷上取代基的吸电子性质，二级反应的性质从涉及单分子电离作为次要过程的反应转变为明确的双分子亲核反应。