N-(O-氨基苯基)-5-氯邻氨基苯甲酸 | 92022-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(O-氨基苯基)-5-氯邻氨基苯甲酸
• 英文名称: N-(o-aminophenyl)-5-chloroanthranilic acid
• 英文别名: 2-(2-aminoanilino)-5-chlorobenzoic acid
• CAS: 92022-83-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 262.696
• InChiKey: HESOTZPIFSCRFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(O-氨基苯基)-5-氯邻氨基苯甲酸 在 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 生成 2-Chloro-11-(4-methyl-piperazin-1-yl)-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Modification of the clozapine structure by parallel synthesis

  摘要：

  A structure-activity study based on the core structure of clozapine 1b was accomplished by utilizing high-throughput synthesis. Several focused libraries were designed and synthesized to quickly develop SAR. The results indicate that by varying different regions of clozapine, both D-1-selective and D-2-selective compounds can be obtained. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.034
• 作为产物：
  描述：

  5-Chloro-2-(2-nitro-phenylamino)-benzoic acid 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(O-氨基苯基)-5-氯邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  氯氮平样受体占用的11-（1,6-二甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）-5 H-二苯并[b，e] [1,4]二氮杂的合成及药理评价在多巴胺D 1 / D 2受体

  摘要：

  无粒细胞缺乏症风险的氯氮平样化合物是治疗耐药性精神分裂症（TRS）的需要。我们发现（S）-3为氯氮平样多巴胺D 2 / D 1受体选择性，并通过氯氮平中哌嗪部分的修饰改善了反应性代谢产物的形成。（S）-3的优化使化合物5成为最佳化合物（对D 2 / D 1受体的亲和力约为10倍，并且与氯氮平的选择性D 2 / D 1的选择性相似）。类氯氮平D 2 / D 1通过体内评估证明了受体的占用情况。此外，化合物5的反应性代谢物引起的粒细胞缺乏症的风险被认为低于氯氮平。正在研究化合物5的药理学细节，以开发其用于TRS治疗。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127563

文献信息

• Modification of the clozapine structure by parallel synthesis
  作者：Jing Su、Haiqun Tang、Brian A. McKittrick、Duane A. Burnett、Hongtao Zhang、April Smith-Torhan、Ahmad Fawzi、Jean Lachowicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.034

  日期：2006.9

  A structure-activity study based on the core structure of clozapine 1b was accomplished by utilizing high-throughput synthesis. Several focused libraries were designed and synthesized to quickly develop SAR. The results indicate that by varying different regions of clozapine, both D-1-selective and D-2-selective compounds can be obtained. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and pharmacological evaluation of 11-(1,6-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepines with clozapine-like receptor occupancy at dopamine D1/D2 receptor
  作者：Hitoshi Watanabe、Kyoji Ishida、Masanori Yamamoto、Masakuni Horiguchi、Yoshiaki Isobe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127563

  日期：2020.11

  Clozapine-like compound without agranulocytosis risk is need to cure the treatment resistant schizophrenia (TRS). We discovered (S)-3 as Clozapine-like dopamine D2/D1 receptor selectivity and improved reactive metabolites formation profile by the modification of piperazine moiety in Clozapine. The optimization of (S)-3 gave compound 5 to be best compound (approximately 10-fold stronger affinity for

  无粒细胞缺乏症风险的氯氮平样化合物是治疗耐药性精神分裂症（TRS）的需要。我们发现（S）-3为氯氮平样多巴胺D 2 / D 1受体选择性，并通过氯氮平中哌嗪部分的修饰改善了反应性代谢产物的形成。（S）-3的优化使化合物5成为最佳化合物（对D 2 / D 1受体的亲和力约为10倍，并且与氯氮平的选择性D 2 / D 1的选择性相似）。类氯氮平D 2 / D 1通过体内评估证明了受体的占用情况。此外，化合物5的反应性代谢物引起的粒细胞缺乏症的风险被认为低于氯氮平。正在研究化合物5的药理学细节，以开发其用于TRS治疗。