chloro-3 fluoro-4 indolinone-2 | 77484-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: chloro-3 fluoro-4 indolinone-2
• 英文别名: 3-chloro-4-fluoroindolin-2-one；3-Chloro-4-fluoro-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 77484-24-3
• 化学式: C₈H₅ClFNO
• 分子量: 185.585
• InChiKey: BOBQJDGBSCMQNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cinnamylsesamol 、 chloro-3 fluoro-4 indolinone-2 在 silver(l) oxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 C₃₂H₃₀F₆N₄O₃ 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到(3'S,7S)-4'-fluoro-7-((E)-styryl)-7H-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-f]benzofuran-6,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  邻醌与3-氯代新恶灵催化不对称[4 + 1]环化。

  摘要：

  在这项工作中，我们建立了带有3-氯氧吲哚的邻醌甲基化物（o -QMs）的催化不对称[4 + 1]环化和2-烷基酚与3-氯氧吲哚的催化不对称多米诺氧化/ [4 + 1]环化反应。 ，以高产率（高达97％），优异的非对映选择性（高达> 95：5 dr）和高对映选择性（高达ee高达99％）构建了基于螺氧杂吲哚的2,3-二氢苯并呋喃支架。此工作不仅第一高度对映选择性[4 + 1]的环化ö -QMs但也实现了第一催化不对称多米诺[4 + 1]的环化ö-QMs。此外，这两种反应均提供了高效的立体选择性方法，可用于构建具有光学纯度的基于螺氧吲哚的2,3-二氢苯并呋喃支架。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700487
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-[(E)-2-硝基乙烯基]苯 、 乙酰氯 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUILLAUMEL J.; DEMERSEMAN P.; CLAVEL J.-M.; ROYER R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1531-1536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereodivergent asymmetric Michael-alkylation reactions using chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide/metal complexes
  作者：Yulong Kuang、Bin Shen、Li Dai、Qian Yao、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7sc02757e

  日期：——

  A diastereodivergent asymmetric Michael-alkylation reaction between 3-chloro-oxindoles and β,γ-unsaturated-α-ketoesters has been achieved using L-RaPr2/Sc(OTf)3 and L-PrPr2/Mg(OTf)2 metal complexes as catalysts. Both rel-(1R,2S,3R) and rel-(1S,2S,3R) chiral spiro cyclopropane oxindoles were constructed in good yields, diastereoselectivities and ee values. The diastereodivergent control may originate

  使用L-RaPr 2 / Sc（OTf）3和L-PrPr 2 / Mg（OTf）2金属配合物实现了3-氯-氧吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的非对映异构性不对称Michael-烷基化反应作为催化剂。两个相对- （1 - [R，2小号，3 - [R ）和相对- （1小号，2小号，3 - [R）手性螺环丙烷氧吲哚的收率，非对映选择性和ee值均良好。非对映异构控制可能来自迈克尔加成后的不同烷基化途径，可能是氮杂-邻二甲苯基中间体的分子内捕集或直接的S N 2取代。
• Catalytic Asymmetric [4 + 1] Cyclization of Benzofuran-Derived Azadienes with 3-Chlorooxindoles
  作者：Cong-Shuai Wang、Tian-Zhen Li、Yu-Chun Cheng、Ji Zhou、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03004

  日期：2019.3.15

  [4 + 1] cyclization of benzofuran-derived azadienes with 3-chlorooxindoles has been established, which constructed chiral spirooxindole frameworks with in situ generation of a five-membered ring with high diastereoselectivities (up to >95:5 dr) and good enantioselectivities (up to 94:6 er). This reaction represents the first catalytic asymmetric [4 + 1] cyclization of benzofuran-derived azadienes, which

  已经建立了手性胍催化的3-氯代吲哚对苯并呋喃衍生的氮杂二氮烯的不对称[4 + 1]环化反应，该化合物构建了具有高非对映选择性（高达> 95：5的五元环）的手性螺并氧杂吲哚骨架。博士）和良好的对映选择性（高达94：6 er）。该反应代表了苯并呋喃衍生的氮杂二烯的第一个催化不对称[4 +1]环化反应，这将丰富此类反应物催化不对称环化的研究领域。另外，该反应为基于五元环的手性螺氧杂吲哚支架的对映选择性构建提供了有用的策略。
• 吲哚酮螺环丙烷螺-噻唑酮或螺-四氢噻唑酮 类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军第四军医大学

  公开号：CN109796471B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明涉及医药技术领域，具体公开了一类吲哚酮螺环丙烷螺‑噻唑酮或螺‑四氢噻唑酮类衍生物。该类衍生物是新发现的具有全新结构的抗肿瘤化合物，该化合物的结构如通式I和II所示，具有明显抗肿瘤活性。本发明还提供了该吲哚酮螺环丙烷螺‑噻唑酮或螺‑四氢噻唑酮类衍生物的制备方法，以及其在制备抗肿瘤药物中的应用。
• Construction of Enantioenriched Quaternary C–Cl Oxindoles through Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution with Chloroenolates
  作者：Wen Huang、Jingjie Yang、Kai Gao、Zhiming Wang、Guobo Huang、Weijun Yao、Jianguo Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01811

  日期：2023.11.3

  A palladium-catalyzed asymmetric chloroenolate allylation with vinyl benzoxazinanones under mild reaction conditions has been developed, affording a series of optically active 3,3-disubstituted oxindoles exhibiting a chloro-group and a linear aryl amino side chain in good yields with up to 96% ee. Versatile functional group tolerance on the benzene ring has been demonstrated, and the utility of this

  开发了一种在温和反应条件下与乙烯基苯并恶嗪酮进行钯催化的不对称氯烯醇烯丙基化反应，以高达 96% 的良好产率提供一系列具有氯基团和线性芳基氨基侧链的光学活性 3,3-二取代羟吲哚ee。苯环上的多功能官能团耐受性已被证明，并且通过放大合成探索了该方法的实用性，并通过产物衍生化强调了这一方法。
• Guillaumel, Jean; Demerseman, Pierre; Clavel, Jean-Marc, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 6, p. 1531 - 1536
  作者：Guillaumel, Jean、Demerseman, Pierre、Clavel, Jean-Marc、Royer, Rene

  DOI：——

  日期：——