N-([1,1'-联苯]-2-基)-2-氯-N-甲基乙酰胺 | 955879-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-([1,1'-联苯]-2-基)-2-氯-N-甲基乙酰胺
• 英文名称: N-(biphenyl-2-yl)-2-chloro-N-methylacetamide
• 英文别名: N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-chloro-N-methylacetamide；2-chloro-N-methyl-N-(2-phenylphenyl)acetamide
• CAS: 955879-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: IPKWRKRPWLDRSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-([1,1'-联苯]-2-基)-2-氯-N-甲基乙酰胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以50%的产率得到5,7-二氢-5-甲基-6H-二苯并[b,d]氮杂卓-6-酮
  参考文献：
  名称：

  对映纯氨基二苯并ze庚酮的合成和轴向手性

  摘要：

  （S，S）-7-氨基-5-甲基-5 H-二苯并[ b，d ] azepin-6（7 H公开了一种盐酸盐。合成过程包括Friedel-Crafts烷基化反应以形成七元环和高效的经典拆分方法。对对映纯材料的其他研究表明，胺对消旋具有很高的抵抗力，这使我们研究了意外的稳定性。我们建议，二苯并ze庚酮中固有的轴向手性可产生有趣的手性转移机制，这说明了所观察到的立体中心的鲁棒性。这种先前无法识别的立体化学元素存在于这种特定的分子类别中，应以显示轴向手性的方式进行绘制。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.04.016
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 palladium on activated charcoal 、 ammonium formate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-([1,1'-联苯]-2-基)-2-氯-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  New Flurbiprofen Derivatives: Synthesis, Membrane Affinity and Evaluation of in Vitro Effect on β-Amyloid Levels

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）的特征是不可逆的、渐进性的记忆和认知丧失以及显著的神经细胞损失。目前针对阿尔茨海默病的治疗策略主要针对多种靶点，旨在逆转或预防疾病，但不幸的是，现有的治疗往往没有显著的临床益处。在过去的几十年里，抑制或调节γ-分泌酶、减少β淀粉样蛋白（Aβ）水平的化合物被认为是阿尔茨海默病的潜在治疗方案。在这些化合物中，氟比洛芬（FLU）的(R)-对映体似乎非常有前途，但其脑部渗透性较低。在本研究中，为了改善FLU在阿尔茨海默病发病机制中的作用，我们合成了一些新型的FLU脂溶性类似物。新分子的脂溶性通过clogP、log KC18/W和log K IAM/W值进行了表征。其通透性在不同pH值的胃肠道PAMPA（PAMPA-GI）和脑血屏障PAMPA（PAMPA-BBB）模型中进行了测定。它们还被测试了抑制大鼠CTXTNA2星形胶质细胞体外γ-分泌酶活性的能力。有趣的是，研究的分子显示出能够在明确的浓度依赖性方式下降低Aβ 42水平，而不影响淀粉样前体蛋白APP的水平。

  DOI：

  10.3390/molecules180910747

文献信息

• The copper-catalyzed aerobic oxidative amidation of tertiary amines
  作者：Hui-Cheng Cheng、Wen-Jun Hou、Zeng-Wen Li、Ming-Yu Liu、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1039/c5cc07454a

  日期：——

  A general and efficient method for the tertiary amide synthesis has been developed via copper-catalyzed aerobic oxidative amidation of tertiary amines. Due to the use of O2 oxidant, various functional...

  通过铜催化的叔胺的好氧氧化酰胺化反应，已经开发出一种通用而有效的叔酰胺合成方法。由于使用了O2氧化剂，各种功能...
• Novel orally active, dibenzazepinone-based γ-secretase inhibitors
  作者：Jens-Uwe Peters、Guido Galley、Helmut Jacobsen、Christian Czech、Pascale David-Pierson、Eric A. Kitas、Laurence Ozmen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.078

  日期：2007.11

  Structural modifications of the gamma-secretase inhibitor, LY411575, led to a malonamide analogue with potent inhibitory activity in vitro, but disappointing activity in a mouse model of Alzheimer's disease. Identification and replacement of a metabolically labile position provided an improved compound (RIS),(S)-13 with high in vitro activity (IC50 = 1.7 nM), and in vivo activity after oral administration (MED = 3 mg/kg). Further modifications gave an equipotent carbamate analogue 14 with improved molecular properties. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.