2-(1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole | 1182279-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: (R)-2-(1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole；2-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1182279-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 234.23
• InChiKey: GNTIKMWEVIPTGY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯 在 C₆H₁₀(NHCH₂C₆H₃OHOCH₂CH₃)2 、 palladium diacetate 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 65.0h， 以92%的产率得到2-(1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A heterotrimetallic Pd–Sm–Pd complex for asymmetric Friedel–Crafts alkylations of pyrroles with nitroalkenes

  摘要：

  采用一种基于简单手性配体1的新型异三金属Pd–Sm–Pd催化剂，进行了吡咯和硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts烷基化反应，获得了高产率和高达93%的对映体过剩。

  DOI：

  10.1039/c2ob25074h

文献信息

• Asymmetric Friedel–Crafts reaction of N-heterocycles and nitroalkenes catalyzed by imidazoline–aminophenol–Cu complex
  作者：Naota Yokoyama、Takayoshi Arai

  DOI：10.1039/b904275j

  日期：——

  Catalytic asymmetric Friedel–Crafts reaction of pyrrole with nitroalkenes was smoothly catalyzed by newly synthesized nitro-substituted imidazoline–aminophenol (1b)–Cu complex to give the adduct with up to 92% ee.

  新合成的硝基取代咪唑啉–氨基苯酚 (1b)–铜复合物顺利催化了吡咯与硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts反应，产物的对映体过量达到92%。
• Chiral Bro̷nsted Acid-Catalyzed Asymmetric Friedel−Crafts Alkylation of Pyrroles with Nitroolefins
  作者：Yi-Fei Sheng、Qing Gu、An-Jiang Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jo9013029

  日期：2009.9.4

  A highly efficient Friedel-Crafts reaction of pyrroles with nitroolefins by a chiral phosphoric acid was realized. With 5 mol % of catalyst, reactions conducted at rt afforded the 2-substituted or 2,5-disubstituted pyrroles in up to 94% ee for a wide range of substrates.
• A heterotrimetallic Pd–Sm–Pd complex for asymmetric Friedel–Crafts alkylations of pyrroles with nitroalkenes
  作者：Guoqi Zhang

  DOI：10.1039/c2ob25074h

  日期：——

  Catalytic asymmetric Friedel–Crafts alkylations of pyrroles and nitroalkenes were carried out by using a novel heterotrimetallic Pd–Sm–Pd catalyst based on a simple chiral ligand 1, to give the adducts with high yields and up to 93% ee.

  采用一种基于简单手性配体1的新型异三金属Pd–Sm–Pd催化剂，进行了吡咯和硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts烷基化反应，获得了高产率和高达93%的对映体过剩。