methyl 6-allyl-8-(phenylsulfonyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-6-carboxylate | 390747-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: methyl 6-allyl-8-(phenylsulfonyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8-(benzenesulfonyl)-6-prop-2-enyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-6-carboxylate；methyl 8-(benzenesulfonyl)-6-prop-2-enyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-6-carboxylate
• CAS: 390747-94-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆S
• 分子量: 381.45
• InChiKey: ZNOYQSHTUHKTBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-allyl-8-(phenylsulfonyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到6-allyl-8-(phenylsulfonyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Nakadomarin A

  摘要：

  (-)-Nakadomarin A是一种来自海洋海绵的曼萨敏生物碱，具有独特的六环结构。天然产物的对映体(+)-nakadomarin A的首次全合成已从立体化学明确定义的4-氧代哌啶-3-羧酸衍生物中完成。该合成确定了nakadomarin A的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja034464j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-1-phenylsulfonyl-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 methyl 6-allyl-8-(phenylsulfonyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Nakadomarin A

  摘要：

  (-)-Nakadomarin A是一种来自海洋海绵的曼萨敏生物碱，具有独特的六环结构。天然产物的对映体(+)-nakadomarin A的首次全合成已从立体化学明确定义的4-氧代哌啶-3-羧酸衍生物中完成。该合成确定了nakadomarin A的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja034464j

文献信息

• Synthetic approach towards nakadomarin A: efficient synthesis of the central tetracyclic core
  作者：Toshiaki Nagata、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01792-0

  日期：2001.11

  An efficient synthesis of the tetracyclic core of nakadomarin A was accomplished starting from methyl 4-oxo-3-piperidinecarboxylate. The key steps were intramolecular cyclization of furan to N-acyliminium ions to construct the strained central cyclopentene ring.

  从4-氧代-3-哌啶甲酸甲酯开始，完成了对nakadomarin A的四环核的有效合成。关键步骤是将呋喃分子内环化为N-酰基亚胺离子以构建应变中心环戊烯环。
• The First Total Synthesis of Nakadomarin A
  作者：Toshiaki Nagata、Masako Nakagawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/ja034464j

  日期：2003.6.1

  (-)-Nakadomarin A is a member of manzamine alkaloid isolated from a marine sponge and have a unique hexacyclic structure. The first total synthesis of (+)-nakadomarin A, an enantiomer of natural product, has been accomplished from stereochemically defined 4-oxopiperidin-3-carboxylic acid derivative. The synthesis established the structure of nakadomarin A including absolute configuration.

  (-)-Nakadomarin A是一种来自海洋海绵的曼萨敏生物碱，具有独特的六环结构。天然产物的对映体(+)-nakadomarin A的首次全合成已从立体化学明确定义的4-氧代哌啶-3-羧酸衍生物中完成。该合成确定了nakadomarin A的结构，包括绝对构型。