(3R,4R)-1-carboxymethyl-3,4-(dimethoxy)pyrrolidine-2,5-dione | 130675-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-1-carboxymethyl-3,4-(dimethoxy)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 2-[(3R,4R)-3,4-dimethoxy-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 130675-40-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₆
• 分子量: 217.178
• InChiKey: PZHMCXJZEVUZRR-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-carboxymethyl-3,4-(dimethoxy)pyrrolidine-2,5-dione 在 甲醇 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-Dimethoxy-N-((3R,4R)-2-oxo-1,4-diphenyl-azetidin-3-yl)-succinamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ikota, Nobuo; Hanaki, Akira, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2227 - 2230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-<(2R,3R)-dimethoxy-3-(ethoxycarbonyl)propanoyl>-glycinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.08h， 生成 (3R,4R)-1-carboxymethyl-3,4-(dimethoxy)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. II. Asymmetric synthesis of .BETA.-lactams by (2+2)cyclocondensation using heterocyclic compounds derived from L-(+)-tartaric acid, (S)- or (R)-glutamic acid, and (S)-serine as chiral auxiliaries.

  摘要：

  通过由L-(+)-酒石酸、(S)-谷氨酸和(S)-丝氨酸衍生的杂环基团修饰的手性烯酮物种（2b、4b和6c）与亚胺（7）的[2+2]环加成反应，进行了β-内酰胺的不对称合成。2b与7的反应生成了具有74%非对映异构体过剩的反式β-内酰胺，而使用4b和6c时主要生成了高度非对映纯（高达96%）的顺式β-内酰胺。还实现了使用(R)-4b作为烯酮物种和从L-(+)-酒石酸制备的手性亚胺（21）合成(3S, 4S)-和(3R, 4R)-1-苄基-3[(苄氧羰基)氨基]-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮（26和30g）的不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1601

文献信息

• DIPHENYLHETEROCYCLE CHOLESTEROL ABSORPTION INHIBITORS
  申请人：Talley John

  公开号：US20090186834A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Various azetidinone, pyrrolidine, imidazolidine, and oxazolidine derivatives are described, as are pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treatment of diseases using these compounds. Other embodiments are also described.

  本文描述了各种吡咯烷、咪唑啉和噁唑烷衍生物，以及含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗疾病的方法。还描述了其他实施方式。
• WO2006/102674
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ikota, Nobuo; Hanaki, Akira, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 418
  作者：Ikota, Nobuo、Hanaki, Akira

  DOI：——

  日期：——
• IKOTA, NOBUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1601-1608
  作者：IKOTA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• IKOTA, NOBUO;HANAKI, AKIRA, HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 418
  作者：IKOTA, NOBUO、HANAKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——