(E)-tert-butyl 2-(3-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-hydroxyallyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1446099-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (E)-tert-butyl 2-(3-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-hydroxyallyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(E)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-hydroxyprop-2-enyl]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1446099-80-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃Si
• 分子量: 357.525
• InChiKey: QRZMZWSKJWHRLQ-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 tert-butyl 2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 platinum(II) chloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(E)-tert-butyl 2-(3-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-hydroxyallyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铂催化的炔丙醇的氢化硅烷化†

  摘要：

  已经开发了一种简便且用户友好的协议，用于使用PtCl 2 / XPhos催化剂系统选择性合成衍生自炔丙醇的E-乙烯基硅烷。该反应通常是高产率的，并且在具有E-烯烃几何构型的β-位提供单一的区域异构体。该反应对功能性极宽容，并且在所用炔烃和硅烷方面都具有广泛的反应性。已经研究了催化剂的负载量，发现在极低的催化剂负载量下观察到良好的反应性。这种方法也已扩展到丹麦-Hiyama一锅加氢硅烷化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob40496j

文献信息

• Platinum catalysed hydrosilylation of propargylic alcohols
  作者：Catherine A. McAdam、Mark G. McLaughlin、Adam J. S. Johnston、Jun Chen、Magnus W. Walter、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c3ob40496j

  日期：——

  A facile and user-friendly protocol has been developed for the selective synthesis of E-vinyl silanes derived from propargylic alcohols using a PtCl2/XPhos catalyst system. The reaction is generally high yielding and provides a single regioisomer at the β-position with E-alkene geometry. The reaction is extremely tolerant of functionality and has a wide scope of reactivity both in terms of alkynes

  已经开发了一种简便且用户友好的协议，用于使用PtCl 2 / XPhos催化剂系统选择性合成衍生自炔丙醇的E-乙烯基硅烷。该反应通常是高产率的，并且在具有E-烯烃几何构型的β-位提供单一的区域异构体。该反应对功能性极宽容，并且在所用炔烃和硅烷方面都具有广泛的反应性。已经研究了催化剂的负载量，发现在极低的催化剂负载量下观察到良好的反应性。这种方法也已扩展到丹麦-Hiyama一锅加氢硅烷化反应。