苯磷硫胺 | 22457-89-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯磷硫胺
• 中文别名: S-苯甲酰基硫胺O-单磷酸酯
• 英文名称: benfotiamine
• 英文别名: BTMP；S-[2-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl-formylamino]-5-phosphonooxypent-2-en-3-yl] benzenecarbothioate
• CAS: 22457-89-2
• 化学式: C₁₉H₂₃N₄O₆PS
• 分子量: 466.455
• InChiKey: BTNNPSLJPBRMLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 C
• 沸点：
  745.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（轻微）、DMSO（加热、超声处理）
• LogP：
  -2.814 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  2
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

药理作用

苯磷硫胺是硫胺素的脂溶性衍生物，具有更高的生物利用度。然而，它必须被碱性磷酸酶去磷酸化为脂溶性前体后才能穿过细胞膜并发挥生物效应。临床上主要用于治疗和预防糖尿病并发症，特别适用于糖尿病视网膜病变。与硫胺素其他衍生物相比，苯磷硫胺口服吸收更快且更完全。进入体内循环后，它迅速代谢成硫胺素，但不增加脑中药物浓度，并生成马尿酸通过尿液排出。

生物活性

Benfotiamine（S-苯基丙烯酰硫胺素O单磷酸盐）是维生素B1的脂溶性类似物，具有更高的吸收率和生物利用度，常作为糖尿病并发症的食品补充剂。它还具备直接抗氧化能力，能够防止DNA损伤。

靶点

Target	Value
NF-κB	()

化学性质

苯磷硫胺为白色结晶性粉末，易溶于水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磷硫胺 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以4.4 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种苯磷硫胺有关物质、其制备方法、用途及检测方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯磷硫胺有关物质、其制备方法、用途及检测方法，该苯磷硫胺有关物质为化合物H，结构如下所示，本发明提供的制备方法简单，可制备出纯度符合要求的化合物H，并且在本发明中还提供了该苯磷硫胺有关物质的检测方法。高纯度的化合物H可以作为苯磷硫胺对照品或标准品，有良好的应用前景。

  公开号：

  CN112778357A
• 作为产物：
  描述：

  维生素B1 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 苯磷硫胺
  参考文献：
  名称：

  一种苯磷硫胺的生产方法

  摘要：

  一种苯磷硫胺的生产方法，以多聚磷酸为磷酸酯化试剂，与维生素B1反应，反应完后高温下水解，水解完后，用三辛胺与有机溶剂的混合溶液萃取体系的磷酸后，直接加有机溶剂析出维生素B1的磷酸单酯粗品。得到的粗品不经提纯，直接用水打浆，用液碱调PH值后，与苯甲酰氯反应，过滤固体。滤液调PH值至3.5～4.0析出固体，分离并烘干得到白色固体，即为苯磷硫胺。用该工艺生产得到的苯磷硫胺产率高，产品纯度高，操作简单，对环境友好，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103772432B

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1<br/>[FR] AGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE RÉCEPTEUR DE NEUROTENSINE 1
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2014100501A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Provided herein are small molecule neurotensin receptor agonists, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  提供的是小分子神经降压素受体激动剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• Glycation Cross-link Breakers to Increase Resistance to Enzymatic Degradation
  申请人：NEW YORK SOCIETY FOR THE RUPTURED AND CRIPPLED MAINTAINING THE HOSPITAL FOR SPECIAL SURGERY

  公开号：US20130310539A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to a method to treat a grafts, implant, scaffold, and constructs, including allografts, xenografts, autografts, and prosthetics comprising collagen, with an inhibitor of collagen cross-links and/or advanced glycation endproducts (AGE), in order to alleviate the mechanical weakness induced by the cross-links The invention also provides for kits for use in the operating theater during autograft, allograft or xenograft procedures, or for preparing allograft, xenografts or prosthetics that have not been already treated prior to packaging. The kit comprises a first agent or agents that inhibit collagen cross-links and/or advanced glycation endproducts, instructions for use, optionally a wash or rinse agent, and a device for containing the graft and first agent.

  本发明涉及一种处理移植物、植入物、支架和构造的方法，包括同种异体移植物、异种移植物、自体移植物和含有胶原蛋白的假体，使用胶原蛋白交联和/或晚期糖基化终末产物（AGE）的抑制剂，以减轻由交联引起的机械性弱点。本发明还提供了用于自体移植物、同种异体移植物或异种移植物手术过程中手术室使用的试剂盒，以及用于制备在包装前尚未处理的同种异体移植物、异种移植物或假体的试剂盒。该试剂盒包括一种或多种抑制胶原蛋白交联和/或晚期糖基化终末产物的第一剂，使用说明，可选的洗涤或冲洗剂，以及用于容纳移植物和第一剂的装置。
• [EN] PYRAZOLO [4, 3-D] PYRIMIDINES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143144A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CHRONIC PAIN<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODE S POUR LE TRAITEMENT D'UNE DOULEUR CHRONIQUE
  申请人：CELLIX BIO PRIVATE LTD

  公开号：WO2018122626A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The invention relates to the compounds or its pharmaceutical acceptable polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, formula II, formula III, formula IV, formula V, formula VI, formula VII, formula VIII, formula IX, formula X, formula XI, formula XII, formula XIII, formula XIV and formula XV and the methods for the treatment of chronic pain may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, lozenge, spray, intravenous, oral solution, buccal mucosal layer tablet, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of chronic pain.

  该发明涉及化合物或其药用可接受的多型、溶剂合物、对映体、立体异构体及其水合物。包括化合物I、化合物II、化合物III、化合物IV、化合物V、化合物VI、化合物VII、化合物VIII、化合物IX、化合物X、化合物XI、化合物XII、化合物XIII、化合物XIV和化合物XV的药物组合物，以及治疗慢性疼痛的方法可以制成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、含片、喷雾、静脉注射、口服溶液、颊粘膜层片剂、肠外给药、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗慢性疼痛。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROLOGIQUES
  申请人：CELLIX BIO PRIVATE LTD

  公开号：WO2019186357A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The invention relates to the compounds or its pharmaceutical acceptable polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, formula II and formula III and the methods for the treatment of neurological diseases may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, lozenge, spray, intravenous, oral solution, nasal spray, oral solution, suspension, oral spray, buccal mucosal layer tablet, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of neurological diseases.

  该发明涉及化合物或其药用可接受的多型体、溶剂合物、对映体、立体异构体及其水合物。包括化合物I、化合物II和化合物III的有效量的药物组合物，以及用于治疗神经系统疾病的方法可以制成口服、颊下、直肠、局部、经皮、经粘膜、含片、喷雾、静脉注射、口服溶液、鼻喷雾、口服溶液、悬浮液、口腔喷雾、颊下粘膜层片剂、肠外给药、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗神经系统疾病。