neosporol | 124699-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: neosporol
• 英文别名: Neosporol；[(1R,2R,5R,6R,8R,10S)-2,10-dimethyl-7,11,15-trioxapentacyclo[8.2.2.15,8.01,8.02,6]pentadecan-6-yl]methanol
• CAS: 124699-58-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: JZBQVIVQWFTPFM-ARSDKDGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  spiro[1,3-dioxolane-2,6'-5,7-dihydro-4H-1,2-benzoxazole] 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 三氟过氧乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 neosporol
  参考文献：
  名称：

  新孢酚的合成：寻找天然产物的天花粉

  摘要：

  描述了新孢子酚14（尚未发现的单端孢烯）的合成。关键的反应是高度非对映选择性的克莱森重排，这使C 5 = C 6立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82013-4

文献信息

• Structure and total synthesis of sporol and neosporol
  作者：Fredrick E. Ziegler、Chester A. Metcalf、Ashwini Nangia、Gayle Schulte

  DOI：10.1021/ja00060a006

  日期：1993.4

  The complete details of the synthesis of sporol (1) and its formerly assigned structure, neosporol (2), are provided. A highly stereoselective Claisen rearrangement sets the C 5 -C 6 stereochemistry of the trichothecene skeleton. Subsequent functional group manipulation and ring closures led to the pentacyclic structures. The 1 H NMR studies that led to the structure reassignment are also discussed

  提供了 sporol (1) 及其先前指定的结构 Neosporol (2) 合成的完整细节。高度立体选择性的克莱森重排设定了单端孢霉烯骨架的 C 5 -C 6 立体化学。随后的官能团操作和闭环导致了五环结构。还讨论了导致结构重新分配的 1 H NMR 研究
• The synthesis of neosporol: A trichothecene in search of a natural product
  作者：Frederick E. Ziegler、Ashwini Nangia、Gayle Schulte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82013-4

  日期：——

  The synthesis of neosporol 14, a yet to be discovered trichothecene, is described. The critical reaction is a highly diastereoselective Claisen rearrangement that sets the C5C6 stereochemistry.

  描述了新孢子酚14（尚未发现的单端孢烯）的合成。关键的反应是高度非对映选择性的克莱森重排，这使C 5 = C 6立体化学。