2-(2-hydroxy-5-methoxybenzyl)benzofuran-3(2H)-one | 1373233-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-5-methoxybenzyl)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)methyl]-1-benzofuran-3-one；2-[(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methyl]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1373233-78-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: YOVRYTWASJXTND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-5-methoxybenzyl)benzofuran-3(2H)-one 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到5'-methoxy-3H,3'H-2,2'-spirobi[benzofuran]-3-one
  参考文献：
  名称：

  New fluoride-promoted hypoiodite-catalytic oxidative cycloetherification to aromatic spiroketals

  摘要：

  发现了碘离子原位生成的次碘酸盐试剂的新催化应用，首次成功合成了双苯并螺缩酮核。氟化物被证明对于这种螺缩酮化反应是必需的，这是第一个氟化物促进的芳香族螺缩酮氧化环醚化反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob25085c
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methoxybenzaldehyde 在 aluminum oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-hydroxy-5-methoxybenzyl)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  New fluoride-promoted hypoiodite-catalytic oxidative cycloetherification to aromatic spiroketals

  摘要：

  发现了碘离子原位生成的次碘酸盐试剂的新催化应用，首次成功合成了双苯并螺缩酮核。氟化物被证明对于这种螺缩酮化反应是必需的，这是第一个氟化物促进的芳香族螺缩酮氧化环醚化反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob25085c

文献信息

• Organohalogenite-Catalyzed Spiroketalization: Enantioselective Synthesis of Bisbenzannulated Spiroketal Cores
  作者：Jijun Xue、Hongrui Zhang、Tian Tian、Keshu Yin、Dongxue Liu、Xianxing Jiang、Ying Li、Xiaojie Jin、Xiaojun Yao

  DOI：10.1002/adsc.201500390

  日期：2016.2.4

  found and used for the enantioselective synthesis of bisbenzannulated spiroketals, the bioactive core of rubromycins, with high levels of enantioselectivity (up to 98% ee) via an organohalogenite‐mediated asymmetric intramolecular aromatic spiroketalization. This is the first organocatalytic method for the construction of optically pure bisbenzannulated spiroketals.

  发现了一种新的以分子结构为中心的芳香族螺环缩酮化策略，并用于对苯二氮杂的螺环缩酮（红霉素的生物活性核心）的对映选择性合成，通过有机卤素介导的不对称分子内分子具有高水平的对映选择性（高达98％ee）。芳香族酮基化。这是构造光学纯的双苯并氮杂螺环酮的第一种有机催化方法。