3-[4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-1-methoxymethyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 1225582-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-1-methoxymethyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl]-1-(methoxymethyl)indole-2-carboxylate
• CAS: 1225582-88-6
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₅
• 分子量: 443.459
• InChiKey: VRPNXDIGNGYUOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-1-methoxymethyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到3-[4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的合成第一个N-甲基氧代草酰黄素，包括一个原始的中央七元环。

  摘要：

  设计了一条通往第一个N-甲基氧代草酰黄素的新途径。该化合物是通过钯催化的Stille交叉偶联反应，然后进行亲电环化到C-2吲哚位置上作为关键步骤而获得的。 吲哚-托酮-钯-亲电环化-重排

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218626
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-1-methoxymethyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 、 3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 六甲基二锡 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.75h， 以100%的产率得到3-[4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-1-methoxymethyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的合成第一个N-甲基氧代草酰黄素，包括一个原始的中央七元环。

  摘要：

  设计了一条通往第一个N-甲基氧代草酰黄素的新途径。该化合物是通过钯催化的Stille交叉偶联反应，然后进行亲电环化到C-2吲哚位置上作为关键步骤而获得的。 吲哚-托酮-钯-亲电环化-重排

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218626

文献信息

• Efficient Synthesis of the First N-Methyloxoarcyriaflavin Including an Original Central Seven-Membered Cycle
  作者：Sylvain Routier、Aurélie Bourderioux、Aziz Ouach、Valérie Bénéteau、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1055/s-0029-1218626

  日期：2010.3

  A new route to the first N-methyloxoarcyriaflavin was designed. The compound was obtained by a palladium-catalyzed Stille cross-coupling reaction, followed by an electrophilic cyclization onto a C-2 indolic position as a key step. indole - tropone - palladium - electrophilic cyclization - rearrangement

  设计了一条通往第一个N-甲基氧代草酰黄素的新途径。该化合物是通过钯催化的Stille交叉偶联反应，然后进行亲电环化到C-2吲哚位置上作为关键步骤而获得的。 吲哚-托酮-钯-亲电环化-重排