ethyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentanoate | 27773-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentanoate
• 英文别名: ethyl 3,3-ethylenedioxy-4-methylpentanoate；(2-isopropyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(2-propan-2-yl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate
• CAS: 27773-04-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: NXGCFQUEQSFGID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Liu, Dashan; Stuhmiller, Louise M.; McMorris, Trevor C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2161 - 2168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 以95.1%的产率得到ethyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Aromatase-inhibiting composition containing azole derivative

  摘要：

  该披露描述了一种药物组合物，包括一种从以下化合物组合中选择的抑制芳香化酶有效量的化合物，其中该组合物的化学结构如下：其中R1是卤素或苯基；m为0、1、2或3；k和n各自独立地为0、1或2；R2和R3各自独立地为H或OH；R6和R7各自独立地为H或C1-4烷基；R8和R9各自为H或R8和R9形成--C(R4)(R5)--C(R11)(R12)--键，其中R4、R5、R11和R12各自独立地为H或C1-4烷基；Y为N或CH；R10为H或卤素，或R10与R2结合形成--O--键，条件是如果R8和R9形成--C(R4)(R5)--C(R11)(R12)--键，那么R3、R6和R7各自为H，k和n各自为1，则R2和R10形成--O--键，以及药用可接受的载体或稀释剂。

  公开号：

  US05726196A1

文献信息

• [EN] CYCLIC INHIBITORS OF 11ß-HYDROXYSTERIOD DEHYDROGENASE 1<br/>[FR] INHIBITEURS CYCLIQUES DE LA 11?-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE 1
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009017664A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  This invention relates to novel compounds of the Formula (I), (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig), (Ih); (Ii); (Ij), (Ik), (II) pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11 β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to cortisol in a cell.

  本发明涉及式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)；(Ii)；(Ij)，(Ik)，(II)的新颖化合物，其药用可接受的盐以及药物组合物，这些化合物对于治疗与调节或抑制哺乳动物中的11β-HSD1相关的疾病是有用的。本发明进一步涉及新颖化合物的药物组合物及其在减少或控制细胞中皮质醇的产生或抑制细胞中将可的松转化为皮质醇的方法。
• Efficient Synthesis of α-(Hydroxymethyl) Ketones Not Available Through Aldol-Type Processes
  作者：Shawn R. Hitchcock、Françoise Perron、Van A. Martin、Kim F. Albizati

  DOI：10.1055/s-1990-27093

  日期：——

  An efficient synthesis of α-(hydroxymethyl) ketones from β-keto esters has been developed, which is experimentally simple, amenable to large scale production and provides products of high purity without resort to chromatography in most cases. The method is a useful alternative and complement to condensation processes.

  已开发出一种从β-酮酯高效合成α-(羟甲基)酮的方法，该方法实验简单，适合大规模生产，并且在大多数情况下无需借助色谱法即可提供高纯度产品。此方法是对缩合过程的有用替代和补充。
• Aromatase Inhibitors: Synthesis, Biological Activity, and Structure of 1,2-Imidazolylmethylcyclopentanol Derivatives.
  作者：Akira KATO、Yuko IKEDA、Norifumi SUGITA、Toyohiko NITTA、Hiroyuki ENARI、Akiko KASHIMA、Michiko KONNO、Koichi NIIMURA

  DOI：10.1248/cpb.43.2152

  日期：——

  Two series of 1, 2-disubstituted imidazolylmethylcyclopentanol derivatives (5a-d, 10a-d) were prepared by using easily available metyl 2-oxocyclopentanecarboxylate as the starting material. Evaluation of the aromatase inhibitory activities in vitro was performed. Their activities were compared with those of a steroidal aromatase inhibitor, Formestane, and a non-steroidal inhibitor, Fadrozole. Among these compounds, the aromatase inhibitory activities of 5d, 10a, 10b, 10c, 11a, 15a, and 15b were more potent than Formestane. One compound, 1-(4-chlorobenzyl)-cis-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)cyclopentanol (10a) was in particular identified as a potent aromatase inhibitor in vitro, exhibiting an IC50 value of 4×10-8M. The enantiomers of 10a were separated, and their absolute configurations were determined by X-ray crystallography.

  使用易于获得的甲基2-氧代环戊烷羧酸酯作为起始原料，制备了两系列1,2-二取代咪唑甲基环戊醇衍生物（5a-d, 10a-d）。进行了体外芳香酶抑制活性评估，并与甾体芳香酶抑制剂福美坦和非甾体抑制剂法乐唑进行了活性比较。在这些化合物中，5d、10a、10b、10c、11a、15a和15b的芳香酶抑制活性比福美坦更强。特别是1-(4-氯苄基)-顺-2-(1H-咪唑-1-基甲基)环戊醇（10a）被鉴定为强效体外芳香酶抑制剂，显示IC50值为4×10^-8M。10a的对映体被分离，并通过X射线晶体学确定了其绝对构型。
• Synthesis of antibiotic A25822 B
  作者：Thomas G. Back、Nan-Xing Hu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80303-3

  日期：1993.1

  The first synthesis of antibiotic A25822 B, a 15-aza-D-homosterol that displays powerful antifungal activity, was achieved from epiandrosterone.

  从表雄甾酮获得了抗生素A25822 B的首个合成物，这是一种具有强大抗真菌活性的15-氮杂-D-高甾醇。
• Cyclic inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1
  申请人：Claremon David A.

  公开号：US08575156B2

  公开（公告）日：2013-11-05

  Disclosed are compounds represented by Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts, enantiomers or diastereomers thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, enantiomers or diastereomers thereof and methods of inhibiting 11β-HSD1 activity comprising the step of administering to a mammal in need of such treatment an effective amount of a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof. Values for the variables in Formula (I) are defined herein.

  本发明揭示了由公式(I)表示的化合物，或其药学上可接受的盐、对映体或二对映体。本发明还揭示了包括公式(I)化合物或其药学上可接受的盐、对映体或二对映体的制药组合物，以及抑制11β-HSD1活性的方法，其中包括向需要此类治疗的哺乳动物中给予公式(I)化合物、其药学上可接受的盐、对映体或二对映体的有效量。公式(I)中变量的值在此定义。