(S)-3-{(R)-2-Hydroxy-7-[(2S,5R,2'S,5'S,2''S,5''S)-5''-((S)-1-hydroxy-tridecyl)-dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl]-heptyl}-5-methyl-5H-furan-2-one | 168113-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-{(R)-2-Hydroxy-7-[(2S,5R,2'S,5'S,2''S,5''S)-5''-((S)-1-hydroxy-tridecyl)-dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl]-heptyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2S)-4-[(2R)-2-hydroxy-7-[(2R,5S)-5-[(2S,5S)-5-[(2S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]heptyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 168113-68-6
• 化学式: C₃₇H₆₄O₇
• 分子量: 620.911
• InChiKey: QOHIAVFHDGKALR-JKRVFUSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 (S)-3-{(R)-2-Hydroxy-7-[(2S,5R,2'S,5'S,2''S,5''S)-5''-((S)-1-hydroxy-tridecyl)-dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl]-heptyl}-5-methyl-5H-furan-2-one 在 吡啶 作用下， 反应 30.0h， 生成 (S)-5-Methyl-3-{(R)-2-trimethylsilanyloxy-7-[(2S,5R,2'S,5'S,2''S,5''S)-5''-((S)-1-trimethylsilanyloxy-tridecyl)-dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl]-heptyl}-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Yan; Zeng, Lu; Woo, Mi-Hee, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 8, p. 1743 - 1756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S,2'S,5'S,2''S,5''S)-5''-(2-Iodo-ethyl)-5-((S)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran 在 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (S)-3-{(R)-2-Hydroxy-7-[(2S,5R,2'S,5'S,2''S,5''S)-5''-((S)-1-hydroxy-tridecyl)-dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl]-heptyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Goniocin 和 Cyclogoniodenin T 的全合成。独特的生物合成意义

  摘要：

  人们对番荔枝甙 1,2 的兴趣日益增长，这源于它们的抗疟、免疫抑制、杀虫和拒食活性，尤其是它们显着的抗肿瘤活性。 3 最近从巨型 Goniothalamus 4 中分离出来的 Goniocin 是第一个，也是迄今为止唯一的，具有三个相邻 THF 环的番荔枝属 acetogenins 新亚群的例子。根据其 MS 和 1H 和 13C NMR 数据，提出了 goniocin 的结构 1。 4

  DOI：

  10.1021/ja973696d