N,N',O-Tris(trimethylsilyl)lysine | 24595-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N',O-Tris(trimethylsilyl)lysine
• 英文别名: N,N'-Bis-trimethylsilyl-lysin-trimethylsilylester；Me3SiNH(CH2)4(COOSiMe3)-NHSiMe3；Tris(trimethylsilyl)lysine；trimethylsilyl (2S)-2,6-bis(trimethylsilylamino)hexanoate
• CAS: 24595-69-5
• 化学式: C₁₅H₃₈N₂O₂Si₃
• 分子量: 362.735
• InChiKey: CONSIAKXDFYFFH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',O-Tris(trimethylsilyl)lysine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 O-(Trimethylsilyl)lysine
  参考文献：
  名称：

  Hils,J.; Ruehlmann,K., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 5, p. 1638 - 1645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 L-赖氨酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N,N',O-Tris(trimethylsilyl)lysine
  参考文献：
  名称：

  支链mPEG2lys合成和纯化的新方法

  摘要：

  摘要支链PEG结构对于不同生物材料的聚乙二醇化特别有用。在这方面，具有赖氨酸核心和通过氨基甲酸酯键连接的两个mPEG链（mPEG 2 lys）的分支结构已经用于几种重要生物分子的聚乙二醇化。在这项工作中，我们描述了具有烷氧基-羰基咪唑鎓碘化物反应基团的新型功能化mPEG的制备，该反应基团可用于mPEG 2 lys（20 kDa）所需的氨基甲酸酯键形成。制备mPEG-烷氧基-羰基咪唑碘化物的方法包括将mPEG与作为光气当量的N，N'-羰基双咪唑（CDI）初始反应，然后用甲基碘进行烷基化。使官能化的mPEG与甲硅烷基化的赖氨酸衍生物反应，一步即可得到mPEG 2裂解物。所以，不使用有害试剂（如光气衍生物），使该过程安全，简单。还介绍了mPEG 2 lys的两步纯化程序。值得注意的是，通过遵循该方法，获得了纯mPEG 2 lys，分离产率为41％。通过二酰亚胺活化将mPEG 2 lys进一步转化

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2011.10.010

文献信息

• 29Si and13C NMR spectra of trimethylsilylated amino acids
  作者：Jan Schraml、Magdalena Kvíčalová、Iveta Schwarzová、Jan Velíšek

  DOI：10.1002/mrc.1260321005

  日期：1994.10

  The 29Si and 13C NMR chemical shifts are reported for trimethylsilyl derivatives of 25 amino acids, the majority of which occur naturally as protein constituents of foodstuffs. The 29Si chemical shifts in trimethylsilyl esters of amino acids roughly correlate linearly with the pK values of the parent amino acid. No such simple correlations were found for the shifts in the fully trimethylsilylated amino

  报告了 25 种氨基酸的三甲基甲硅烷基衍生物的 29Si 和 13C NMR 化学位移，其中大部分作为食品的蛋白质成分天然存在。氨基酸的三甲基甲硅烷基酯中的 29Si 化学位移与母体氨基酸的 pK 值大致呈线性相关。对于完全三甲基甲硅烷基化氨基酸的变化，没有发现这种简单的相关性。遇到的各种官能团的 29Si 化学位移属于不同的光谱区域，但 (CH3)3SiN 或 (CH3)3SiOOC 基团的位移单独不足以识别酸，但在大多数情况下它们的组合是。
• Hils,J.; Ruehlmann,K., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 5, p. 1638 - 1645
  作者：Hils,J.、Ruehlmann,K.

  DOI：——

  日期：——
• New method for the synthesis and purification of branched mPEG2lys
  作者：Marianela González、Ricardo J.A. Grau、Santiago E. Vaillard

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2011.10.010

  日期：2012.1

  of several important biomolecules. In this work we describe the preparation of a new functionalized mPEG featuring an alkoxy-carbonylimidazolium iodide reactive group that can be used for the urethane bonds formation required in mPEG 2 lys (20 kDa). The procedure for the preparation of the mPEG-alkoxy-carbonylimidazolium iodide involves the initial reaction of mPEG with N , N ′-carbonyl bis midazole

  摘要支链PEG结构对于不同生物材料的聚乙二醇化特别有用。在这方面，具有赖氨酸核心和通过氨基甲酸酯键连接的两个mPEG链（mPEG 2 lys）的分支结构已经用于几种重要生物分子的聚乙二醇化。在这项工作中，我们描述了具有烷氧基-羰基咪唑鎓碘化物反应基团的新型功能化mPEG的制备，该反应基团可用于mPEG 2 lys（20 kDa）所需的氨基甲酸酯键形成。制备mPEG-烷氧基-羰基咪唑碘化物的方法包括将mPEG与作为光气当量的N，N'-羰基双咪唑（CDI）初始反应，然后用甲基碘进行烷基化。使官能化的mPEG与甲硅烷基化的赖氨酸衍生物反应，一步即可得到mPEG 2裂解物。所以，不使用有害试剂（如光气衍生物），使该过程安全，简单。还介绍了mPEG 2 lys的两步纯化程序。值得注意的是，通过遵循该方法，获得了纯mPEG 2 lys，分离产率为41％。通过二酰亚胺活化将mPEG 2 lys进一步转化