1-[2-((β-D-mannopyranosyl)-(1→2)-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole | 1380489-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[2-((β-D-mannopyranosyl)-(1→2)-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[2-((β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(α-D-mannopyranosyloxy))ethyl]-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[2-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]ethoxy]oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1380489-82-6
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₁₂
• 分子量: 467.43
• InChiKey: ASFNDWANHUNGFY-VCZOWXPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-[2-((β-D-mannopyranosyl)-(1→2)-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  寡价β-（1→2）连接的寡甘露糖苷的化学和生物学：免疫治疗中基于碳水化合物的佐剂的新见解

  摘要：

  从三种结构不同的β-连接的或β-（1→2）连接的甘露糖苷衍生出一系列低价碳水化合物组装体（从一价到五价），已经化学合成，并且依次对各个化合物进行了生物学评估研究它们的免疫刺激特性。成功地利用Crich方法进行了β-甘露糖基化，以引入β-键，并利用点击化学方法生成了低价衍生物。同时使用两个p的便捷保护组策略使用了甲氧基苄基和亚苄基，从而可以进行简单且经济高效的全局脱保护步骤。通过评估人白细胞培养物中细胞因子的产生来评估合成的多价甘露糖苷的免疫调节特性。Th2型细胞因子白细胞介素4和白细胞介素5（IL-4和IL-5），Th1细胞因子干扰素γ（IFN-γ），Treg细胞因子IL-10和促炎性细胞因子肿瘤坏死因子（TNF）包括在筛选中。单一的三价乙酰化甘露二糖衍生物被确定为Treg和Th1免疫应答的有效诱导剂，可产生强剂量依赖性的IL-10和中等IFN-γ产生，而不会诱导Th2细胞因子应答。在桦木花粉过敏受试者的变应原（Bet

  DOI：

  10.1002/chem.201203963

文献信息

• Synthesis and Immunological Screening of β-Linked Mono- and Divalent Mannosides
  作者：Chinmoy Mukherjee、Kaarina Ranta、Johannes Savolainen、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.201200041

  日期：2012.5

  Three different β-linked divalent mannosides, along with their corresponding monovalent counterparts, have been designed and chemically synthesized by coupling the corresponding propargyl (propargyl alcohol in the case of the monovalent compounds) and 2-azidoethyl glycosides by using an efficient click chemistry protocol. Crich's β-mannosylation methodology was applied to the construction of the β-mannosidic

  三种不同的 β 连接二价甘露糖苷及其相应的单价对应物已被设计和化学合成，方法是使用有效的点击化学协议将相应的炔丙基（在单价化合物的情况下为炔丙基醇）和 2-叠氮乙基糖苷偶联。Crich 的 β-甘露糖基化方法被应用于构建 β-甘露糖苷键。所有糖基化反应都具有中等至良好的产率和高选择性。进行竞争性抑制酶联免疫吸附试验 (ELISA) 以确定合成甘露糖苷对特定人 IgG 与低分子量白色念珠菌甘露聚糖结合的抑制作用；对一些化合物观察到中等抑制能力。