(E)-diethyl 1-(1-nitropent-1-en-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1449740-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-diethyl 1-(1-nitropent-1-en-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-[(E)-1-nitropent-1-enyl]carbamate
• CAS: 1449740-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₆
• 分子量: 289.288
• InChiKey: OHAVACWBKPFTAG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊-1-烯 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 4,5,6,7-四氢-3-(2,4,6-三甲基苯基)-苯并噻唑高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到(E)-diethyl 1-(1-nitropent-1-en-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-取代的硝基烯烃与偶氮二羧酸酯的催化MBH反应†

  摘要：

  已经开发出前所未有的N杂环卡宾（NHC）催化β-取代硝基烯烃和偶氮二羧酸酯的Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应。使用5mol％的NHC催化剂，β-芳基和β-烷基硝基烯烃都很好地进行了反应，以良好的至优异的产率给出了所需的α-肼基-α，β-不饱和硝基烯烃。

  DOI：

  10.1039/c3ob40804c

文献信息

• Catalytic MBH reaction of β-substituted nitroalkenes with azodicarboxylates
  作者：Xiang-Yu Chen、Fei Xia、Song Ye

  DOI：10.1039/c3ob40804c

  日期：——

  An unprecedented N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of β-substituted nitroalkenes and azodicarboxylates has been developed. Both β-aryl and β-alkyl nitroalkenes worked well for the reaction using 5 mol% of NHC catalyst, giving the desired α-hydrazino-α,β-unsaturated nitroalkenes in good to excellent yields.

  已经开发出前所未有的N杂环卡宾（NHC）催化β-取代硝基烯烃和偶氮二羧酸酯的Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应。使用5mol％的NHC催化剂，β-芳基和β-烷基硝基烯烃都很好地进行了反应，以良好的至优异的产率给出了所需的α-肼基-α，β-不饱和硝基烯烃。