N-(二苯基亚甲基)甘氨酸乙酯 | 71086-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(二苯基亚甲基)甘氨酸乙酯
• 英文名称: N-(diphenylmethylene)glycine ethyl ester
• 英文别名: N,N-diphenyl glycine ethyl ester；ethyl 2-(diphenylamino)acetate；ethyl 2-diphenylaminoacetate；N,N-diphenyl-glycine ethyl ester；N,N-Diphenyl-glycin-aethylester；Diphenylaminoessigsaeure-aethylester；ethyl 2-(N-phenylanilino)acetate
• CAS: 71086-42-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: ATRXRURAIJZUOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  138-140 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二苯基亚甲基)甘氨酸乙酯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(N,N-diphenylaminomethyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Kataria, Aditya Kumar; Khan, Suroor Ahmad; Alam, Mohammad Mumtaz, Acta poloniae pharmaceutica, 2011, vol. 68, # 3, p. 381 - 386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  triphenylbismuth(V) diacetate 、 2-胺基乙酸乙酯 在 铜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到N-(二苯基亚甲基)甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-phenylation of amino acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95284-5

文献信息

• Agri-Horticultural Pest Control Compositions Comprising 4-(3-Butynyl)Aminopyrimidine Derivatives
  申请人：Sakai Masaaki

  公开号：US20130296271A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Agri-horticultural pest control compositions having outstanding control effect on pests, in particular, agri-horticultural pests, which comprise as active ingredients one or more 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives represented by the general formula [I], namely, where R 1 is typically selected from among: a) phenyl c) —SiR 5 R 6 R 7 (R 5 , R 6 , and R 7 which may be the same or different represent a linear or branched alkyl having 1-6 carbon atoms, a linear or branched haloalkyl having 1-3 carbon atoms which is substituted by one halogen atom, a linear or branched cyanoalkyl having 1-3 carbon atoms which is substituted by one cyano group, and phenyl); d) hydropgen atom; R 2 typically represents a hydrogen atom; R 3 typically represents a hydrogen atom; R 4 represents a hydrogen atom and one or more agri-horticultural pest control compounds selected from among agri-horticultural antimicrobial compounds, say, multi-site contact active compouns, nucleic acids synthesis inhibitory active compounds, mitosis and cell divesion inhibitory active compounds, and/or agri-horticultural insecticidal, miticidal or nematicidal compounds, say, acetylcholinesterase inhibitors, GABA-gated chloride antagonists, and sodium channel modulators. Since the 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives and the existing antimicrobial active compounds and/or insecticidal active compounds are used in admixture, the 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives which are useful as pest control agents, particularly as agri-horticultural pest control agents, need be used in smaller amounts and yet their antimicrobial or insecticidal activity can be improved.

  农业园艺害虫控制组合物对害虫，特别是农业园艺害虫具有杰出的控制效果，其活性成分包括一种或多种由通式[I]表示的4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物，其中R1通常从以下中选择：a)苯基；b) -SiR5R6R7（R5、R6和R7可以相同也可以不同，代表具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，具有1-3个碳原子的直链或支链卤代烷基，被一个卤原子取代，具有1-3个碳原子的直链或支链氰基烷基，被一个氰基取代，以及苯基）；d)氢原子；R2通常表示氢原子；R3通常表示氢原子；R4表示氢原子以及一种或多种从农业园艺抗微生物化合物中选择的农业园艺害虫控制化合物，比如，多位点接触活性化合物，核酸合成抑制活性化合物，有丝分裂和细胞分裂抑制活性化合物，和/或农业园艺杀虫、杀螨或杀线虫化合物，比如，乙酰胆碱酯酶抑制剂，GABA门控氯离子拮抗剂和钠通道调节剂。由于4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物和现有的抗微生物活性化合物和/或杀虫活性化合物混合使用，因此作为害虫控制剂，特别是作为农业园艺害虫控制剂有用的4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物需要以较小的量使用，但其抗微生物或杀虫活性可以得到改善。
• Catalyst design based on agostic interactions: synthesis, characterization, and catalytic activity of bis(pyrazolyl)borate copper complexes
  作者：Hou-Ji Cao、Qianyi Zhao、Qian-Fan Zhang、Jiaxuan Li、Ewan J. M. Hamilton、Jie Zhang、Lai-Sheng Wang、Xuenian Chen

  DOI：10.1039/c6dt01272h

  日期：——

  Agostic interactions are often used to activate inert C–H bonds, and thus facilitate new reactions. We report the first example of designed catalysts based on the agostic interaction. Novel copper(I) complexes [BBN(pzx)2]Cu(PPh3)n (BBN = 9-borabicyclo[3.3.1]nonane; pzx = 3-substituted pyrazole; x = H, n = 2; x = Me, n = 1) and [BBN(pziPr)2]Cu}2 have been synthesized and characterized. Single crystal

  激烈的相互作用经常被用来激活惰性的CH键，从而促进新的反应。我们报告了基于不良相互作用的设计催化剂的第一个例子。新型铜（I）配合物[BBN（pz x）2 ] Cu（PPh 3）n（BBN = 9-硼环[3.3.1]壬烷; pz x = 3-取代的吡唑; x = H，n = 2; x = Me，n = 1）和[BBN（pz iPr）2 ] Cu} 2已经合成和表征。对这三种化合物的单晶研究表明，分子内的C–H⋯Cu相互作用较弱，可以将其归为不良或无反应的相互作用。这些复合物对类胡萝卜素插入NH键的催化研究表明，这些弱相互作用充当“开关”，如果与底物相互作用，则将“打开”，如果消除产物并再生弱相互作用，则将“关闭”。发现与催化作用有关的“开关”“打开”或“关闭”的过程受空间效应和溶剂的影响：非配位苯中较少空间位阻的催化剂会导致高产率，而在THF配位中受更大空间位阻的催化剂则导致相对较低的产率。
• NH insertion reactions catalyzed by reusable water-soluble ruthenium(II)- hm -phenyloxazoline complex
  作者：Abdel-Moneim Abu-Elfotoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.062

  日期：2017.12

  A water-soluble Ru(II)-hm-pheox complex was efficiently catalyzed NH insertion of EDA with a broad class of amine derivatives in water/ether biphasic medium to deliver the biologically active precursors α-aminoester products with excellent yields (up to >99%). The products were separated by decantation and the catalyst was washed and reused several times (at least 8 times) without any specific loss

  水溶性的Ru（II） - HM -pheox复合物有效地催化EDA的NH插入与水/乙醚的两相介质一大类胺衍生物具有优异的产率递送生物活性前体α-氨基酯产品（高达> 99％）。通过倾析分离产物，将催化剂洗涤并重复使用几次（至少8次），而其催化活性没有任何特定的损失。解释了反应的合理机制。另外，在乙二胺的情况下，NH插入产物可以高产率转化为生物活性哌嗪酮化合物。该催化反应的不对称形式正在研究中。
• Catalytic insertion of diazo compounds into N–H bonds: the copper alternative
  作者：M. Esther Morilla、M. Mar Díaz-Requejo、Tomás R. Belderrain、M. Carmen Nicasio、Swiatoslaw Trofimenko、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1039/b207389g

  日期：——

  The complexes TpXCu (TpX = homoscorpionate) catalyse the insertion of diazo compounds into nitrogen–hydrogen bonds of amines and amides, under very mild conditions, with quantitative yields being obtained with equimolar ratios of reactants.

  复合物TpXCu（TpX = 同源异蝎酸盐）催化了二氮化合物向胺和酰胺的氮－氢键的插入，在非常温和的条件下，反应物以等摩尔比进行反应，获得定量产率。
• Enantioselective Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Tertiary Amines to Aldehydes
  作者：Junmin Zhang、Bhoopendra Tiwari、Chong Xing、Xingkuan Chen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201109054

  日期：2012.4.10

  Cooperative catalysts: An enantioselective and direct oxidative coupling of aldehydes to tertiary amines to give β‐amino alcohols is described. Catalyzed by copper(II), the reaction proceeds to give a racemic mixture of products; however, by using a combination of copper(II) and a chiral amine catalyst, the reaction gives the desired products with high enantioselectivity (see scheme).

  助催化剂：描述了醛与叔胺的对映选择性和直接氧化偶联，生成β-氨基醇。在铜（II）的催化下，反应进行，得到产物的外消旋混合物。然而，通过结合使用铜（II）和手性胺催化剂，该反应可得到具有高对映选择性的所需产物（参见方案）。